1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol

1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol (CAS 107302-22-7) ist ein vielseitiger, stabiler N-Arylpyrrol-Baustein für die organische Synthese [0†L13-L15]. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 60–66 °C und einem Siedepunkt von 294,9 °C bei 760 mmHg.

In der medizinischen Chemie ist das Pyrrolgerüst ein privilegiertes heterozyklisches Motiv, das in zahlreichen Naturstoffen, Arzneimittelmolekülen und Agrochemikalien vorkommt. 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol wurde als Vorstufe für bioaktive Verbindungen und Arzneimittel untersucht und seine Struktur ermöglicht Modifikationen, die zu neuen Medikamenten gegen verschiedene Krankheiten führen können [1†L11-L14][1†L34-L36]. Aufgrund der elektronischen Eigenschaften des Pyrrolsystems ist es auch in der Materialwissenschaft vielversprechend.

Synthetisch enthält 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol einen reaktiven Bromsubstituenten, der sich ideal für übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (Suzuki, Heck, Sonogashira usw.) eignet und eine schnelle Diversifizierung des Molekülgerüsts ermöglicht. Die Verbindung ist im Handel mit Reinheiten von bis zu 98 % erhältlich und wird von mehreren Chemikalienhändlern weltweit geliefert.

Produktparameter

Synthetische Routen

1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol kann durch die Reaktion von 3-Brombenzaldehyd mit Pyrrol in Gegenwart eines Säurekatalysators hergestellt werden, ein üblicher Ansatz zum Aufbau von N-Arylpyrrolen über die Clauson-Kaas-Reaktion.

Grünes Verfahren mit tief eutektischem Lösungsmittel (DES):

1. 3-Bromanilin (1 mmol), 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) und L-(+)-Weinsäure/Cholinchlorid-basiertes DES (1,5 g) in einen 50-ml-Rundkolben geben.

2. Rühren Sie die Reaktionsmischung bei 90 °C. Überwachen Sie den Fortschritt der Reaktion durch Dünnschichtchromatographie (TLC).

3. Kühlen Sie die Mischung nach Abschluss der Reaktion auf Raumtemperatur ab und extrahieren Sie das Zielprodukt 1-(3-Bromphenyl)-1H-pyrrol mit Ethylacetat.

4. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels reinigen Sie den Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie, um das reine Produkt zu erhalten.

5. Das DES kann unter Vakuum getrocknet und in nachfolgenden Zyklen wiederverwendet werden.

Lagerbedingungen

● Temperatur: Trocken verschlossen, Raumtemperatur (15–25 °C); Vermeiden Sie das Einfrieren.

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter.

● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern.

● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Verbindung ist unter wasserfreien Bedingungen stabil.

● Langzeitlagerung: Kühl und trocken lagern.

● Haltbarkeit: 24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung.

● Unverträglichkeiten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen, starke Säuren.

Handhabungsempfehlung: Als Feststoff ist die Masse leicht zu wiegen und zu handhaben. In einem Abzug verwenden und Staubentwicklung vermeiden. Nach dem Öffnen den Behälter wieder fest verschließen, um Feuchtigkeit auszuschließen.

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