2-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzoesäure, ein aromatisches Dicarbonsäurederivat, verfügt über einen Benzolring, der gleichzeitig durch eine Hydroxylgruppe, eine Carbonsäure und einen Methylester substituiert ist und ein konjugiertes System bildet, das an Wasserstoffbrückenbindungen und π-π-Stapelwechselwirkungen teilnehmen kann.
2-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzoesäure (CAS 29602-00-4) ist ein multifunktionaler organischer Baustein, der sowohl eine freie Carbonsäure als auch einen Methylester am selben aromatischen Ring mit einer ortho-ständigen Hydroxylgruppe kombiniert. Dieses spezifische Substitutionsmuster positioniert 2-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzoesäure als wertvolles Zwischenprodukt für den Aufbau von Polyestern, Koordinationspolymeren und pharmazeutischen Verbindungen.
In biochemischen Zusammenhängen interagiert 2-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzoesäure mit Schlüsselenzymen wie Hämoxygenase (HO1) und Myeloperoxidase (MPO), die für oxidativen Stress und Entzündungsreaktionen von zentraler Bedeutung sind. Studien zeigen, dass 2-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzoesäure durch Tetrachlorkohlenstoff verursachte Leberschäden abschwächen kann, indem es Serumtransaminasen, Leberlipidperoxidation und Kollagengehalt reduziert.
In der Materialwissenschaft dient 2-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzoesäure als Monomer für biobasierte Polyester und als Ligand beim Aufbau metallorganischer Gerüste (MOFs), wobei ihr starrer aromatischer Kern und ihre dualen Carboxylatgruppen zur Bildung stabiler Koordinationspolymere genutzt werden.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
CAS-Nummer
29602-00-4
Molekulare Formel
C₉H₈O₅
Molekulargewicht
196,16 g/mol
Reinheit
≥98 % (HPLC)
Aussehen
Weißer bis cremefarbener Feststoff
Siedepunkt
394,8 ± 32,0 °C (vorhergesagt)
Dichte
1,418 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
pKa
2,54 ± 0,10 (vorhergesagt)
Lagerbedingungen
2-8°C, unter Stickstoff gelagert
Gefahrensymbole
GHS07 (gesundheitsschädlich/reizend)
HS-Code
2916399090
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
F1: Was ist die Hauptanwendung dieser Verbindung?
A: Es wird als Baustein in der organischen Synthese (Polyester, MOFs), in der biochemischen Forschung (Studien zu oxidativem Stress und Entzündungen) und in der medizinischen Chemie (Entwicklung hepatoprotektiver Wirkstoffe) verwendet.
F2: Welche Reinheit bietet Cosperpharm?
A: Cosperpharm liefert dieses Produkt standardmäßig mit einer Reinheit von ≥98 % per HPLC. Höhere Reinheitsgrade sind auf Anfrage erhältlich.
F3: Welche biologischen Aktivitäten wurden gemeldet?
A: Die Verbindung hat in Tiermodellen eine hepatoprotektive Wirkung gezeigt und die durch Tetrachlorkohlenstoff (CCl₄) verursachte Leberschädigung reduziert. Es interagiert auch mit Hämoxygenase (HO1) und Myeloperoxidase (MPO).
Lagerbedingungen
● Temperatur: 2–8°C (gekühlt); unter Stickstoff lagern
● Behälter: Luftdicht, dicht verschlossen
● Schutz: Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln geschützt lagern
● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Die Verbindung kann hygroskopisch sein
● Haltbarkeit: 24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung
● Inkompatibilitäten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen und starke Säuren
Sicherheitshinweis: Die Verbindung ist gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. Verwenden Sie geeignete PSA, vermeiden Sie Staubentwicklung und sorgen Sie für ausreichende Belüftung. Tragen Sie Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Augen-/Gesichtsschutz. Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. Bei Verschlucken sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
Qualitätssicherung bei Cosperpharm
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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