Boc-L-Homophe-OH (N-Boc-L-Homophenylalanin) ist eine Boc-geschützte unnatürliche Aminosäure mit einer tert-Butyloxycarbonyl (Boc)-Gruppe, die die α-Aminofunktionalität schützt, und einer Homophenylalanin-Seitenkette – einer Phenylpropylgruppe, die sich vom α-Kohlenstoff erstreckt. Die Summenformel lautet C₁₅H₂₁NO₄ mit einem Molekulargewicht von 279,33 g/mol. Das Vorhandensein der Boc-Gruppe macht die Aminogruppe unter einer Vielzahl von Reaktionsbedingungen inert und ermöglicht selektive Manipulationen am Carbonsäureterminus oder an anderen Stellen im Molekül.
Boc-L-Homophe-OH ist ein Grundbaustein der Boc-Festphasenpeptidsynthese (Boc-SPPS) und dient als geschützter Vorläufer für den Einbau von L-Homophenylalaninresten in synthetische Peptide und Peptidmimetika. Die Boc-Gruppe in Boc-L-Homophe-OH bietet einen robusten Schutzα-Aminofunktionalität während des gesamten Kettenaufbaus und kann unter milden sauren Bedingungen (typischerweise TFA) selektiv entfernt werden, ohne andere säurelabile Schutzgruppen zu stören. Über die klassische Peptidsynthese hinaus findet Boc-L-Homophe-OH Anwendung bei der Herstellung von Piperidin-haltigen Peptidyl-Proteasom-Inhibitoren und anderen biologisch aktiven Verbindungen, die auf den Ubiquitin-Proteasom-Weg abzielen. Das durch Boc-L-Homophe-OH eingeführte unnatürliche Homophenylalanin-Motiv wurde in zahlreiche Wirkstoffforschungsprogramme integriert, darunter die Entwicklung von Proteaseinhibitoren und rezeptorspezifischen Therapeutika, bei denen die verlängerte hydrophobe Seitenkette die Bindungsaffinität und Stoffwechselstabilität erhöht.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Boc-L-Homophe-OH
CAS-Nummer
100564-78-1
Molekulare Formel
C₁₅H₂₁NO₄
Molekulargewicht
279,33 g/mol
Aussehen
Weißes bis fast weißes Pulver
Schmelzpunkt
76–80 °C
Siedepunkt
439,6 ± 38,0 °C (vorhergesagt)
Dichte
1,139 g/cm³
Löslichkeit
Löslich in Methanol
Optische Rotation
[α]²⁰/D +6,5±1° (c = 2 % in Ethanol)
pKa
3,95 ± 0,10 (vorhergesagt)
Lagertemperatur
2–8 °C
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Lagerbedingungen
Lagern Sie Boc-L-Homophe-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C an einem trockenen, gut belüfteten Ort. Die Verbindung ist hygroskopisch und hitzeempfindlich; Um die Aufnahme und Zersetzung von Feuchtigkeit zu verhindern, wird die Lagerung unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) empfohlen. Vor Licht schützen und von starken Oxidationsmitteln fernhalten. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Kontaktieren Sie uns
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