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2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan
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2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Model: 287944-13-2
Das Produkt ist 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, ein zyklischer Boronsäureester mit einem siebengliedrigen Cycloheptenring, der direkt an ein Pinakol-stabilisiertes Borzentrum gebunden ist. Das Cyclohept-1-en-1-yl-Fragment stellt eine sp²-hybridisierte Kohlenstoff-Bor-Bindung bereit, die in ein einigermaßen flexibles, aber sterisch definiertes cyclisches Olefin eingebettet ist, während die Pinakol-Dioxaborolan-Einheit Kristallinität, einfache Handhabung und kontrollierte Reaktivität verleiht. Diese Kombination liefert ein Reagens, das problemlos eine palladiumkatalysierte Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung durchläuft und so die direkte Einführung eines funktionalisierten Cycloheptenmotivs in komplexe Molekülarchitekturen ermöglicht, ohne die Integrität des fragilen Siebenrings zu zerstören.

2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ist ein spezialisiertes sp²-Bor-Nukleophil, das für den Aufbau von Cyclohepten-haltigen Biarylen, Olefinen und fortgeschrittenen Zwischenprodukten entwickelt wurde. Medizinische Chemiker verlassen sich auf 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, um einen neuen chemischen Raum zu erforschen, in dem der siebengliedrige Ring die Lipophilie, die Konformationsflexibilität und die Zielbindung auf eine Weise moduliert, die sechs- oder fünfgliedrige Ringe nicht können. Dank der Pinacolester-Schutzgruppe weist 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan unter den empfohlenen Lagerbedingungen eine hervorragende Stabilität auf und wird unter Standard-Kreuzkupplungsprotokollen sauber aktiviert. In Prozessentwicklungsumgebungen dient 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan als zuverlässiger Kopplungspartner für die Funktionalisierung und Fragmentbearbeitung im Spätstadium und ermöglicht einen schnellen Zugang zu pharmazeutisch relevanten Gerüsten, die einen Cycloheptenylsubstituenten tragen.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

CAS-Nummer

287944-13-2

Molekulare Formel

C₁₃H₂₃BO₂

Molekulargewicht

222,13 g/mol

Aussehen

Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit oder niedrig schmelzender Feststoff

Reinheit (GC/HPLC)

≥98,0 %

Löslichkeit

Löslich in gängigen organischen Lösungsmitteln (THF, Toluol, Dichlormethan, Ethylacetat)

Lagerbedingungen

2–8°C, unter Inertatmosphäre verschlossen, vor Feuchtigkeit schützen

Haltbarkeit

12–24 Monate unter empfohlenen Bedingungen


Warum Cosperpharm?

Wenn Ihre Route einen Cycloheptenyl-Baustein erfordert, der bei der Suzuki-Kupplung konsistent funktioniert, liefert Cosperpharm 2-(Cyclohept-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan in einer Qualität, die fehlgeschlagene Reaktionen minimiert und die Verfolgung von Verunreinigungen vereinfacht. Unsere analytische Freigabe für jede Charge umfasst GC- oder HPLC-Reinheitsbestimmung, Identitätsbestätigung durch ¹H-NMR und Restpalladiumanalyse, sodass Sie vom ersten Versuch im Molekularmaßstab bis zur endgültigen API-Kampagne mit Zuversicht fortfahren können. Wir wissen, wie empfindlich Boronsäureester gegenüber der Protodeboronierung sind. Deshalb verpacken wir dieses Reagenz unter Argon in feuchtigkeitsundurchlässigen Behältern und versenden es bei Bedarf mit Eisbeuteln, um die erwartete Reaktivität zu bewahren. Über die Lieferung hinaus kann unser technisches Team die Auswahl der Liganden, die Lösungsmittelkompatibilität und die Kopplungsbedingungen besprechen, die die Ausbeute Ihrer Cycloheptenyl-Kreuzkupplungen maximieren – praktische Unterstützung durch jahrelange interne Organobor-Handhabung. Weltweite Lieferung, chargenspezifische Analysezertifikate und flexible Bestellung von 1 g bis zu mehreren kg machen Cosperpharm zur ersten Wahl für fortschrittliche Boronsäureester.


Produktvorteile

1.Maßgeschneidert für sp²-Kreuzkupplungen – Der Pinakolboronsäureester ist für Suzuki-Miyaura-Reaktionen voraktiviert und liefert Cycloheptenylfragmente mit hoher Genauigkeit.

2. Stabil und dennoch reaktiv – Der Pinakolligand schützt das Borzentrum während der Lagerung, setzt jedoch den nukleophilen Kohlenstoff unter milder Palladiumkatalyse frei.

3. Zugang zum Siebenringraum – Die Cyclohepteneinheit ist in kommerziellen Bausteinensammlungen ungewöhnlich; Dieses Reagenz platziert es nur einen Kopplungsschritt entfernt.

4.Hohe Reinheit = weniger Nebenreaktionen – ≥98 % Reinheit reduziert das Nebenprodukt der Protodeborierung und vereinfacht die Reinigung des Kupplungsaddukts.

5. Prozessbereite Lieferung – Verfügbar in Mengen von F&E-Proben bis hin zu Großmengen, mit gleichbleibender Qualität über die Chargen hinweg, unterstützt die Routenfindung bis hin zum Scale-up.


FAQ

F1: Was ist die Hauptanwendung dieser Verbindung?

A: Es wird fast ausschließlich als nukleophiler Partner in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen verwendet, um eine Cycloheptenylgruppe an aromatischen oder heteroaromatischen Gerüsten anzubringen.

F2: Wie soll ich mit diesem Boronsäureester umgehen?

A: Obwohl der Pinakolester relativ stabil ist, ist er feuchtigkeitsempfindlich. Wiegen Sie schnell an der Luft oder handhaben Sie es idealerweise in einem Handschuhfach oder unter einem trockenen Stickstoffstrom. Gekühlt in einer dicht verschlossenen Flasche unter Argon lagern.


Kontaktieren Sie uns

Sind Sie bereit, Ihrer nächsten Bibliothek oder Kampagne einen Cycloheptenyl-Baustein hinzuzufügen? Kontaktieren Sie Cosperpharm für ein Angebot, ein Muster oder eine technische Beratung – wir versenden F&E-Mengen in der Regel innerhalb von 5 Werktagen.


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