Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Fmoc-Tyr(tBu)-OH ist der bevorzugte Tyrosinbaustein für die Festphasenpeptidsynthese auf Fmoc-Basis und wird häufig eingesetzt, um die Acylierung der Tyrosinseitenkette und andere unerwünschte Nebenreaktionen während des Peptidaufbaus zu verhindern. Die Tert-Butylether-Schutzgruppe von Fmoc-Tyr(tBu)-OH maskiert effektiv die phenolische Hydroxylgruppe während des gesamten Kettenverlängerungsprozesses, während die Fmoc-Gruppe diese schütztα-Aminofunktion. Fmoc-Tyr(tBu)-OH ermöglicht den effizienten Einbau von Tyrosinresten in eine Vielzahl von Peptidtherapeutika, darunter Opioidpeptide, Neuropeptide, Kinasesubstratpeptide und Hormonanaloga. Fmoc-Tyr(tBu)-OH wird als hochreiner kristalliner Feststoff geliefert (≥98,0 % HPLC) mit sehr geringen Mengen an Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäureverunreinigungen, was eine zuverlässige und reproduzierbare Kopplungsleistung gewährleistet. Die Verbindung ist ein Standardbaustein für die Einführung von Tyrosin-Aminosäureresten durch Fmoc SPPS.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Der Schutz vor Tyrosin erfordert die richtige Strategie. Die phenolische Hydroxylgruppe von Tyrosin neigt während SPPS zur Acylierung und Oxidation. Fmoc-Tyr(tBu)-OH bietet den Goldstandard-Schutz: Der tert-Butylether maskiert effektiv das Phenol während der gesamten Kettenverlängerung und bleibt gleichzeitig orthogonal zur Fmoc-Strategie. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst die Überprüfung der HPLC-Reinheit (≥98,0 %), Bestätigung der Enantiomerenreinheit (≥99,8 %) und Identitätsprüfung— Denn selbst Spurenverunreinigungen in diesem Baustein können die Ausbeute und Reinheit Ihrer Peptidsynthese beeinträchtigen.

Dokumentation zur Unterstützung der behördlichen Einreichung. Jeder Lieferung von Fmoc-Tyr(tBu)-OH liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Daten zur HPLC-Reinheit, Enantiomerenreinheit, Wassergehalt (K.F.) und Restlösungsmittel bei. Für Kunden, die an der GMP-Peptidherstellung beteiligt sind, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-Tyr(tBu)-OH für das gesamte Anwendungsspektrum— ab 1g–25-g-Mengen für die Peptidsynthese im Forschungsmaßstab, bis 100 g–500-g-Chargen für die Prozessvalidierung bis hin zu Kilogramm-Chargen für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5 Tagen versandt–7 Werktage; Großbestellungen werden innerhalb von 2 versendet–3 Wochen.

Technischer Support für die vollständige Synthesekaskade. Unser Team für Prozesschemie kann Sie bei der Optimierung der Kopplungsbedingungen, bei Entschützungsstrategien und bei der Erstellung von Verunreinigungsprofilen für tyrosinhaltige Peptide beraten. Wir verfügen über umfassende Erfahrung mit diesem Baustein in mehreren Kampagnen zur Peptidherstellung.

Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und Forschungslabore weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Bei größeren Mengen gelten Mengenrabatte.

Synthetischer Weg

Suspendieren Sie O-tert-Butyl-L-Tyrosin in einer Dioxanlösung und reagieren Sie es mit Fluorenmethoxycarbonylazid über Acylierung, um ein Rohprodukt zu erhalten. Dieses Produkt wird dann mit Ethylacetat bei pH 9 extrahiert–10 und durch Umkristallisieren gereinigt.

Anwendungsszenarien

Opioidpeptidsynthese

Wird bei der Synthese von Opioidpeptiden, einschließlich Leu-Enkephalinamid und verwandten Analoga, mittels Festphasensynthese verwendet.

Neuropeptidsynthese

Unverzichtbar für die Synthese von Neuropeptiden, bei denen Tyrosin eine entscheidende Rolle bei der Rezeptorerkennung und -signalisierung spielt.

Kinase-Substratpeptide

Wird bei der Herstellung von Peptidsubstraten für Kinaseaktivitätstests und Inhibitor-Screening eingesetzt.

Entwicklung von Antikrebs-Peptiden

Wird bei der Synthese von Antikrebspeptiden mit Tyrosinresten verwendet.

Hormonanalogsynthese

Dient als Baustein für Peptidhormon-Analoga, bei denen Tyrosin für die biologische Aktivität unerlässlich ist.

Posttranslationale Modifikationsstudien

Der Tyrosinrest dient als Substrat für enzymatische Modifikationen, einschließlich Phosphorylierung, Sulfatierung und Nitrierung.

Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Fmoc-Tyr(tBu)-OH für Ihre Peptidsynthesekampagne zu sichern? Benötigen Sie eine individuelle Verpackungsgröße oder ein behördliches Dokumentationspaket? Das Team von Cosperpharm ist für Sie da. Kontaktieren Sie uns noch heute für ein Angebot, eine technische Beratung oder um Ihre spezifischen Anforderungen zu besprechen.