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3-Chinuclidinonhydrochlorid
  • 3-Chinuclidinonhydrochlorid3-Chinuclidinonhydrochlorid

3-Chinuclidinonhydrochlorid

Model: 173075-53-1
Das Produkt ist 3-Chinuclidinonhydrochlorid, das protonierte Hydrochloridsalz von 3-Chinuclidinon mit einem starren bicyclischen käfigartigen Chinuclidin-Gerüst mit einer Ketongruppe an der C3-Position und einem protonierten tertiären Amin, das durch das Chlorid-Gegenion stabilisiert wird. Strukturell besteht das Molekül aus einem Brückenkopf-Stickstoffatom an der Spitze des Bicyclo[2.2.2]octan-Gerüsts und einem Ketoncarbonyl an der 3-Position des starren Gerüsts. Diese einzigartige Anordnung organisiert die funktionellen Gruppen effektiv im dreidimensionalen Raum vor und schafft eine konformativ fixierte Architektur, die in der medizinischen Chemie einen hohen Stellenwert hat. Die Hydrochloridsalzform protoniert das tertiäre Amin und macht 3-Chinuclidinonhydrochlorid in Wasser frei löslich (0,1 g/ml bei 20 °C) – ein erheblicher praktischer Vorteil gegenüber der neutralen freien Base – und verbessert gleichzeitig die Kristallinität, Langzeitlagerstabilität und Laborhandhabung. Das starre, käfigartige Gerüst von 3-Chinuclidinonhydrochlorid reduziert entropische Nachteile bei der Rezeptorbindung, eine Eigenschaft, die erfolgreich bei der Entwicklung mehrerer hochaffiner Muskarinrezeptormodulatoren, Anticholinergika und anderer auf das Zentralnervensystem abzielender Therapeutika ausgenutzt wurde.

3-Chinuclidinonhydrochlorid ist ein zentrales pharmazeutisches Zwischenprodukt und zertifizierter Referenzstandard bei der industriellen Synthese mehrerer klinisch zugelassener Medikamente, insbesondere des Muskarin-M₃-Rezeptor-Antagonisten Solifenacinsuccinat (Vesicare®), einer Erstlinienbehandlung für das Syndrom der überaktiven Blase, sowie des Muskarin-Agonisten Cevimeline (Evoxac®) gegen Xerostomie und Sjögren-Syndrom. und der 5-HT₃-Rezeptorantagonist Azasetronhydrochlorid gegen Chemotherapie-induzierte Übelkeit und Erbrechen. Die Ketonfunktionalität von 3-Chinuclidinonhydrochlorid dient als Substrat für die stereoselektive enzymatische oder chemische Reduktion zur Herstellung von (R)-3-Chinuclidinol, dem essentiellen chiralen Pharmakophor in Solifenacin, mit einer dokumentierten Ausbeute von 94–100 % und einem Enantiomerenüberschuss von über 99,9 %. Im Zusammenhang mit der Qualitätskontrolle wird 3-Chinuclidinonhydrochlorid offiziell als Solifenacin-Verunreinigung 31 und 40 bezeichnet, und als 3-Chinuclidinon (freie Base) wird es als Solifenacin-verwandte Verbindung 22 anerkannt. Dies macht 3-Chinuclidinonhydrochlorid zu einem unverzichtbaren analytischen Referenzstandard für die Erstellung von Verunreinigungsprofilen, die Entwicklung analytischer Methoden, Studien zum forcierten Abbau, Qualitätskontrolltests (QC) usw Abgekürzte ANDA-Anträge (New Drug Application) für Hersteller von Solifenacin-Generika. Das starre bicyclische Gerüst von 3-Chinuclidinonhydrochlorid dient auch als vielseitiger Baustein bei der Synthese neuartiger CB1- und CB2-Cannabinoidrezeptorliganden, mutierter p53-Reaktivatoren für die Krebsforschung und anticholinerger Wirkstoffe gegen Parkinson und andere Bewegungsstörungen, was die außergewöhnliche therapeutische Vielseitigkeit dieses konformativ fixierten Chinuclidin-Gerüsts demonstriert.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

3-Chinuclidinonhydrochlorid

CAS-Nummer

173075-53-1

Molekulare Formel

C₇H₁₂ClNO

Molekulargewicht

161,63 g/mol


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Vorteil

Detail

Produktionsstärke

GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab.

Schnelle Lieferung

F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar.

Globale Partner

Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards.

Lizenzierter Exporteur

Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung.

Doppelte Qualitätsstufen

Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden.


Lagerbedingungen

Lagern Sie 3-Chinuclidinonhydrochlorid in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei –20 °C für die Langzeitlagerung oder bei 2–8 °C für die Kurzzeitlagerung. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen. Der kristalline Feststoff ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Die Verbindung ist hygroskopisch; Daher wird eine trockene Lagerung dringend empfohlen und der Behälter sollte nur in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit geöffnet werden. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Beschleunigte Stabilitätsdaten (40 °C / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage zur Unterstützung von Zulassungsanträgen erhältlich.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).


Kontaktieren Sie uns

Die Sicherung von 3-Chinuclidinonhydrochlorid für Ihre Solifenacin-Herstellungskampagne, Ihr Programm zur Profilierung von Verunreinigungen oder Ihre medizinische Chemieforschung sollte unkompliziert sein. Cosperpharm macht es einfach.


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