Benzothiazol-5-carbonsäure

Benzothiazol-5-carbonsäure ist ein privilegiertes heterozyklisches Gerüst, das in zahlreichen bioaktiven Molekülen vorkommt, darunter Arzneimittel, Agrochemikalien und Materialien. Das Vorhandensein des Carbonsäuregriffs in Benzothiazol-5-carbonsäure ermöglicht eine einfache Derivatisierung zu Amiden, Estern, Acylchloriden oder Konjugaten, was diese Verbindung zu einem vielseitigen Baustein für die medizinische Chemie und chemische Biologie macht. Benzothiazol-5-carbonsäure verfügt über ein Schwefelatom im Thiazolring, das zu einzigartigen elektronischen Eigenschaften und Metallbindungsfähigkeiten beiträgt, die in Studien zur Enzymhemmung und in der Koordinationschemie genutzt werden. Aus diesen Gründen ist Benzothiazol-5-carbonsäure ein bevorzugtes Zwischenprodukt für den Aufbau verschiedener bioaktiver Moleküle und funktioneller Materialien.

Produktparameter

Typische Vorbereitungsroute

Benzothiazol-5-carbonsäure wird bequem durch Hydrolyse des entsprechenden Ethylesters hergestellt:

● Ausgangsmaterial: Ethylbenzothiazol-5-carboxylat (CAS 103261-70-7) – 5,30 g, 25,6 mmol.

● Verfahren: Lösen Sie den Ester in einer Mischung aus Methanol (150 ml), THF (40 ml) und Wasser (5 ml). Fügen Sie 50 % wässrige NaOH (10 ml) hinzu. 18 Stunden bei Raumtemperatur rühren.

● Aufarbeitung: Reaktionsmischung aufkonzentrieren. Den Rückstand in Wasser (300 ml) und Diethylether (200 ml) dispergieren. Entsorgen Sie die organische Schicht. Stellen Sie die wässrige Schicht mit konzentrierter HCl auf pH 4 ein und extrahieren Sie dann mit Ethylacetat (3 × 300 ml). Organische Extrakte mischen, mit Salzlösung (200 ml) waschen, über Na₂SO₄ trocknen und konzentrieren.

● Ausbeute: 4,30 g (94 %) Benzothiazol-5-carbonsäure als weißer Feststoff.

Diese Methode ist mild, skalierbar und vermeidet raue Bedingungen, wodurch die Produktreinheit erhalten bleibt.

Empfehlungen zur Lagerung und Handhabung

● Lagerung: In einem verschlossenen, trockenen Behälter bei Raumtemperatur (Umgebungstemperatur) lagern. Vor Feuchtigkeit und starken Oxidationsmitteln schützen. Die Verbindung ist ein brennbarer Feststoff (Lagerklasse 11); Von Zündquellen fernhalten.

● Stabilität: Unter den empfohlenen Lagerbedingungen mindestens 24 Monate stabil.

● Handhabung: Verwendung in einem gut belüfteten Bereich (Abzug) mit Standard-PSA (Laborkittel, Handschuhe, Schutzbrille). Staubbildung vermeiden.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was ist der Unterschied zwischen Benzothiazol-5-carbonsäure und anderen Isomeren (z. B. 2- oder 6-)?

A: Die Position der Carbonsäuregruppe beeinflusst die Reaktivität, Löslichkeit und biologische Aktivität der Verbindung dramatisch. Das 5-Carboxy-Isomer bietet eine lineare Molekülform und ermöglicht die Konjugation über die 2-Position (falls unsubstituiert) oder über die Carboxylgruppe. Es wird häufig zum Aufbau von Amid-verknüpften Bibliotheken bevorzugt. Das 2-Carboxy-Isomer kommt ebenfalls häufig vor, verhält sich jedoch bei der Metallkoordination aufgrund der Nähe zum Thiazol-Stickstoff anders.

F2: Wie soll ich Benzothiazol-5-carbonsäure aufbewahren?

A: Bei Raumtemperatur in einem dicht verschlossenen, trockenen Behälter aufbewahren. Es ist mindestens zwei Jahre lang stabil. Es ist keine besondere Inertatmosphäre erforderlich, es wird jedoch ein Schutz vor Feuchtigkeit empfohlen.

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Benzothiazol-5-carbonsäure (CAS 68867-17-4) – ob Sie eine kleine Probe zum Testen einer Reaktion, einen Referenzstandard für die Qualitätskontrolle oder Massenmaterial für die Produktion benötigen, wir sind bereit.

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