Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure

Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure (CAS 1260529-67-6) ist eine heterozyklische aromatische Verbindung, die zur Familie der Benzothiazole gehört – ein kondensiertes bizyklisches System, das aus einem Benzolring besteht, der mit einem Thiazolring verbunden ist. Die Summenformel lautet C₈H₅NO₂S mit einem Molekulargewicht von 179,2 g/mol, und die Verbindung wird als cremefarbener bis hellgelber Feststoff mit Reinheiten von ≥95 % bis ≥98,0 % geliefert.

In der medizinischen Chemie hat sich Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure als bevorzugtes Pharmakophor herausgestellt. Der Benzothiazol-Kern ist für eine Vielzahl biologischer Aktivitäten bekannt, und das 4-Carbonsäure-Substitutionsmuster bietet einen zusätzlichen Ansatzpunkt für die Derivatisierung und ermöglicht die Synthese von Amiden, Estern und anderen Derivaten mit optimierter Zielbindung und physikochemischen Eigenschaften.

Die Verbindung wurde als wirksamer Inhibitor zweier klinisch relevanter Ziele identifiziert. Erstens zeigen Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure und ihre Derivate eine starke Hemmwirkung gegen Mycobacterium tuberculosis, indem sie auf das DprE1-Enzym abzielen, das eine entscheidende Rolle bei der Zellwandbiosynthese des Krankheitserregers spielt. Durch die Bindung an die ATP-Bindungstasche der GyrB-Untereinheit hemmt die Verbindung die Funktion des Enzyms, stört die Integrität der Zellwand und führt zum Absterben der Bakterien. [5†L9-L21] Zweitens wurde die Verbindung als wirksamer Inhibitor der Dihydroorotatdehydrogenase (DHODH) validiert, einem Enzym, das die Umwandlung von Dihydroorotat in Orotsäure in der Pyrimidinbiosynthese katalysiert. DHODH-Inhibitoren werden zur Krebsbehandlung untersucht, und Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure hat sich sowohl in In-vitro- als auch in-vivo-Modellen als wirksam gegen menschliche Krebszelllinien erwiesen.

Über pharmazeutische Anwendungen hinaus dient Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese, als Ligand in der Koordinationschemie und Katalyse sowie als Vorstufe für die Entwicklung fortschrittlicher organischer Materialien wie Farbstoffe und Fluoreszenzmarker, indem sie ihren elektronenaufnehmenden Thiazolring und den funktionellen Griff der Carbonsäuregruppe nutzt.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Produktvorteile

1. Duale Enzymhemmung (DprE1 + DHODH)

Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure ist ein seltenes Multi-Target-Pharmakophor, das gleichzeitig DprE1 (ein validiertes Antituberkulose-Target, das für die Zellwandsynthese von M. tuberculosis essentiell ist) und DHODH (ein Schlüsselenzym in der Pyrimidin-Biosynthese, das für die Krebstherapie relevant ist) hemmt. Dieser duale Mechanismus bildet das Gerüst sowohl für die Forschung zu Infektionskrankheiten als auch zur Onkologie.

2. Starke antituberkulöse Wirkung

Derivate von Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure zeigten eine starke Hemmwirkung gegen Mycobacterium tuberculosis mit verbesserten Hemmkonzentrationen im Vergleich zu Standardmedikamenten wie Isoniazid (INH) und Rifampicin (RIF). Die Verbindung bindet an das DprE1-Enzym, stört die Biosynthese der Zellwand und führt zum Absterben der Bakterien.

3. DHODH-Hemmung gegen Krebs

Die Verbindung wurde als wirksamer Inhibitor der Dihydroorotatdehydrogenase (DHODH) validiert, einem Enzym, das eine entscheidende Rolle bei der Pyrimidin-Biosynthese spielt, und hat sowohl in In-vitro- als auch in-vivo-Modellen Wirksamkeit gegen menschliche Krebszelllinien gezeigt. Computermethoden, darunter Pharmakophormodellierung und molekulare Docking-Simulationen, haben diese Eigenschaften bestätigt. DHODH-Inhibitoren werden zur Behandlung von hämatologischen Malignomen und anderen Krebsarten untersucht.

4. Biologische Aktivität mit breitem Spektrum

Über seine antituberkulösen und krebshemmenden Eigenschaften hinaus wurde Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure auch als Fungizid, Malariamittel, Antikonvulsivum, Insektizid, Beruhigungsmittel, entzündungshemmendes Arzneimittel und zur Behandlung von Diabetes eingesetzt, was die bemerkenswerte Vielseitigkeit dieses Benzothiazol-Pharmakophors belegt.

5. Vielseitiger synthetischer Baustein

Die Carbonsäuregruppe an der 4-Position des Benzothiazol-Kerns dient als funktioneller Griff für die einfache Derivatisierung in Amide, Ester und andere Konjugate und ermöglicht die schnelle Erstellung fokussierter Bibliotheken für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR).

6. Materialwissenschaftlicher Nutzen

Die Verbindung wird bei der Entwicklung organischer Liganden für die Katalyse und bei der Synthese fortschrittlicher organischer Materialien wie Farbstoffe und Fluoreszenzmarker untersucht, wobei die elektronenaufnehmende Natur des Thiazolrings in Kombination mit dem funktionellen Griff der Säuregruppe für maßgeschneiderte elektronische und optische Eigenschaften genutzt wird.

7. Konformationssteifigkeit

Die kondensierte aromatische, bizyklische Struktur des Benzothiazol-Kerns sorgt für Konformationssteifigkeit, die den Entropienachteil bei der Bindung an biologische Ziele reduzieren und so die Wirksamkeit und Selektivität bei Anwendungen in der Arzneimittelforschung verbessern kann.

8. Hohe Reinheit

Standard ≥95 % gewährleistet zuverlässige Ergebnisse bei sensiblen Forschungsanwendungen; Reinheitsgrad ≥98 % auf Anfrage erhältlich

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Sind Sie bereit, Ihre Forschung voranzutreiben? Lassen Sie uns verbinden. Bei Cosperpharm kombinieren wir technisches Fachwissen mit außergewöhnlichem Kundenservice. Wenn Sie Fragen zu Benzo[d]thiazol-4-carbonsäure (CAS1260529-67-6) haben oder ein Angebot anfordern möchten, steht Ihnen unser Team gerne zur Verfügung.