2-Methylbenzothiazol-7-carbonsäure

2-Methylbenzothiazol-7-carbonsäure dient als ergänzender Baustein für Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR). Wenn eine 6-substituierte Benzothiazol-Leitverbindung keine optimale Aktivität zeigt, kann 2-Methylbenzothiazol-7-Carboxylsäure verwendet werden, um schnell auf das 7-substituierte Analogon zuzugreifen und alternative Bindungsgeometrien zu erkunden. Genauer gesagt ist 2-Methylbenzothiazol-7-carbonsäure ein Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Pyrazol-basierten Inhibitoren der Coaktivator-assoziierten Arginin-Methyltransferase1 (CARM1), einem epigenetischen Ziel, das an Brust-, Prostata- und Darmkrebs beteiligt ist. Über die Onkologie hinaus wird 2-Methylbenzothiazol-7-carbonsäure auch bei der Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen, metallkoordinierenden Liganden für die Katalyse und agrochemischen Zwischenprodukten verwendet.

Cosperpharm liefert dieses Produkt als hochreinen kristallinen Feststoff (≥95 % durch HPLC; ≥98 % auf Anfrage erhältlich), vollständig charakterisiert durch ¹H-NMR, LC-MS und HPLC. Es ist stabil, wenn es bei 2–8 °C unter trockenen, feuchtigkeitsgeschützten Bedingungen gelagert wird. Ob Sie ein paar Milligramm für eine Screening-Bibliothek oder Kilogrammmengen für die Prozessentwicklung benötigen, Cosperpharm ist Ihre zuverlässige Quelle für dieses Regioisomer und sein 6-Carboxy-Gegenstück.

Produktparameter

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Strukturelle Highlights – Was zeichnet das 7-Isomer aus?

Durch die Substitution an Position 7 wird die Carbonsäure unmittelbar neben dem Ringfusionspunkt platziert, wodurch ein anderer Vektor für die Projektion der Carboxylatgruppe in Proteinbindungstaschen entsteht. Diese Geometrie kann vorteilhaft sein, wenn Enzyme mit schmaleren oder unterschiedlich geformten aktiven Stellen angegriffen werden.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie unterscheidet sich dieses 7-Isomer von der häufiger vorkommenden 2-Methylbenzothiazol-6-Carbonsäure (CAS 24851-69-2)?

A: Der einzige strukturelle Unterschied ist die Position der Carbonsäuregruppe – hier an der 7-Position im Vergleich zur 6-Position im häufigeren Isomer. Diese scheinbar kleine Änderung hat erhebliche Konsequenzen: Das 7-Isomer hat einen niedrigeren pKa (2,34 gegenüber 3,61), was bedeutet, dass es eine stärkere Säure ist und bei physiologischem pH überwiegend als Carboxylat-Anion vorliegt. Außerdem projiziert es die Carboxylgruppe in einen anderen dreidimensionalen Raum, was die Bindungsaffinität und Selektivität in Enzyminhibitionsstudien dramatisch beeinflussen kann.

F2: Warum sollte ein medizinischer Chemiker das 7-Isomer dem 6-Isomer vorziehen?

A: SAR-Studien (Struktur-Aktivitäts-Beziehung). Wenn ein Arzneimittelkandidat, der ein 6-substituiertes Benzothiazol trägt, eine schlechte Aktivität zeigt, ist die Synthese des 7-substituierten Analogons eine Standardstrategie, um zu untersuchen, ob eine Neupositionierung des Substituenten die Zielbindung verbessert. Die Verfügbarkeit beider Isomere ermöglicht Forschern ein schnelles Screening beider Vektoren, ohne neue Synthesewege entwickeln zu müssen.

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