Bempedosäure

Bempedosäure dient als zentrales pharmazeutisches Zwischenprodukt und pharmazeutischer Wirkstoff (API) bei der industriellen Synthese lipidsenkender Therapien, insbesondere für Patienten mit Hypercholesterinämie, die eine Statinintoleranz haben oder über die Statintherapie hinaus eine zusätzliche LDL-C-Senkung benötigen. Als erster ACL-Hemmer seiner Klasse bietet Bempedosäure einen differenzierten Wirkmechanismus, der die Statintherapie ergänzt und gleichzeitig die muskelbezogenen Nebenwirkungen vermeidet, die üblicherweise mit Statinen einhergehen. Im Kontext der Qualitätskontrolle wird Bempedosäure mit detaillierten Charakterisierungsdaten geliefert, die den behördlichen Richtlinien entsprechen, wodurch sie sich für die Entwicklung analytischer Methoden, Methodenvalidierung (AMV) und Qualitätskontrollanwendungen (QC) für Abbreviated New Drug Applications (ANDA) eignet. Das einzigartige Dicarbonsäuregerüst der Bempedosäure dient auch als vielseitiger Baustein in Arzneimittelforschungsprogrammen zur Erforschung neuartiger Stoffwechsel- und entzündungshemmender Wirkstoffe.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Bempedosäure
CAS-Nummer	738606-46-7
Molekulare Formel	C₁₉H₃₆O₅
Molekulargewicht	344,49 g/mol
Aussehen	Weißer bis cremefarbener Feststoff
Schmelzpunkt	87 – 92°C
Siedepunkt	506,5 ± 35,0 °C (vorhergesagt)
Dichte	1,045 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
pKa	4,55 ± 0,45 (vorhergesagt)
Lagerbedingungen	Kühlschrank

 

Lipidsenker ohne Statine

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Bempedosäure ist ein neuartiges Nicht-Statin-Lipidsenkermittel zur Behandlung von Hypercholesterinämie. Es senkt den Serumspiegel von Low-Density-Lipoprotein-Cholesterin (LDL-C), indem es die Rezeptoren für Low-Density-Lipoprotein (LDL) hochreguliert und die LDL-Clearance erhöht.

 

Effekte und Aktionen

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Bempedosäure ist für die Behandlung erwachsener Patienten mit heterozygoter familiärer Hypercholesterinämie (HeFH) oder bestätigter atherosklerotischer Herz-Kreislauf-Erkrankung (ASCVD) indiziert, die eine weitere Senkung des LDL-C-Spiegels benötigen, das Ziel jedoch mit der maximal verträglichen Statindosis nicht erreichen können. In klinischen Studien hat es eine signifikante Wirksamkeit bei der Senkung des LDL-C-Spiegels sowie günstige Sicherheits- und Verträglichkeitsprofile gezeigt.

 

Synthetische Route

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Unter Verwendung von 317 kg Ethylisobutyrat (147) als Ausgangsmaterial wurde eine Alkylierungsreaktion mit einem Alkylbromid (148) durchgeführt, gefolgt von der Finkelstein-Reaktion, um das Alkyliodid 149 zu ergeben. Das Alkyliodid 149 wurde dann mit 0,5 Äquivalenten Methansulfonylisocyanat unter alkalischen Bedingungen umgesetzt, um die Dialkylierung des Iodids 149 zu fördern, was das Zwischenprodukt Isonitril ergab 150. Anstatt abgetrennt zu werden, wurde Isonitril 150 direkt in Chemicalbook-Isopropansäure unter sauren Bedingungen verarbeitet. Durch Anpassen des pH-Werts wurde Keton 151 mit hervorragender Ausbeute, bezogen auf die Masse an Isonitril 150, erhalten. Keton 151 wurde mit Natriumborhydrid reduziert und anschließend einer Verseifung unterzogen, um einen rohen pharmazeutischen Wirkstoff (API) zu ergeben. Nach einer Reihe von Kristallisationsschritten wurde Bempedosäure mit hoher Ausbeute weiter gereinigt. Bemerkenswert ist, dass dieser Syntheseweg in Maßstäben über 300 kg validiert wurde.

 

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