5-Acetyl-2-aminobenzonitril

5-Acetyl-2-aminobenzonitril (CAS 33720-71-7), auch bekannt als 4‘-Amino-3‘-cyanoacetophenon oder 5-Acetylanthranilonitril, ist ein funktionalisiertes Benzonitril, das drei verschiedene reaktive Griffe aufweist – ein primäres Amin an der 2-Position, eine Acetylgruppe an der 5-Position und eine Nitrilgruppe an der 1-Position – an einem einzigen Benzolring. Die Summenformel lautet C₉H₈N₂O mit einem Molekulargewicht von 160,17 g/mol, und die Verbindung wird als hellgelber bis dunkelgelber Feststoff mit Reinheiten im Bereich von 95 % bis 98 % geliefert.

In der pharmazeutischen Chemie ist 5-Acetyl-2-aminobenzonitril ein anerkanntes Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Cimaterol, einem β-adrenergen Agonisten, der zur Wachstumsförderung bei Tieren und als Forschungsinstrument in Studien zu adrenergen Rezeptoren eingesetzt wird. Cimaterol funktioniert durch die Aktivierung von β-adrenergen Rezeptoren, was zur Aktivierung von zyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP) und anschließenden Signalkaskaden führt, die die Proteinsynthese und das Muskelwachstum fördern.

Über die Cimaterol-Synthese hinaus dient 5-Acetyl-2-aminobenzonitril als vielseitiger Baustein für die Synthese einer breiten Palette organischer Verbindungen, einschließlich anderer Pharmazeutika, Forschungschemikalien und Spezialchemikalien. Es wird als Baustein und pharmazeutische/API-Arzneimittelverunreinigung/Metabolit klassifiziert und gilt als hochwertiges Zwischenprodukt für den Aufbau komplexer organischer Moleküle. [8†L12-L13][9†L11-L14] In der organischen Synthese nimmt 5-Acetyl-2-aminobenzonitril an mehreren chemischen Umwandlungen teil, darunter Oxidation (zu Chinonen), Reduktion (zu Aminen) und nukleophiler Substitution an der Aminogruppe, die mithilfe von Reagenzien wie Kaliumpermanganat (Oxidation), Lithiumaluminiumhydrid (Reduktion) und Halogenierungsmitteln (Substitution) erreicht werden kann.

In der biologischen Forschung kann 5-Acetyl-2-aminobenzonitril zur Untersuchung von Enzyminteraktionen und Stoffwechselwegen eingesetzt werden. Sein Wirkungsmechanismus beinhaltet die Interaktion mit spezifischen molekularen Zielen innerhalb der Zellen und als Zwischenprodukt der Cimaterol-Synthese trägt es zur Aktivierung von β-adrenergen Rezeptoren und nachgeschalteten cAMP-vermittelten Signalwegen bei, die verschiedene physiologische Wirkungen regulieren.

In industriellen Anwendungen wird 5-Acetyl-2-aminobenzonitril zur Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten und anderen Industriechemikalien verwendet, was seine Vielseitigkeit über die pharmazeutische Forschung hinaus weiter unter Beweis stellt. [5†L12-L13] Die Verbindung ist aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften auch für die Forschung in der Umwelt- und Industriechemie wertvoll.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Ein dokumentiertes Laborverfahren zur Synthese von 5-Acetyl-2-aminobenzonitril erfolgt über eine Kupfer-vermittelte Cyanierung von 3-Iod-4-aminoacetophenon:

1,3-Iod-4-aminoacetophenon wird in 95 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) gelöst.

Der Lösung werden 2,20,9 g Kupfer(I)-cyanid (CuCN) zugesetzt.

3. Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden lang unter Rückflussbedingungen gerührt.

4. Nach Abschluss der Reaktion wird die Mischung auf 100 °C abgekühlt.

5. Die Reaktionsmischung wird dann langsam in 2 l Eiswasser gegossen und weiter auf Raumtemperatur abgekühlt.

6. Der ausgefallene Feststoff wird durch Filtration gesammelt und an der Luft getrocknet.

7. Der getrocknete Feststoff wird mit Tetrahydrofuran (THF) extrahiert.

8. Der THF-Extrakt wird konzentriert und der resultierende Feststoff wird mit Ethanol gewaschen.

9. Das Produkt wird erneut filtriert und getrocknet, um 5-Acetyl-2-aminobenzonitril als gelbe Kristalle mit einer angegebenen Ausbeute von 56,9 % und einem Schmelzpunkt von 150–152 °C zu ergeben.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von 5-Acetyl-2-aminobenzonitril?

A: Es wird hauptsächlich als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Cimaterol (einem β-adrenergen Agonisten), als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese, als Werkzeugverbindung für Enzyminteraktionsstudien und als Industriechemikalie für die Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten verwendet.

F2: Wie hoch ist die Löslichkeit dieser Verbindung?

A: Die Verbindung ist in Chloroform leicht löslich und in Methanol unter Erhitzen leicht löslich. Es weist eine schlechte Wasserlöslichkeit auf.

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Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

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