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1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-
  • 1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-

1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-

Model: 135330-51-7
1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)- ist eine chemische Verbindung mit einem Piperazinring – einem sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus mit zwei Stickstoffatomen – der über eine Ethylbrücke an ein sekundäres Amin gebunden ist, das weiter mit einer Phenylmethylgruppe (Benzylgruppe) substituiert ist. Durch diese strukturelle Anordnung entsteht ein Molekül mit drei Stickstoffatomen: einem sekundären Amin im Piperazinring, einem tertiären Amin am Substitutionspunkt des Rings und einem exocyclischen sekundären Amin, das die Benzylgruppe trägt. Das Vorhandensein der Benzyleinheit verleiht dem ansonsten polaren Ethylpiperazin-Gerüst einen aromatischen Charakter und eine signifikante Lipophilie (LogP ~1,34). Diese einzigartige Kombination aus einem flexiblen Ethylendiamin-ähnlichen Spacer, einem basischen Piperazin-Kern und einem hydrophoben aromatischen Ring ermöglicht es 1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-, als vielseitiges Zwischenprodukt oder privilegiertes Gerüst zu fungieren, das in der Lage ist, an mehreren intermolekularen Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrücken, π-π-Stapelung und ionischen Wechselwirkungen mit biologischen Zielen teilzunehmen.

1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)- ist ein wertvoller chemischer und synthetischer Forschungsbaustein, der hauptsächlich in der medizinischen Chemie und der organischen Synthese verwendet wird. Die duale sekundäre/tertiäre Aminfunktionalität von 1-Piperazin-Thanamin, N-(Phenylmethyl)-, macht es zu einem Schlüsselzwischenprodukt für den Aufbau komplexerer Moleküle, da das primärähnliche sekundäre Amin am Ethyllinker selektiv funktionalisiert werden kann, ohne den Piperazinkern zu stören. Chemisch gesehen kann 1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-, als Vorstufe für verschiedene Amide, Harnstoffe und Sulfonamide dienen oder zu eingeschränkten polyzyklischen Systemen verarbeitet werden. In Forschungskontexten fungiert 1-Piperazineethanamin, N-(Phenylmethyl)- als Gerüst für die Erforschung des chemischen Raums um GPCR-Ziele, insbesondere Histamin- und Dopaminrezeptoren, wo das Benzylpiperazin-Motiv ein anerkannter Pharmakophor ist. 1-Piperazineethanamin, N-(Phenylmethyl)- wird mit streng kontrollierter Reinheit geliefert und ermöglicht reproduzierbare Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR) und Bibliothekssynthese für Arzneimittelforschungsprogramme.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)-

CAS-Nummer

135330-51-7

Molekulare Formel

C13H21N3

Molekulargewicht

219,33 g/mol

Reinheit

≥95 % – >98 % (typisch, durch HPLC/GC)

Physische Form

Typischerweise eine feste oder viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur

LogP

1.34

Lagerbedingungen

-20°C, versiegelt, trocken, unter Inertgas

Haltbarkeit

2 Jahre (Pulver bei -20°C)


Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Vorteil

Detail

Produktionsstärke

GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab.

Schnelle Lieferung

F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar.

Doppelte Qualitätsstufen

Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden.

Globale Partner

Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards.

Lizenzierter Exporteur

Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung.


Lagerbedingungen

Für eine Langzeitlagerung sollte 1-Piperazineethanamin, N-(Phenylmethyl)- als festes Pulver bei -20 °C in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit, und unter einer inerten Atmosphäre aus Stickstoff oder Argon aufbewahrt werden. Unter diesen Bedingungen ist das Produkt bis zu 2 Jahre stabil. Für den kurzfristigen Einsatz in biologischen Tests können in wasserfreiem DMSO hergestellte Stammlösungen 2 Wochen bei 4 °C oder langfristig 6 Monate bei -80 °C gelagert werden, vorzugsweise in Einmal-Aliquots, um eine Zersetzung durch wiederholte Gefrier-Tau-Zyklen zu verhindern. Lassen Sie gefrorene Behälter vor dem Öffnen immer in einem Exsikkator auf Umgebungstemperatur bringen, um Kondenswasserbildung zu vermeiden. Behandeln Sie die Verbindung in einem gut belüfteten Abzug, da Amine luftempfindlich sein können und als aquatische Giftstoffe eingestuft werden.


Anwendungsszenarien

Synthese der GPCR-Ligandenbibliothek

Dient als privilegiertes Gerüst für die Synthese fokussierter Bibliotheken, die auf Serotonin- (5-HT) und Dopamin-Rezeptoren (D2/D3) abzielen, wobei das Benzylpiperazin-Motiv für die Affinität entscheidend ist.

PROTAC-Linker-Entwicklung

Das sekundäre Amin an der Ethylkette bietet einen Bindungspunkt für die Rekrutierung von Liganden, während der Piperazin-Stickstoff an einen E3-Ligase-Liganden binden kann, wodurch heterobifunktionelle Abbauprodukte entstehen.

Bivalentes Ligandendesign

Die doppelte Stickstofffunktionalität ermöglicht die Bindung zweier Pharmakophore an denselben Kern und ermöglicht so die Erforschung bivalenter Bindungsmodi für Rezeptordimere.

Amid/Sulfonamid-Bibliothekskern

Das primärähnliche sekundäre Amin lässt sich leicht acylieren oder sulfonylieren, um vielfältige Verbindungsarrays für das Hochdurchsatz-Screening (HTS) zu erzeugen.

Studien zum Polyamintransport

Wird als Strukturanalogon zur Untersuchung von Polyamin-Aufnahmemechanismen in Krebszellen verwendet und nutzt dessen kationische Natur bei physiologischem pH-Wert.

Forschung zu Histaminrezeptor-Antagonisten

Strukturanaloge dieser Verbindung haben einen Histamin-H3-Rezeptor-Antagonismus und eine Hemmung der Acetylcholinesterase gezeigt, was sie zu einem leitenden Gerüst für ZNS-Erkrankungen macht.


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Sind Sie bereit, 1-Piperazinethanamin, N-(Phenylmethyl)- in Ihr nächstes Projekt in der chemischen Biologie oder medizinischen Chemie zu integrieren? Wenden Sie sich an Cosperpharm, um Ihre spezifischen Bedürfnisse zu besprechen.


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