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Pentadecan-7-ol
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Pentadecan-7-ol

Model: 4104-59-0
Pentadecan-7-ol ist ein langkettiger sekundärer Fettalkohol, der durch ein lineares Alkylgerüst mit fünfzehn Kohlenstoffatomen und einer Hydroxylgruppe gekennzeichnet ist, die speziell an der C-7-Position substituiert ist. Strukturell weist dieser sekundäre Alkohol ein chirales Zentrum am Kohlenstoff-7 auf, das von zwei symmetrischen Heptyl- und Hexylketten flankiert wird und das bildet, was chemisch als Hexyl-Octyl-Carbinol bezeichnet wird. Im Gegensatz zu linearen primären Alkoholen erzeugt diese Hydroxylplatzierung in der Mitte der Kette ein deutlich hydrophobes Molekül mit einer präzisen polaren Kopfgruppe, einer strukturellen Anordnung, die seine Flüchtigkeit erheblich verringert und seine Fähigkeit zur Wechselwirkung mit Lipiddoppelschichten beeinflusst. Das Molekül liegt bei Raumtemperatur als wachsartiger Feststoff vor, wobei die langen gesättigten Ketten starke Van-der-Waals-Wechselwirkungen ermöglichen, die zu hohen Schmelzpunkten und einer extrem geringen Wasserlöslichkeit führen. Diese inhärente amphiphile Asymmetrie ermöglicht es Pentadecan-7-ol, als Membranzerstörer und selbstorganisierender Baustein zu fungieren, da seine Geometrie in Lipidumgebungen eine Phasentrennung induzieren kann, anstatt sie einfach aufzulösen.

Pentadecan-7-ol ist ein natürlich vorkommender sekundärer Alkohol und ein vielseitiges hochreines chemisches Zwischenprodukt, das in der antimikrobiellen Forschung und fortschrittlichen Materialsynthese eingesetzt wird. Studien haben gezeigt, dass Pentadecan-7-ol eine starke Hemmwirkung gegen grampositive Krankheitserreger besitzt, insbesondere gegen Listeria monocytogenes, wo seine spezifische C-7-Hydroxylposition die Membranpenetration und die Destabilisierung der Lipiddoppelschicht optimiert. Über seine Bioaktivität hinaus dient Pentadecan-7-ol als entscheidender Vorläufer in der organischen Synthese; Seine sekundäre Alkoholgruppe kann verestert oder verethert werden, um Schmierstoffe und Tenside herzustellen, während die langen Alkylketten es zu einem wertvollen Baustein für die Entwicklung von Flüssigkristallen und selbstorganisierenden Monoschichten machen. Pentadecan-7-ol wird als stabiler Feststoff geliefert und bietet im Vergleich zu flüssigen Isomeren deutliche Handhabungsvorteile und gewährleistet eine sicherere Lagerung und genaues Wiegen für Forschungsanwendungen, die von Studien zu antimykotischen Mechanismen bis hin zur Entwicklung lipophiler Hilfsstoffe für die Arzneimittelabgabe reichen.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

Pentadecan-7-ol

CAS-Nummer

4104-59-0

Molekulare Formel

C15H32O 

Molekulargewicht

228,41 g/mol 

Physische Form

Solide 

Reinheit

≥95 % (Standardqualität)

Siedepunkt

300,24 °C bei 760 mmHg (geschätzt) 

Dichte

0,8221 g/cm³ (geschätzt) 

pKa (Säure)

15,43 ± 0,20 (vorhergesagt)

Lagerbedingungen

Bei Raumtemperatur, verschlossen und trocken lagern 

Haltbarkeit

>2 Jahre bei sachgemäßer Lagerung 


Synthetischer Weg

Die Synthese von Pentadecan-7-ol kann durch Grignard-Addition erreicht werden. Ein dokumentierter Ansatz zum Aufbau asymmetrischer sekundärer Alkohole umfasst die Reaktion von 7-(Benzyloxy)heptanal mit Octylmagnesiumbromid in trockenem Diethylether unter Rückfluss und die anschließende saure Aufarbeitung, um ein geschütztes Zwischenprodukt zu ergeben, das anschließend entschützt wird, um das gewünschte Pentadecan-7-ol zu ergeben. Alternative Laborwege können die Reduktion des entsprechenden Ketons (Pentadecan-7-on) oder die Kreuzkupplung geeigneter Alkylfragmente beinhalten. Cosperpharm setzt validierte Reinigungsprotokolle ein, um die Entfernung von Ketonnebenprodukten und Alkylhalogenidrückständen aus solchen Synthesewegen sicherzustellen


FAQ

F1: Ist diese Verbindung gefährlich?

A: Pentadecan-7-ol ist mit den Gefahrenhinweisen H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung) und H335 (Kann die Atemwege reizen) klassifiziert. Verwendung in einem Abzug mit geeigneter PSA – Handschuhen, Schutzbrille und Laborkittel.

F2: Was ist die typische Vorlaufzeit?

A: F&E-Mengen (1 g–50 g) werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet. Große Mengen (100 g–25 kg) werden in der Regel innerhalb von 2–3 Wochen versandt. Eine beschleunigte Bearbeitung ist auf Anfrage möglich.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


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Sind Sie bereit, Pentadecan-7-ol für Ihr antimikrobielles Screening, Ihre Tensidsynthese oder Ihre materialwissenschaftliche Forschung zu sichern? Cosperpharm optimiert die Beschaffung von der Anfrage bis zur Lieferung.


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