Azithromycin

Azithromycin ist ein Breitbandantibiotikum, das durch Bindung an die ribosomale 50S-Untereinheit anfälliger Bakterien wirkt und dadurch die Proteinsynthese hemmt. Als Mitglied der Azalidklasse weist Azithromycin im Vergleich zu Erythromycin ein erweitertes antimikrobielles Spektrum und eine verbesserte Aktivität gegen bestimmte gramnegative Organismen auf und zeigt gleichzeitig eine ausgezeichnete Aktivität gegen Krankheitserreger der Atemwege, Haut- und Weichteilinfektionen sowie genitale Chlamydien. Im Gegensatz zu Erythromycin ist Azithromycin säurestabil und kann ohne magensaftresistente Beschichtung oral verabreicht werden. Es wird schnell resorbiert und erreicht hohe intrazelluläre Konzentrationen und eine ausgedehnte Gewebeverteilung. Der klinische Erfolg von Azithromycin bei der Behandlung von ambulant erworbener Lungenentzündung, sexuell übertragbaren Krankheiten, akuter Mittelohrentzündung und akuten COPD-Exazerbationen ist ein direktes Ergebnis dieser einzigartigen strukturellen und pharmakologischen Merkmale. Für Forschungs- und pharmazeutische Entwicklungszwecke dient Azithromycin als kritischer Referenzstandard und pharmazeutischer Wirkstoff mit strengen Qualitätsspezifikationen, die in Arzneibüchern wie der USP definiert sind.

Produktparameter

PHarmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird das Arzneimittel schnell resorbiert, mit einer Bioverfügbarkeit von 37 %. Nach einer oralen Einzeldosis von 0,5 g beträgt die Zeit bis zum Erreichen der Spitzenkonzentration (Tmax) 2,5–2,6 Stunden und die maximale Plasmakonzentration (Cmax) liegt zwischen 0,4 und 0,45 mg/l. Dieses Medikament wird im Körper weit verbreitet; seine Gewebekonzentrationen können 10–100-mal höher sein als die entsprechende Plasmakonzentration. Hohe Konzentrationen werden in Makrophagen und Fibroblasten beobachtet; Erstere erleichtern den Transport von Azithromycin zu Entzündungsherden. Laut Chemicalbook beträgt die Eliminationshalbwertszeit dieses Arzneimittels nach einer Einzeldosis 35–48 Stunden. Mehr als 50 % der verabreichten Dosis werden innerhalb von 72 Stunden nach der Verabreichung unverändert über die Gallenwege ausgeschieden, während etwa 4,5 % unverändert über die Harnwege ausgeschieden werden. Die Serumproteinbindungsrate dieses Arzneimittels nimmt mit zunehmender Plasmakonzentration ab: Bei einer Plasmakonzentration von 0,02 μg/ml beträgt die Serumproteinbindungsrate 15 %; Bei einer Plasmakonzentration von 2 μg/ml beträgt die Serumproteinbindungsrate 7 %.

Anwendung

Makrolid-Antibiotika enthalten einen 15-gliedrigen stickstoffhaltigen Heterozyklus; Ihr antibakterieller Wirkmechanismus ähnelt dem von Erythromycin, sie weisen jedoch ein breiteres antibakterielles Spektrum auf. Diese Wirkstoffe zeigen eine stärkere antibakterielle Aktivität gegen grampositive Bakterien sowie gegen gramnegative Bakterien wie Haemophilus influenzae, Salmonellen, Escherichia coli und Shigellen. Sie sind säurestabil und gut verträglich. Makrolide zeigen eine hervorragende therapeutische Wirksamkeit bei der Behandlung von Atemwegsinfektionen, Haut- und Weichteilinfektionen sowie sexuell übertragbaren Infektionen, die durch anfällige Bakterienstämme verursacht werden.

Synthetischer Weg

Ausgehend von Erythromycin A als Ausgangsmaterial durchläuft die Verbindung nach der Oximierung in Gegenwart von Salzsäure eine Beckmann-Umlagerung; gefolgt von Dehydrierung, Reduktion und Methylierung, um Azithromycin zu ergeben.

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