ForMaMide, N-[5-(2R)-oxiranyl-2-(phenylMethoxy)phenyl]-

Formamid, N-[5-(2R)-oxiranyl-2-(phenylmethoxy)phenyl]-, ist ein registrierter Schlüsselausgangsstoff in der industriellen Synthese des langwirksamen β₂-Adrenozeptor-Agonisten Formoterolfumarat und seines Einzelisomer-Analogs Arformoteroltartrat. Die (2R)-Oxiran-Konfiguration von Formamid, N-[5-(2R)-Oxiranyl-2-(phenylmethoxy)phenyl]-, wird nach der Epoxidöffnung mit einem enantiomerenreinen Amin direkt auf den (R)-konfigurierten Benzylalkohol übertragen und sorgt so für die korrekte absolute Stereochemie, die für eine wirksame Bronchodilatation erforderlich ist. Prozesschemiker schätzen, dass Formamid, N-[5-(2R)-oxiranyl-2-(phenylmethoxy)phenyl]-, ein stabiler kristalliner Feststoff ist, der leicht isoliert und durch Kristallisation gereinigt werden kann, was die Abhängigkeit von präparativer chiraler Chromatographie drastisch reduziert. Cosperpharm liefert Formamid, N-[5-(2R)-oxiranyl-2-(phenylmethoxy)phenyl]-, mit strengen chiralen Reinheitsspezifikationen, um sicherzustellen, dass das endgültige API durchweg den von den Aufsichtsbehörden geforderten Diastereomerenüberschussstandard von >99 % erfüllt.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Cosperpharm stellt Formamid, N-[5-(2R)-oxiranyl-2-(phenylmethoxy)phenyl], auf einem Weg her, der die Nebenprodukte der Epoxidringöffnung und die Formamidhydrolyse minimiert, zwei Abbauwege, die die Ausbeute und die chirale Reinheit beeinträchtigen. Unser Prozess steuert die endgültige Kristallisation, sodass das Produkt als frei fließendes, einfach polymorphes Pulver geliefert wird, wodurch Bedenken hinsichtlich der Polymorphvariabilität während der Formulierung beseitigt werden. Jede Charge wird einem umfassenden Analysepanel unterzogen, einschließlich chiraler HPLC (≥99,5 % e.e.), achiraler HPLC (≥99,0 %) und spezifischer optischer Rotation, sodass Ihr Produktionsteam ein Ausgangsmaterial mit eindeutiger stereochemischer Identität erhält. Wir versenden unter gekühlten Bedingungen mit Argon und können eine vollständige Dokumentation – einschließlich der Bewertung von Restlösungsmitteln, Schwermetallen und genotoxischen Verunreinigungen – bereitstellen, die für die direkte Aufnahme in Ihre DMF-Änderung oder ASMF formatiert ist.

Produktvorteile

1. Absoluter chiraler Transfer – Das (2R)-Epoxid öffnet sich unter Inversion am Oxiran-Kohlenstoff und stellt direkt die (R)-Benzylalkohol-Konfiguration ein, die für die Aktivität von Formoterol und Arformoterol wesentlich ist.

2. Stabiles, kristallines chirales Zwischenprodukt – Im Gegensatz zu vielen Epoxid-Zwischenprodukten, die Öle sind oder eine Gefrierlagerung erfordern, ist diese Verbindung ein kristalliner Feststoff, der bei 2–8 °C stabil ist.

3. Orthogonale Schutzgruppenstrategie – Formamid (latentes Anilin) ​​und Benzylether (latentes Phenol) können nacheinander unter milder Hydrogenolyse oder sauren Bedingungen entschützt werden.

4. Hohe Reinheit = weniger Reinigungen – ≥99,0 % achirale Reinheit und ≥99,5 % e.e. Reduzieren Sie die Notwendigkeit einer nachgeschalteten Rekristallisation des endgültigen API.

5. Verfügbarkeit im kommerziellen Maßstab – Cosperpharm kann im Rahmen desselben validierten Prozesses von 100-g-Qualifikationsproben bis hin zu Produktionschargen mit mehreren Kilogramm liefern.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Formamid, N-[5-(2R)-oxiranyl-2-(phenylmethoxy)phenyl]-, bei 2–8 °C in einem dicht verschlossenen, lichtbeständigen Behälter unter einem Inertgas wie Argon oder Stickstoff. Vor Feuchtigkeit und jeglichen Wärmequellen oder sauren Dämpfen schützen. Nicht in der Nähe reaktiver Nukleophile lagern. Wenn der Behälter geöffnet wurde, ersetzen Sie die Inertgasdecke und tragen Sie Parafilm auf. Unter diesen Bedingungen wird eine Haltbarkeit von 24 Monaten bestätigt.

Kontaktieren Sie uns

Wenn Ihre nächste Formoterol- oder Arformoterol-Kampagne einen chiralen Epoxidbaustein mit vollständiger behördlicher Dokumentation erfordert, wenden Sie sich an das Team für API-Zwischenprodukte von Cosperpharm. Wir können ein technisches Gespräch mit unseren Prozesschemikern vereinbaren, um Ihre vorgeschlagene Route zu überprüfen und einen Lieferplan bereitzustellen, der mit Ihrem ANDA-Einreichungszeitplan übereinstimmt.