5-Benzothiazolcarbonsäure,2-methyl-(8CI,9CI)

5-Benzothiazolcarbonsäure,2-methyl-(8CI,9CI) (CAS: 24851-69-2) ist ein bevorzugter heterozyklischer Baustein, der häufig in der medizinischen Chemie und pharmazeutischen Entwicklung verwendet wird. 5-Benzothiazolcarbonsäure, 2-Methyl-(8CI,9CI), verfügt über einen Benzothiazolkern mit einer Methylgruppe an der 2-Position und einem Carbonsäuregriff an der 5-Position und stellt ein vielseitiges Gerüst für den Aufbau verschiedener Arzneimittelkandidaten dar. Die Carbonsäuregruppe kann leicht amidiert oder verestert werden, während das Benzothiazol-Gerüst eine hervorragende Bindungsaffinität zu biologischen Zielen wie Dopaminrezeptoren und Cyclooxygenase-Enzymen verleiht. 5-Benzothiazolcarbonsäure, 2-Methyl-(8CI,9CI) wird üblicherweise als Zwischenprodukt bei der Synthese von entzündungshemmenden Mitteln, Antipsychotika und Anti-Tuberkulose-Verbindungen eingesetzt. Cosperpharm liefert 5-Benzothiazolcarbonsäure, 2-Methyl-(8CI,9CI) mit einer Reinheit von ≥98 %, abgesichert durch vollständige analytische Dokumentation und stabile Lagerung bei Raumtemperatur im trockenen Zustand.

Produktparameter

Synthese & Qualitätskontrolle bei Cosperpharm

Die Verbindung wird typischerweise durch Oxidation eines geeigneten Methylvorläufers oder durch Kondensation von 2-Aminothiophenol-Derivaten mit geeigneten Carbonsäureäquivalenten hergestellt. Cosperpharm stellt es auf einem skalierbaren, chromatographiefreien Weg her, gefolgt von einer Umkristallisation, um eine hohe Reinheit zu erreichen.

Die Qualitätskontrolle umfasst:

● HPLC (≥98,0 %, UV-Detektion bei 254 nm)

● Schmelzpunkt (202 ± 2 °C, scharf)

● ¹H-NMR – bestätigt Substitutionsmuster (Methylsingulett nahe δ2,8 ppm, aromatische Protonen, Carboxyl-OH)

● LC-MS – bestätigt das Molekulargewicht (erwartet [M+H]⁺ = 194,1)

● Trocknungsverlust (≤0,5 %)

● Restlösungsmittel laut GC (Methanol, DMF usw.)

● Aussehen – cremefarbener bis gelber Feststoff

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei. Bei verschlossener Lagerung an einem trockenen Ort und bei Raumtemperatur ist das Produkt mindestens 24 Monate haltbar.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie ist die genaue Struktur? Wie interpretiere ich das LÄCHELN?

A: Die SMILES-Zeichenfolge S1C2=CC=C(C(O)=O)C=C2N=C1C stellt einen Thiazolring (S1, N=C1C) dar, der an einen Benzolring kondensiert ist, der die Carbonsäure an der 6-Position trägt. Die Nummerierung: Der Thiazolschwefel befindet sich an Position 1, der Stickstoff befindet sich an Position 3 (implizit), der Methyl befindet sich an Kohlenstoff 2 und der an die Säure gebundene Benzolkohlenstoff befindet sich an Position 6. Der IUPAC-Name lautet also 2-Methyl-1,3-Benzothiazol-6-Carbonsäure.

F2: Warum ist der Schmelzpunkt so hoch (202 °C)?

A: Der starre, planare Benzothiazolkern ermöglicht eine starke π-π-Stapelung im Kristallgitter. Darüber hinaus bildet die Carbonsäure intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen (Dimerpaare), wodurch der Schmelzpunkt im Vergleich zu unpolaren Analoga ansteigt.

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