7-Benzothiazolcarbonsäure

7-Benzothiazolcarbonsäure (CAS 677304-83-5) ist eine heterozyklische aromatische Verbindung mit einem Benzothiazol-Ringsystem mit einer funktionellen Carbonsäuregruppe an der 7-Position. Als Mitglied der Benzothiazol-Familie ist 7-Benzothiazolcarbonsäure für ihre vielfältigen biologischen und pharmazeutischen Aktivitäten bekannt, was sie zu einem wertvollen Gerüst in der Arzneimittelforschung und Materialwissenschaft macht.

In der pharmazeutischen Forschung dient 7-Benzothiazolcarbonsäure als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese von Pyrazol-Inhibitoren der Coaktivator-assoziierten Arginin-Methyltransferase 1 (CARM1), einem Protein, das mit der Transkriptionsregulation und dem Fortschreiten von Krebs assoziiert ist [2†L5-L7][5†L8-L10]. Derivate von 7-Benzothiazolcarbonsäure haben eine signifikante antituberkulöse Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis gezeigt, wobei einige Derivate eine bessere Hemmung als das Standard-Referenzarzneimittel Isoniazid zeigten, zusammen mit vielversprechenden Ergebnissen in der Alzheimer-Forschung als Acetylcholinesterase-Inhibitoren, wobei ein Derivat ein starkes Potenzial für therapeutische Anwendungen zeigt.

Über biomedizinische Anwendungen hinaus wurde 7-Benzothiazolcarbonsäure auch als Pflanzenaktivator in der Landwirtschaft erforscht. Sie zeigte Wirksamkeit bei der Induktion systemischer erworbener Resistenzen gegen Krankheitserreger wie Mehltau und Anthracnose und besitzt antimikrobielle, entzündungshemmende und krebsbekämpfende Eigenschaften mit Anwendungen, die von Fungiziden und Arzneimitteln gegen Tuberkulose bis hin zu Mitteln gegen Malaria, Beruhigungsmitteln und Diabetesbehandlungen reichen.

Produktparameter

Synthetische Routen

Dokumentiertes Laborverfahren:

Über eine allgemeine Synthese von 7-Benzothiazolcarbonsäure (auch bekannt als 7-Carboxybenzothiazol oder 1,3-Benzothiazol-7-carbonsäure) wurde unter Verwendung von Ethyl-1,3-benzothiazol-7-carboxylat als Ausgangsmaterial berichtet.

Die Reaktion wurde wie folgt durchgeführt:

1. Bei 0 °C wurde eine wässrige Natriumhydroxidlösung (50 %, 10 ml) langsam zu einer Mischung aus Ethyl-1,3-benzothiazol-7-carboxylat (3,5 g, 16,89 mmol) in Methanol (65 ml) und Tetrahydrofuran (20 ml) gegeben, gefolgt von der Zugabe von Wasser (5 ml).

2. Die Reaktionsmischung wurde dann 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt.

3. Nach Abschluss der Reaktion wurden flüchtige Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt.

4. Der Rückstand wurde in Wasser (100 ml) gelöst und der pH-Wert mit konzentrierter Salzsäure auf 5 eingestellt.

5. Die Mischung wurde auf 0 °C abgekühlt und 30 Minuten lang gehalten, um die Ausfällung des Produkts zu fördern.

6. Das feste Produkt wurde durch Filtration gesammelt, mit kaltem Wasser (10 ml) gewaschen und über Nacht in einem Vakuumofen bei 70 °C getrocknet.

Ausbeute: 2,75 g (91 %) der Zielverbindung 7-Benzothiazolcarbonsäure wurden als weißer Feststoff erhalten. Das Produkt wurde durch ¹H-NMR (500 MHz, DMSO-d₆) und Massenspektrometrie (APCI) charakterisiert.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von 7-Benzothiazolcarbonsäure?

A: Diese Verbindung wird hauptsächlich als Schlüsselzwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese (CARM1-Inhibitoren, Anti-Tuberkulose-Mittel, Alzheimer-Therapeutika), als Pflanzenaktivator in der Agrarforschung und als vielseitiger Baustein in der medizinischen Chemie und der organischen Synthese verwendet.

F2: Welche chemischen Reaktionen kann diese Verbindung eingehen?

A: Die Verbindung unterliegt einer Oxidation (zu Sulfoxiden oder Sulfonen unter Verwendung von Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat) und einer Reduktion (zu Alkoholen oder Aldehyden unter Verwendung von LiAlH₄ oder NaBH₄), was verschiedene Derivatisierungswege ermöglicht.

Anwendungsszenarien

1.CARM1-Inhibitor-Entwicklung für die Krebstherapie

Ein Krebsforschungslabor entwickelt neuartige epigenetische Therapeutika, die auf die Coaktivator-assoziierte Arginin-Methyltransferase 1 (CARM1) abzielen, ein Enzym, das an der Transkriptionsregulation und dem Fortschreiten von Krebs beteiligt ist. 7-Benzothiazolcarbonsäure dient als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von Pyrazol-Inhibitoren von CARM1 und ermöglicht es dem Team, Kandidatenverbindungen zu generieren und auf ihre Fähigkeit zu testen, die CARM1-Aktivität zu hemmen und das Tumorwachstum zu unterdrücken.

2. Entdeckung von Medikamenten gegen Tuberkulose

Eine pharmazeutische Forschungsgruppe untersucht neue Wirkstoffe zur Bekämpfung des arzneimittelresistenten Mycobacterium tuberculosis. Unter Verwendung von 7-Benzothiazolcarbonsäure als Grundgerüst synthetisieren sie eine Reihe von Benzothiazol-Derivaten, die eine starke antituberkulöse Wirkung aufweisen, wobei einige Verbindungen eine bessere Hemmung als das Standardarzneimittel Isoniazid und einen IC50-Wert von 0,15 μg/ml aufweisen. Der Mechanismus beinhaltet die Hemmung spezifischer bakterieller Enzyme, die für das Überleben des Krankheitserregers entscheidend sind.

3. Forschung zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit

Ein neurowissenschaftliches Team entwickelt Acetylcholinesterase-Hemmer für die Therapie der Alzheimer-Krankheit. Derivate von 7-Benzothiazolcarbonsäure werden synthetisiert und auf ihre Fähigkeit zur Hemmung der Acetylcholinesterase untersucht, wobei ein Derivat einen IC50-Wert von 2,7 μM aufweist, was auf ein großes Potenzial für eine therapeutische Anwendung hinweist und es zu einem vielversprechenden Kandidaten für eine weitere Optimierung bei der Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen macht [9†L26-L31].

4. Entwicklung landwirtschaftlicher Pflanzenaktivatoren

Ein agrochemisches Forschungszentrum erforscht neue Pflanzenaktivatoren, die bei Nutzpflanzen eine systemisch erworbene Resistenz gegen Pilzpathogene induzieren. 7-Benzothiazolcarbonsäure-Derivate zeigen eine überlegene Wirksamkeit beim Schutz von Pflanzen vor Krankheiten wie Mehltau (verursacht durch Erysiphe cichoracearum) und Anthracnose (verursacht durch Colletotrichum lagenarium), wobei einige Derivate einen Schutz von über 85 % erreichen und kommerzielle Pflanzenaktivatoren übertreffen.

5. Funktionsmaterial- und Farbstoffsynthese

Eine Materialwissenschaftsgruppe benötigt einen heterozyklischen Baustein zur Synthese funktioneller organischer Materialien oder Spezialfarbstoffe für Textil- und Bildgebungsanwendungen. Der Benzothiazolkern von 7-Benzothiazolcarbonsäure kann in erweiterte π-konjugierte Systeme mit wünschenswerten optoelektronischen Eigenschaften eingebaut werden, und seine Carbonsäuregruppe dient als vielseitiger Punkt für die weitere Derivatisierung zur Abstimmung der Löslichkeit und Verarbeitbarkeit.

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