Abirateronacetat

Abirateronacetat ist ein zentrales pharmazeutisches Zwischenprodukt, API und analytischer Referenzstandard bei der Behandlung von Prostatakrebs und fungiert als oral aktives Acetatester-Prodrug der Steroidverbindung Abirateron mit starker antiandrogener Aktivität. Als Prodrug wird Abirateronacetat in vivo schnell in Abirateron umgewandelt, das die enzymatische Aktivität von Steroid 17 hemmtα-Monooxygenase (17α-Hydroxylase/C17,20-Lyase-Komplex; CYP17A1), ein Mitglied der Cytochrom-P450-Familie, das die 17 katalysiertα-Hydroxylierung von Steroidzwischenprodukten, die an der Testosteronsynthese beteiligt sind. Abirateronacetat unterdrückt die Testosteronproduktion sowohl in den Hoden als auch in den Nebennieren auf ein Niveau im Kastrationsbereich, was eine signifikante Antitumoraktivität bei CRPC-Patienten nach der Docetaxel-Therapie zeigt. Abirateronacetat wird mit detaillierten Charakterisierungsdaten geliefert und dient sowohl als API für die kommerzielle Zytiga®-Produktion als auch als Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden und Anwendungen zur Qualitätskontrolle. Abirateronacetat besitzt einen Schmelzpunkt von 144–145 °C und erscheint als weißer bis cremefarbener, kristalliner Feststoff.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Abirateronacetat
CAS-Nummer	154229-18-2
Molekulare Formel	C₂₆H₃₃NO₂
Molekulargewicht	391,55 g/mol
Aussehen	Weißer bis cremefarbener, kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt	127-130°C
Siedepunkt	506.7±50.0 °C
Lagerbedingungen	–20 °C

 

MMechanismusOf AAktion

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Abirateronacetat ist ein oral wirksamer CYP17-Inhibitor, der in vivo zur therapeutischen Wirkung zu Abirateron metabolisiert wird und 10 aufweist–30-mal höhere Hemmwirkung gegenüber 17α-Hydroxylase/C17,20-Lactonase (CYP17) als Ketoconazol. Klinische Studien haben gezeigt, dass Abirateronacetat die Werte des prostataspezifischen Antigens (PSA) bei Prostatakrebspatienten deutlich senkt, die Tumorschrumpfung fördert und das Überleben bei Patienten im fortgeschrittenen Stadium um mehrere Jahre verlängert. Abirateronacetat dient als Prodrug von Abirateron und wirkt als gezielter Wirkstoff, der auf den Androgenrezeptor-Signalweg abzielt. Abirateron selbst ist ein hochselektiver und wirksamer Inhibitor der Cytochromoxidase CYP17 mit irreversiblen Hemmwirkungen, die 10 betragen–30-mal stärker als die des nicht-selektiven Inhibitors Ketoconazol.

 

Anwendung

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Abirateronacetat ist ein CYP17-Inhibitor, der in Kombination mit Prednison zur Behandlung von Prostatakrebspatienten eingesetzt werden kann, die zuvor eine Docetaxel-Chemotherapie wegen metastasierender Erkrankung erhalten haben. Als chemische Vorläuferverbindung wird Abirateronacetat im Körper in Abirateron umgewandelt, einen Inhibitor der Androgenbiosynthese, der seine therapeutische Wirkung entfaltet, indem er die Aktivität des CYP17-Enzyms hemmt und dadurch die Androgenbiosynthese unterdrückt.

 

PhysikochemischP Seilerty

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Abirateronacetat ist ein CYP17-Inhibitor, der in Kombination mit Prednison zur Behandlung von Patienten mit metastasiertem kastrationsresistentem Prostatakrebs indiziert ist, die zuvor eine Docetaxel-basierte Chemotherapie erhalten haben.

 

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