4-Chlorphenylphosphordichloridat

4-Chlorphenylphosphordichloridat (CAS 772-79-2) ist eine aromatische Organophosphorverbindung, die weithin als vielseitiges Phosphorylierungsmittel in der organischen Synthese anerkannt ist. Seine Summenformel ist C₆H₄Cl₃O₂P mit einem Molekulargewicht von 245,43 g/mol, und die Verbindung wird als klare, farblose Flüssigkeit mit einem stechenden, beißenden Geruch geliefert. 4-Chlorphenylphosphordichloridat ist äußerst reaktiv gegenüber Nukleophilen, insbesondere Wasser und Alkoholen, und muss unter streng wasserfreien Bedingungen gehandhabt werden.

Als Phosphorylierungsmittel dient 4-Chlorphenylphosphordichloridat als Schlüsselreagenz für die Herstellung von antimikrobiellen Wirkstoffen, Antioxidantien, Antitumormitteln und antiviralen Nukleotid-Prodrugs und spielt eine wesentliche Rolle bei der Synthese von Nukleotidbausteinen und Oligonukleotiden durch die Einführung von Phosphatgruppen in organische Moleküle. In der agrochemischen Forschung fungiert 4-Chlorphenylphosphordichloridat als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Insektizide und Herbizide, verbessert den Pflanzenschutz und dient als Ausgangsmaterial für pestizide Phosphoramidate. In der Materialwissenschaft wird 4-Chlorphenylphosphordichloridat bei der Formulierung von Flammschutzmitteln und anderen Spezialchemikalien eingesetzt, um die Sicherheit und Leistung von Polymeren und Beschichtungen zu verbessern. In der analytischen Chemie fungiert 4-Chlorphenylphosphordichloridat als Reagenz in Analysemethoden und erleichtert den Nachweis und die Quantifizierung anderer chemischer Substanzen in komplexen Gemischen. In Umweltstudien wird 4-Chlorphenylphosphordichloridat auf seine Umweltauswirkungen und Abbauwege untersucht.

4-Chlorphenylphosphordichloridat findet auch Anwendung bei der Entwicklung von Batteriematerialien und kann als Reagens in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen dienen, einschließlich Buchwald-Hartwig-, Heck-, Hiyama-, Negishi-, Sonogashira-, Stille- und Suzuki-Miyaura-Kupplungen. Darüber hinaus wird 4-Chlorphenylphosphordichloridat in der zweistufigen Synthese von pestiziden Phosphoramidaten (z. B. 4-Tertiärbutyl-2-chlorphenylmethylmethylphosphoramidat) verwendet, die zur systemischen Bekämpfung von Parasiten und als Herbizide wirksam sind und in Formulierungen zur oralen Verabreichung, intramuskulären Injektion oder Sprühanwendung eingearbeitet werden können, allein oder in Mischung mit Ethanol, Wasser, oberflächenaktiven Dispergiermitteln oder Tierfuttermitteln.

Produktparameter

Handhabungsempfehlung:

KRITISCHES SICHERHEITSPROTOKOLL – 4-Chlorphenylphosphordichloridat ist eine äußerst gefährliche Chemikalie, die mit äußerster Vorsicht gehandhabt werden muss. Die Handhabung immer unter einem gut belüfteten Abzug oder Handschuhfach mit inerter Atmosphäre durchführen. Die Verbindung ist feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser unter Freisetzung von ätzendem HCl-Gas. Vermeiden Sie den Kontakt mit Wasser, Alkoholen oder protischen Lösungsmitteln. Tragen Sie geeignete PSA: chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril oder Neopren, doppelte Handschuhe empfohlen), Schutzbrille oder Vollgesichtsschutz, flammhemmender Laborkittel und Atemschutzfilter vom Typ ABEK zum Schutz vor Gasen beim Umgang mit größeren Mengen (>25 g). Verwenden Sie explosionsgeschützte elektrische Geräte, da die Verbindung brennbar ist (Flammpunkt 106 °C). Bei Hautkontakt kontaminierte Kleidung sofort ausziehen und mindestens 15 Minuten lang mit reichlich Wasser waschen, dann einen Arzt aufsuchen. Bei Augenkontakt mindestens 15 Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen, Kontaktlinsen entfernen, sofern vorhanden und leicht möglich, und während des Transports ins Krankenhaus weiter spülen. Notfall-Augenduschen und Notduschen müssen im Arbeitsbereich leicht zugänglich sein. Dekontaminieren Sie nach der Handhabung alle Geräte und Oberflächen, die möglicherweise mit der Verbindung in Kontakt gekommen sind. Das Sicherheitsdatenblatt (SDB) ist auf Anfrage erhältlich.

Erste-Hilfe-Maßnahmen:

● Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Konsultieren Sie sofort einen Arzt. Führen Sie keine Mund-zu-Mund-Beatmung ohne entsprechenden Barriereschutz durch.

● Bei Hautkontakt: Sofort mindestens 15 Minuten mit Seife und viel Wasser abwaschen. Kontaminierte Kleidung und Schuhe ausziehen. Konsultieren Sie sofort einen Arzt. Tragen Sie vor der ärztlichen Untersuchung keine Salben oder Cremes auf.

● Bei Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten lang gründlich mit reichlich Wasser spülen, dabei gelegentlich die oberen und unteren Augenlider anheben. Entfernen Sie Kontaktlinsen, sofern vorhanden und einfach möglich. Konsultieren Sie sofort einen Arzt. Während des Transports ins Krankenhaus weiter spülen.

● Bei Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. Geben Sie einer bewusstlosen Person niemals etwas über den Mund. Konsultieren Sie sofort einen Arzt. Das Auslösen von Erbrechen kann aufgrund der ätzenden Natur der Verbindung eine Aspirationspneumonie verursachen.

● Verschütten oder Auslaufen: Evakuieren Sie den Bereich. Beseitigen Sie alle Zündquellen. Verschüttetes Material nicht berühren. Wenn dies gefahrlos möglich ist, stoppen Sie das Leck. Lassen Sie kein Wasser mit verschüttetem Material in Kontakt kommen. Verwenden Sie trockenen Sand, Vermiculit oder anderes nicht brennbares absorbierendes Material, um verschüttete Flüssigkeiten einzudämmen. Mit Natriumbicarbonat oder Soda neutralisieren. Gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgen. Tragen Sie bei großen Verschüttungen vollständige PSA, einschließlich umluftunabhängigem Atemschutzgerät (SCBA).

Umweltschutzmaßnahmen:

Eindringen in Gewässer, Abwasserkanäle, Keller oder geschlossene Bereiche verhindern. Die Verbindung ist schädlich für Wasserorganismen und kann langfristig schädliche Auswirkungen auf die Gewässer haben. Im Falle einer größeren Verschüttung benachrichtigen Sie die zuständigen Umweltbehörden.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie sollte 4-Chlorphenylphosphordichloridat gelagert werden?

A: Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 0–5 °C in einem verschlossenen, luftdichten Behälter lagern. Bei längerer Lagerung an einem kühlen, trockenen Ort fern von Feuchtigkeit, Oxidationsmitteln, Alkoholen und Basen aufbewahren. Der Behälter muss nach jedem Gebrauch dicht verschlossen und mit Inertgas gespült werden. Bei sachgemäßer Lagerung bleibt 4-Chlorphenylphosphordichloridat 12–24 Monate stabil. Die Verbindung ist als brennbarer, ätzender Gefahrstoff (Lagerklasse 8A) eingestuft.

F2: Welche Rolle spielt der 4-Chlor-Substituent in dieser Verbindung?

A: Der para-Chlor-Substituent am Phenylring beeinflusst die elektronischen Eigenschaften des Phosphorzentrums, indem er durch induktive Effekte Elektronendichte entzieht, was die Reaktivität der P-Cl-Bindungen und die Abgangsgruppenfähigkeit des Aryloxids moduliert. Diese elektronische Abstimmung ermöglicht es, die Reaktivität von 4-Chlorphenylphosphordichloridat zwischen Stabilität und synthetischem Nutzen auszubalancieren, was es häufig zu einem bevorzugten Reagens gegenüber dem unsubstituierten Phenylanalogon für spezifische Transformationen macht, insbesondere bei der Nukleotid-Prodrug-Synthese, bei der eine kontrollierte Phosphorylierung von entscheidender Bedeutung ist.

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