tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure

Tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure ist ein hochwertiger chiraler Baustein, der häufig in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Forschung eingesetzt wird. Die Verbindung verfügt über eine tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe, die eine Eckpfeiler-Schutzstrategie in der Peptidsynthese darstellt und eine selektive Entschützung unter milden sauren Bedingungen ermöglicht. Wenn die 4,4-Difluorcyclohexyl-Einheit in größere Molekülgerüste eingebaut wird, erhöht sie die metabolische Stabilität und Lipophilie der endgültigen Arzneimittelkandidaten erheblich—eine entscheidende Überlegung bei der Optimierung pharmakokinetischer Profile. Tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener bioaktiver Verbindungen, einschließlich Proteaseinhibitoren und anderer therapeutischer Wirkstoffe, die auf bestimmte Enzyme abzielen. Aufgrund seiner Struktur kann es als Prodrug oder Baustein für komplexere Moleküle fungieren, die auf bestimmte Rezeptoren oder Enzyme im Körper abzielen. Die stereospezifische (S)-Konfiguration gewährleistet Enantiomerenreinheit—eine nicht verhandelbare Anforderung in der modernen pharmazeutischen Entwicklung, in der die Stereochemie direkt die biologische Aktivität und das Sicherheitsprofil bestimmt.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure
CAS-Nummer	394735-65-0
Molekulare Formel	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Molekulargewicht	293,31 g/mol
Schmelzpunkt	127,16 °C (berechnet)
Siedepunkt	410,7 ± 25,0 °C
Dichte	1.21 ± 0,1 g/cm³ (berechnet)
Lagerbedingungen	Bei Raumtemperatur lagern
pKa	3.94±0.10

 

Produktvorteile

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Enantiomerenreiner chiraler Baustein

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure weist eine stereospezifische (S)-Konfiguration auf, die Enantiomerenreinheit für pharmazeutische Anwendungen gewährleistet, bei denen die Stereochemie die biologische Aktivität direkt steuert. Das Chiralitätszentrum amα-Kohlenstoff bleibt durch die Boc-Schutzstrategie erhalten und bietet einen zuverlässigen Einstiegspunkt für die Synthese enantiomerenreiner Arzneimittelkandidaten.

 

 Boc-Schutz für strategische synthetische Flexibilität

Die tert-Butoxycarbonylgruppe (Boc) ist eine der am häufigsten verwendeten Aminschutzgruppen in der organischen Synthese und ermöglicht eine selektive Entschützung unter milden sauren Bedingungen (TFA oder HCl), ohne andere säurelabile Funktionalitäten zu beeinträchtigen. Diese orthogonale Schutzstrategie ermöglicht komplexe mehrstufige Synthesesequenzen und macht tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure zu einem idealen Baustein für die Peptidsynthese und die medizinische Chemie.

 

 4,4-Difluorcyclohexyl-Einheit für verbesserte Arzneimitteleigenschaften

Die geminalen Difluorsubstituenten am Cyclohexylring erhöhen die Stoffwechselstabilität erheblich, indem sie den oxidativen Stoffwechsel an den Cyclohexylpositionen blockieren. Die Fluoratome erhöhen außerdem die Lipophilie und verbessern so die Membranpermeabilität und Bioverfügbarkeit—kritische Parameter bei der Arzneimittelentwicklung. Dieser doppelte Vorteil der Stoffwechselstabilisierung und der verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften macht das Difluorcyclohexyl-Motiv zu einem wertvollen Pharmakophorelement.

 

 Vielseitiges Zwischenprodukt für bioaktive Moleküle

Tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Proteaseinhibitoren und anderen therapeutischen Wirkstoffen, die auf bestimmte Enzyme abzielen. Aufgrund seiner Struktur kann es als Baustein für komplexe Moleküle fungieren, die auf bestimmte Rezeptoren oder Enzyme im Körper abzielen.

 

 Ideal für die Peptidkopplung und Wirkstoffforschung

Die Carbonsäurefunktionalität ermöglicht einfache Peptidkopplungsreaktionen mit Standardreagenzien (DCC, HATU, EDCI usw.). Die Verbindung wird routinemäßig in der Peptidsynthese und in der Arzneimittelforschung eingesetzt und trägt zur Bildung von Molekülen mit erhöhter Stabilität und Bioverfügbarkeit bei.

 

FAQ

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Q1: Wie ist die Stereochemie dieser Verbindung?

A: tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure hat eine (S)-Konfiguration an derα-Kohlenstoffzentrum. Die Stereospezifität ist entscheidend für pharmazeutische Anwendungen, bei denen Enantiomerenreinheit erforderlich ist.

 

Q2: Ist diese Verbindung gefährlich?

A: tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure ist mit den Gefahrenhinweisen H302 (Gesundheitsschädlich beim Verschlucken), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung) und H332 (Gesundheitsschädlich beim Einatmen) eingestuft. Signalwort: Warnung. In einem Abzug mit geeigneter PSA verwenden—Laborkittel, Schutzbrille und chemikalienbeständige Handschuhe. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

 

Produktqualitätssicherung

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Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure etabliert, das den hohen Ansprüchen der pharmazeutischen Forschung und Entwicklung gerecht wird:

 

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥95 % Standardqualität;≥97–98 % hoher Reinheitsgrad, mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), Überprüfung des Aussehens (weißer bis cremefarbener Feststoff) und gegebenenfalls¹H-NMR- und MS-Bestätigung der molekularen Identität. Durch die chirale HPLC-Verifizierung wird sichergestellt, dass die (S)-Konfiguration erhalten bleibt.

 

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über die Synthese, Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

 

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch (2–8 °C, versiegelt, trocken). Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung der Forschungs- und Entwicklungsprogramme der Kunden verfügbar sind.

 

Dokumentation bereit für Forschung und Entwicklung. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die fluorierte Arzneimittelkandidaten oder Peptidtherapeutika entwickeln, stellt Cosperpharm auf Anfrage zusätzliche Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

 

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.

 

Kontaktieren Sie uns

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Unabhängig davon, ob Sie die nächste Generation von Proteaseinhibitoren entwickeln, peptidbasierte Therapeutika optimieren oder gezielte Verbindungsbibliotheken für Ihr medizinisches Chemieprogramm aufbauen, sollte die Sicherstellung einer zuverlässigen Versorgung mit tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-essigsäure Ihr geringstes Anliegen sein. Cosperpharm macht es unkompliziert—Kontaktieren Sie uns noch heute und lassen Sie uns besprechen, wie wir Ihre Forschung mit hochwertigen chiralen Bausteinen unterstützen können.