2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin

2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin ist ein bifunktionelles aromatisches Zwischenprodukt, das zunehmend in der Synthese von Kinaseinhibitoren und anderen auf Enzyme abzielenden Therapeutika eingesetzt wird. Das freie Anilin von 2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin kann über Amidbindungsbildung, reduktive Aminierung oder Buchwald-Hartwig-Kupplung hergestellt werden, während der Boronatester orthogonal an Suzuki-Miyaura-Reaktionen teilnimmt, um das Arylgerüst zu erweitern. Da 2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin zwei unterschiedliche reaktive Zentren in einer regiochemisch eindeutigen Anordnung aufweist, erscheint es häufig in Patentveröffentlichungen von BTK-Inhibitoren, EGFR-Modulatoren und antiviralen Wirkstoffen. Auftragsfertigungsbetriebe und Prozesschemiker schätzen 2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin wegen seiner gleichbleibenden Qualität und der praktischen Einfachheit seiner Kopplungschemie.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Ein üblicher Ansatz für 2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin geht von 4-Brom-2,6-difluoranilin oder dem entsprechenden 4-Iod-Analogon aus. Die palladiumkatalysierte Miyaura-Borylierung mit Bis(pinacolato)dibor in Gegenwart einer Base wie Kaliumacetat ergibt den gewünschten Boronatester. Nach extraktiver Aufarbeitung und Kristallisation wird das Produkt in hoher Reinheit erhalten. Das optimierte Verfahren von Cosperpharm minimiert Debromierungs- und Protodehalogenierungsnebenprodukte, um die strengen Spezifikationen von Pharmakunden zu erfüllen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie 2,6-Difluor-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin in einem dicht verschlossenen Behälter unter trockenem Argon oder Stickstoff bei 2–8 °C und vor Licht geschützt. Lassen Sie den geschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Raumtemperatur kommen. Bei sachgemäßer Lagerung bleibt das kristalline Pulver mindestens 24 Monate lang chemisch stabil.

Produktanwendungsszenarien

1. BTK-Inhibitor-Synthese

Schlüsselzwischenprodukt beim Aufbau zentraler Pharmakophore mehrerer irreversibler und reversibler BTK-Inhibitoren.

2. EGFR-Mutantenmodulatoren

Wird zur Herstellung fluorierter Anilin-haltiger Kerne für EGFR-Tyrosinkinaseinhibitoren der dritten Generation verwendet.

3. Forschung und Entwicklung antiviraler Wirkstoffe

Beteiligt sich an der Bibliothekssynthese, die auf virale Polymerasen und Proteasen abzielt, bei denen Fluoranilin-Motive von Vorteil sind.

4.Polymerchemie

Der Boronatester kann bei der Herstellung konjugierter Polymere und kovalenter organischer Gerüste eingesetzt werden.

5.Benutzerdefinierte Fragmentbibliotheken

Ein vielseitiges Fragment für die fragmentbasierte Arzneimittelentwicklung mit ausgewogener Polarität und mehreren Wachstumsvektoren.

Kontaktieren Sie uns

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