1-Chlor-2-(chlormethyl)-3,5-dioxahexan, systematisch als 1,3-Dichlor-2-(methoxymethoxy)propan bezeichnet, ist ein azyklischer, halogenierter Diether, der durch einen zentralen Methinkohlenstoff gekennzeichnet ist, der von zwei Chlormethylgruppen (–CH₂Cl) und einem Methoxymethyl-Substituenten (–OCH₂OCH₃) flankiert wird. Die Kombination einer elektrophilen α-Halogenalkyletherstruktur mit zwei labilen Chlormethyleinheiten bietet drei verschiedene Angriffspunkte für nukleophile Angriffe und macht es zu einem einzigartig vielseitigen, dreigliedrigen Alkylierungsmittel für den Aufbau komplexer synthetischer Zwischenprodukte. Dieses Reaktivitätsmuster macht es zu einem wertvollen synthetischen Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer Moleküle, insbesondere in der pharmazeutischen Herstellung und der fortgeschrittenen organischen Synthese.
1-Chlor-2-(chlormethyl)-3,5-dioxahexan (CAS 70905-45-2) ist eine multifunktionale, chlorhaltige organische Verbindung, die als synthetischer Baustein geschätzt wird. Bei Raumtemperatur liegt es als klare, farblose bis fast farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen etherähnlichen Geruch vor. Die Summenformel lautet C₅H₁₀Cl₂O₂ mit einem Molekulargewicht von 173,03 g/mol. [7†L12-L13][9†L23-L24] Die Verbindung ist im Handel in Reinheiten von über 95,0 % (GC) erhältlich, wobei höherwertige Materialien für spezielle Anwendungen erhältlich sind.
1-Chlor-2-(chlormethyl)-3,5-dioxahexan zeichnet sich durch seine einzigartige Kombination funktioneller Gruppen aus: Zwei säureempfindliche Methoxygruppen schützen den zentralen Kohlenstoff als Acetal, drei Halogene fungieren als Abgangsgruppen. Die zentrale –OCH₂O–-Bindung ist ein Acetal, das unter milden sauren Bedingungen selektiv gespalten werden kann, um einen reaktiven α-Chloralkohol freizusetzen. Die primären Chlormethylgruppen nehmen leicht an nukleophilen Substitutionsreaktionen (SN2) mit einer Vielzahl von Nukleophilen teil, darunter Amine, Thiole und Alkoxide. In der pharmazeutischen Industrie wird 1-Chlor-2-(chlormethyl)-3,5-dioxahexan als wichtiger Synthesebaustein und Zwischenprodukt für die Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs) wie Ganciclovir und Octreotidacetat eingesetzt, da seine mehrfachhalogenierte Struktur für den Aufbau der Seitenketten komplexer antiviraler und peptidischer Arzneimittel von entscheidender Bedeutung ist. Aufgrund seines hervorragenden Löslichkeitsprofils kann es als Speziallösungsmittel für verschiedene organische und anorganische Verbindungen dienen und ein breites Spektrum an Substanzen lösen, die als Reaktionsmedium in der organischen Synthese verwendet werden. Darüber hinaus ist es aufgrund seines starren Rückgrats und seiner terminalen Abgangsgruppen ein geeignetes Monomer für die Synthese von Spezialpolymeren, bei denen es spezifische chlorierte Seitenketten einführt, um die Materialeigenschaften zu modifizieren. Die Verbindung dient auch als Vorstufe zur Erzeugung instabiler reaktiver Zwischenprodukte wie 2-(Chlormethyl)-3,5-dioxa-1-hexen, die in weiteren synthetischen Transformationen verwendet werden.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
70905-45-2
Molekulare Formel
C₅H₁₀Cl₂O₂
Molekulargewicht
173,03 g/mol
Reinheit
≥95,0 % (GC) als Standard; ≥98 % und ≥99 % auf Anfrage erhältlich
Aussehen
Farblose bis fast farblose klare Flüssigkeit
Dichte
1,23g/cm³ bei 20°C (Referenzwert)
Brechungsindex
n20/D 1,45 (Richtwert)
Siedepunkt
95°C / 30mmHg
Flammpunkt
71,3°C (geschlossener Becher)
XLogP3
1.3
Löslichkeit
Löslich in Chloroform und Dichlormethan; löslich in vielen polaren aprotischen organischen Lösungsmitteln; kompatibel mit einer Vielzahl organischer Verbindungen
Lagerbedingungen
Raumtemperatur (an einem kühlen, trockenen Ort bei oder unter 15 °C lagern); Vor Feuchtigkeit schützen
Stabilität
Stabil unter den empfohlenen Lagerbedingungen; Vermeiden Sie Feuchtigkeit und starke Basen
Sicherheitshinweise
● Vermeiden Sie das Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dämpfen/Spray
● Nach der Handhabung gründlich waschen
● Nur im Freien oder in einem gut belüfteten Bereich verwenden
● BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen
● BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen
● BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen; Entfernen Sie Kontaktlinsen, falls vorhanden und einfach möglich; weiter spülen
● Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen
● Bei Hautreizungen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen
● Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen
● An einem gut belüfteten Ort aufbewahren; Behälter fest verschlossen halten
● Unter Verschluss aufbewahren
● Inhalt/Behälter gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgen
Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile
Vorteil
Detail
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Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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