Tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat (CAS 62327-21-3) ist ein funktionalisierter Phosphonatester, der eine Tert-Butylester-Schutzgruppe mit einer Dimethylphosphonat-Einheit kombiniert. Die Summenformel lautet C₈H₁₇O₅P und das Molekulargewicht beträgt 224,19 g/mol. Das Molekül verfügt über ein zentrales Acetatrückgrat, das eine Dimethylphosphorylgruppe (−P(=O)(OCH₃)₂) an der α-Position und einen tert-Butylester am Carboxylterminus trägt.
Tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat ist ein vielseitiges Horner-Wadsworth-Emmons-Reagenz, das häufig in der organischen Synthese für den stereoselektiven Aufbau von α,β-ungesättigten Estern eingesetzt wird. Das wichtigste Strukturmerkmal von tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat ist die Dimethylphosphonatgruppe, die nach Deprotonierung mit Aldehyden und Ketonen unter Bildung von α,β-ungesättigten Estern mit vorhersagbarer (E)-Selektivität reagiert. tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat bietet deutliche Vorteile gegenüber den entsprechenden Ethyl- oder Methylestern, da die tert-Butyl-Schutzgruppe unter milden sauren Bedingungen abgespalten werden kann, um die freie Carbonsäure freizusetzen, ohne die Phosphonatfunktionalität zu beeinträchtigen. Darüber hinaus wurde tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat als Reaktant bei der Herstellung von Phosphonat-terminierten Dendrimeren mit Anti-HIV-1-Aktivität, bei der Synthese von Myxopyronin-B-Analoga mit antibakterieller Aktivität und in Allylierungs-/Ringschlussmetathesesequenzen verwendet. Die Verbindung ist auch als tert-Butyl-Dimethylphosphonoacetat bekannt und wird als Reagens zur Bildung von C-C-Bindungen eingestuft.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat
CAS-Nummer
62327-21-3
Molekulare Formel
C₈H₁₇O₅P
Molekulargewicht
224,19 g/mol
Siedepunkt
86–87 °C/0,02 mmHg
Dichte
1,131 g/ml bei 20 °C
Flammpunkt
110°C
Physische Form
Klare Flüssigkeit
Aussehen
Farblos bis fast farblos
Lagerbedingungen
Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C
Anwendung
Tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat kann als organisches Synthesezwischenprodukt oder pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet werden, das zur Synthese einer Vielzahl von Verbindungen mit spezifischen Funktionen verwendet wird. Beispielsweise kann es bei der Arzneimittelsynthese als Baustein für Arzneimittelmoleküle dienen und an der Synthese von Arzneimitteln mit spezifischen pharmakologischen Aktivitäten beteiligt sein. Darüber hinaus kann es auch in den Bereichen Pestizide, Farbstoffe usw. eingesetzt werden. Darüber hinaus kann tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat auch als Katalysator oder Additiv für bestimmte Reaktionen wirken, wodurch der Reaktionsweg verändert und die Reaktionseffizienz verbessert werden kann.
Gefahr
tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat ist für den menschlichen Körper einigermaßen giftig. Der Kontakt mit oder die Einnahme dieser Verbindung birgt das Risiko einer Reizung der Augen, der Atemwege und der Haut. Daher sollte bei der Verwendung besonderes Augenmerk auf Sicherheitsschutzmaßnahmen gelegt werden, um direkten Kontakt mit Haut, Augen usw. zu vermeiden. Darüber hinaus kann es auch zu gewissen Auswirkungen auf die Umwelt kommen. Wenn es ohne ordnungsgemäße Behandlung in die Umwelt gelangt, kann es zu einer Verschmutzung von Gewässern, Böden usw. führen. Daher müssen bei der Verwendung und Lagerung die einschlägigen Umweltschutzbestimmungen strikt eingehalten werden, um sicherzustellen, dass keine negativen Auswirkungen auf die Umwelt entstehen.
Produktqualitätssicherung
Cosperpharm unterhält ein umfassendes Qualitätsmanagementsystem für tert-Butyl-2-(dimethoxyphosphoryl)acetat. Jede Charge wird einer GC-Reinheitsüberprüfung (≥97 %) und einer Prüfung der physikalischen Eigenschaften einschließlich der Bestätigung von Dichte und Brechungsindex unterzogen. Die vollständige Chargenrückverfolgbarkeit von der Synthese bis zur Endverpackung bleibt gewährleistet. Jeder Lieferung liegen ein Analysezertifikat und ein Sicherheitsdatenblatt bei.
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