Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH ist ein geschützter Aminosäurebaustein, der für die Festphasenpeptidsynthese (SPPS) essentiell ist und den kontrollierten, schrittweisen Aufbau von Peptiden für Forschungsanwendungen in der Biochemie, Pharmakologie und Arzneimittelentwicklung ermöglicht. Die Fmoc-Gruppe auf Fmoc-Val-OH wird unter basischen Bedingungen (typischerweise 20 % Piperidin in DMF) selektiv abgespalten, was einen orthogonalen Schutz relativ zu säurelabilen Seitenkettenschutzgruppen bietet und Fmoc-Val-OH mit Standard-Fmoc/tBu-Syntheseabläufen kompatibel macht. Fmoc-Val-OH dient als Ausgangsmaterial für die Synthese von Pentapeptiden mit schwierigen Sequenzen über O-Acylisodipeptid-Einheiten und wird auch bei der Synthese von Polypeptiden durch die Fmoc-Festphasenmethode nach der Backbone-Amid-Linker-Strategie (BAL) eingesetzt. Die hydrophobe Seitenkette von Valin trägt zur Bildung und Stabilität von β-Faltblatt-Sekundärstrukturen bei, was Fmoc-Val-OH besonders wertvoll für die Synthese amyloidogener Peptide, antimikrobieller Peptide und anderer β-Faltblatt-reicher Sequenzen macht. Darüber hinaus wurde Fmoc-Val-OH auf seine Selbstorganisationseigenschaften unter variierenden Konzentrations- und Temperaturbedingungen untersucht.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Geben Sie in einen 500-ml-Reaktionskolben die chirale Aminosäure S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), Dioxan (40 ml) und 10 % Natriumcarbonatlösung (100 ml). Stellen Sie den Kolben in ein Eisbad und rühren Sie mechanisch um. Chlorameisensäure-9-fluormethylester (10,0 g, 38,8 mmol) und Dioxan (100 ml) in einen Tropftrichter geben und die Mischung dann langsam in den Reaktionskolben geben. Bringen Sie die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur und rühren Sie über Nacht um. Nach Abschluss der Reaktion 100 ml Wasser hinzufügen und dreimal mit 50 ml Ethylether extrahieren. Übertragen Sie die wässrige Phase zum Abkühlen in ein Eisbad und geben Sie dann 1 M verdünnte HCl hinzu, bis der pH-Wert 1 erreicht. Die wässrige Lösung wird dreimal mit 50 ml Ethylacetat weiter extrahiert. Kombinieren Sie die Ölphasen, trocknen Sie sie mit Magnesiumsulfat, filtern und zentrifugieren Sie, um das Zwischenprodukt S-4a, d. h. Fmoc-L-Valin (12,6 g, 96 %), als weißen Feststoff zu erhalten.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Val-OH in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei –20 °C für die Langzeitlagerung (3 Jahre Haltbarkeit) oder bei 2–8 °C für die Kurzzeitlagerung (bis zu 12 Monate). Für den kurzzeitigen Gebrauch kann die Verbindung auch bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort (<15 °C) gelagert werden. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen (insbesondere Piperidin) und Zündquellen. Die Verbindung ist nicht stark hygroskopisch, sollte jedoch vor Feuchtigkeit geschützt werden, um eine mögliche Hydrolyse der Fmoc-Carbamatgruppe zu verhindern.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung als Pulver bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung als Pulver bei 4°C. Stammlösungen in DMF oder DMSO sollten bis zu 6 Monate bei –80 °C oder bis zu 1 Monat bei –20 °C in dicht verschlossenen Fläschchen gelagert werden, um eine Verdunstung und Zersetzung des Lösungsmittels zu vermeiden. Vermeiden Sie wiederholte Frost-Tau-Zyklen; Es wird empfohlen, Stammlösungen bei der Vorbereitung zu aliquotieren und nur das für jedes Experiment benötigte Volumen aufzutauen.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden, um das Einatmen von feinem Pulver zu vermeiden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Inkompatible Materialien: Starke Oxidationsmittel, starke Basen (insbesondere Piperidin, wenn die Schutzgruppenentfernung nicht beabsichtigt ist) und feuchtigkeitsempfindliche Bedingungen, die zur Hydrolyse der Carbamat-Schutzgruppe führen können.

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

 Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

 Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

 Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR – Strukturverifizierung

 Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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Sind Sie bereit, hochwertiges Fmoc-Val-OH für Ihr Peptidsyntheseprojekt, Ihren Bedarf an Referenzstandards für Verunreinigungen oder Ihre kommerzielle Produktionskampagne zu sichern? Cosperpharm ist hier, um Ihnen zu helfen – kontaktieren Sie uns mit Ihren Mengenanforderungen, Ihrer bevorzugten Qualitätsstufe und dem gewünschten Liefertermin, und wir unterbreiten Ihnen ein detailliertes Angebot und eine Bestätigung der Lieferzeit.