2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-aminhydrochlorid dient als vielseitiger synthetischer Baustein in der Pharmaindustrie und findet besonderen Nutzen als wichtiges Zwischenprodukt und prozessbedingte Verunreinigung bei der Synthese von Baricitinib (Olumiant®), einem selektiven Januskinase (JAK)1/JAK2-Inhibitor, der für die Behandlung von rheumatoider Arthritis, atopischer Dermatitis und Alopecia areata zugelassen ist. Als funktionalisiertes Phenethylamin-Gerüst bietet 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amin-Hydrochlorid das Bromatom als Griff für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen – einschließlich Suzuki-Miyaura-, Buchwald-Hartwig- und Sonogashira-Kupplungen – und ermöglicht so den Aufbau strukturell vielfältiger Verbindungsbibliotheken für Wirkstoffforschungsprogramme. In Forschungsumgebungen wird 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-aminhydrochlorid hauptsächlich zur Untersuchung der Pharmakologie und Signalmechanismen der Serotoninrezeptorfamilie verwendet, wobei seine Interaktion mit 5-HT₂-Rezeptoren wichtige Einblicke in die Rezeptorfunktion, die G-Protein-Kopplung und nachgeschaltete Signalwege liefern kann. Als Referenzstandard wird 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amin-Hydrochlorid bei Qualitätskontrolltests (QC) für Baricitinib eingesetzt, wo es als prozessbedingte Verunreinigung während der API-Herstellung auftritt, was es zu einem wichtigen Marker für Methodenvalidierung, Verunreinigungsprofilierung und ANDA-Einreichung macht.
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Parameter |
Spezifikation |
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Produktname |
2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-aminhydrochlorid |
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CAS-Nummer |
92015-18-4 |
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Molekulare Formel |
C₁₀H₁₄BrNO₂ |
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Molekulargewicht (Hydrochlorid) |
296,59 g/mol |
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Reinheit (HPLC) |
≥95 % – ≥98 % (abhängig von der Note) |
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Physische Form |
Kristalliner Feststoff |
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Aussehen |
Weißes bis cremefarbenes Pulver |
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Schmelzpunkt |
199,7 – 200,2 °C |
2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-aminhydrochlorid ist ein entscheidender Baustein im Syntheseweg zu Baricitinib (Olumiant®), einem selektiven JAK1/JAK2-Inhibitor, der weltweit bei rheumatoider Arthritis, atopischer Dermatitis und Alopecia areata eingesetzt wird. Das Bromatom an der 3-Position dient als Griff für die wichtigsten Schritte zur Bildung der CC-Bindung, die die vollständige molekulare Architektur von Baricitinib aufbauen.
Der Bromsubstituent am 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amin-Hydrochlorid ist an palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen beteiligt – Suzuki-Miyaura mit Boronsäuren, Buchwald-Hartwig für die C-N-Bindungsbildung und Sonogashira für den Einbau von Alkinen – und ermöglicht so eine schnelle Diversifizierung des Phenethylamin-Gerüsts für die medizinische Chemie vom Hit-to-Lead Optimierung.
Die Hydrochloridsalzform bietet drei praktische Vorteile gegenüber der freien Base: verbesserte Wasserlöslichkeit für biologische Tests und wässrige Reaktionssysteme, verbesserte Langzeitlagerstabilität durch Schutz des primären Amins vor Oxidation und einen nicht hygroskopischen kristallinen Feststoff, der im Labor bequem zu wiegen und zu handhaben ist.
Von 1-g-Referenzstandardmengen für die Entwicklung analytischer Methoden bis hin zu Chargen ab 1 kg für die kommerzielle API-Herstellung liefert Cosperpharm 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amin-Hydrochlorid in jedem erforderlichen Maßstab. Für die Routenerkundung und Reaktionsoptimierung stehen F&E-Muster zur Verfügung.
Als prozessbedingte Verunreinigung bei der Herstellung von Baricitinib dient 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amin-hydrochlorid als zertifizierter Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden, Methodenvalidierung (AMV), Qualitätskontrolltests (QC), Studien zum erzwungenen Abbau und Abbreviated New Drug Application (ANDA)-Anträge. Cosperpharm bietet DMF-fähige Dokumentationspakete und Rückverfolgbarkeitsunterstützung für behördliche Einreichungen.
A: 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-aminhydrochlorid hat zwei Hauptanwendungen: als synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Baricitinib, wobei das Bromatom den Hebel für wichtige Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung von C-C-Bindungen darstellt; und als Referenzstandard für Prozessverunreinigungen für die Entwicklung analytischer Methoden, Methodenvalidierung (AMV), Qualitätskontrolltests (QC), forcierte Abbaustudien und ANDA-Einreichung für Hersteller von generischem Baricitinib.
A: Nr. 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-aminhydrochlorid wird nur als chemisches Zwischenprodukt für die pharmazeutische Synthese und als analytischer Referenzstandard für Qualitätskontrollzwecke geliefert. Es ist nicht für den menschlichen Verzehr, die therapeutische Verabreichung oder In-vivo-Anwendungen bestimmt.
Sind Sie bereit, 2-(3-Brom-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amin-hydrochlorid für Ihr Baricitinib-Zwischenprogramm, die Erstellung von Verunreinigungsprofilen oder Ihre medizinische Chemieforschung zu beziehen? Cosperpharm optimiert den Beschaffungsprozess.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
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