1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamid (CAS 89677-16-7), auch als 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamid oder 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamid bezeichnet, ist ein bioaktives γ-Lactam-Molekül, das erstmals aus Pflanzenblättern isoliert und durch GC-MS-Analyse identifiziert wurde, wobei eine quantitative Analyse sein Vorhandensein bei etwa 0,1 % zeigte der Blattextrakt, und es hat in biologischen Tests entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt.
In der medizinischen Chemie dient 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid als vielseitiger Baustein für die Synthese komplexer organischer Moleküle und erleichtert die Entwicklung komplexerer Verbindungen. Derivate von 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamid haben Potenzial als Inhibitoren von Enzymen, die an verschiedenen Stoffwechselwegen beteiligt sind, und bestimmte Derivate haben den Eintritt in HIV-1-Zellen wirksam blockiert, indem sie die Rezeptorbindung verhindert haben, was ihre potenzielle Anwendung bei der Entwicklung antiviraler Medikamente unterstreicht. Neuere Forschungen haben auch gezeigt, dass neuartige Derivate von 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid eine strukturabhängige Antikrebsaktivität gegen A549-Lungenkrebszellen besitzen.
In der pharmazeutischen Forschung gilt 1-Methyl-2-Pyrrolidinon-4-Carboxamid als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Pyrrolidinoncarboxamid-Derivaten, die zur Hemmung der Bindung von Liganden an den ChemR23-Rezeptor nützlich sind, was bei der Behandlung verschiedener Krankheiten, einschließlich Psoriasis, Multipler Sklerose und metabolischem Syndrom, eine Rolle spielt.
In der organischen Synthese kann 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid einer Oxidation (mit KMnO₄ oder CrO₃ zur Bildung von Oxo-Derivaten), einer Reduktion (mit NaBH₄ oder LiAlH₄ zur Umwandlung der Ketogruppe in eine Hydroxylgruppe) und Substitutionsreaktionen (mit Alkoholen zur Veresterung oder mit Aminen zur Amidierung) unterzogen werden, was den Zugang zu einer breiten Palette von Derivaten für Forschungsanwendungen ermöglicht.
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Parameter |
Spezifikation |
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CAS-Nummer |
89677-16-7 |
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MDL-Nummer |
MFCD00043515 |
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Molekulare Formel |
C₆H₁₀N₂O₂ |
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Molekulargewicht |
142,16 g/mol |
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Reinheit |
≥98 % als Standard; Auch mit einem Gehalt von ≥95 % erhältlich |
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Aussehen |
Feststoff (weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver) |
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Schmelzpunkt |
129,30°C (vorhergesagt) |
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Siedepunkt |
412,5 ± 34,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt) |
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Dichte |
1,2 ± 0,1 g/cm³ (vorhergesagt) |
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Flammpunkt |
203,2 ± 25,7 °C (vorhergesagt) |
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Kanonisches LÄCHELN |
CN1CC(CC1=O)C(=O)N |
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Löslichkeit |
Löslich in DMSO, Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln |
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Lagerbedingungen |
Verschlossene Lagerung, 2–8 °C, vor Feuchtigkeit geschützt |
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Vorteil |
Detail |
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Produktionsstärke |
GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab. |
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Schnelle Lieferung |
F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar. |
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Globale Partner |
Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards. |
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Lizenzierter Exporteur |
Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung. |
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Doppelte Qualitätsstufen |
Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden. |
Ein üblicher Syntheseweg für 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid verläuft über die Reaktion von 1-Methylpyrrolidin-2,5-dion (1-Methylsuccinimid) mit Ammoniak oder einem Amin unter geeigneten Bedingungen. Die Reaktion erfordert typischerweise ein Lösungsmittel wie Ethanol oder Methanol und wird bei erhöhten Temperaturen durchgeführt, um die Bildung des gewünschten Amidprodukts zu erleichtern.
1. 1-Methylpyrrolidin-2,5-dion (1-Methylsuccinimid) wird in Ethanol gelöst.
2. Der Lösung wird Ammoniak (oder ein Amin) zugesetzt.
3. Die Reaktionsmischung wird mehrere Stunden unter Rückflussbedingungen gerührt.
4. Nach Beendigung wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.
5. Das Rohprodukt wird durch Umkristallisation oder Säulenchromatographie gereinigt, um reines 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid zu erhalten.
F1: Welches sind die wichtigsten chemischen Reaktionen, die diese Verbindung eingehen kann?
A: Es kann Folgendes durchlaufen: (1) Oxidation mit KMnO₄ oder CrO₃ zur Bildung von Oxo-Derivaten; (2) Reduktion mit NaBH₄ oder LiAlH₄, um die Ketogruppe in eine Hydroxylgruppe umzuwandeln; (3) Veresterung mit Alkoholen; und (4) Amidierung mit Aminen.
F2: Wie sollte 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid gelagert werden?
A: Verschlossen bei 2–8 °C (gekühlt) in einem trockenen, luftdichten Behälter lagern, geschützt vor Feuchtigkeit. Bei längerer Lagerung an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren. Als Pulver bei –20 °C gelagert bleibt es bis zu 3 Jahre haltbar. Bei –80 °C gelagerte Stammlösungen sind bis zu 6 Monate haltbar.
Wir freuen uns darauf, Ihre Forschungs- und Entwicklungsbedürfnisse zu unterstützen. Wenn Sie Fragen zu 1-Methyl-2-pyrrolidinon-4-carboxamid (CAS89677-16-7) haben oder ein Angebot anfordern möchten, zögern Sie bitte nicht, uns zu kontaktieren. Unsere Vertriebs- und technischen Supportteams stehen Ihnen gerne zur Verfügung.
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