Boc-Ser(tBu)-OH

Boc-Ser(tBu)-OH ist ein grundlegender Baustein in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), bei der die Boc-Schutzgruppenstrategie nach wie vor eine der beiden vorherrschenden Methoden ist— neben der Fmoc-Chemie— zum Zusammenstellen von Peptiden von therapeutischem und Forschungsinteresse. Das orthogonale Schutzschema von Boc-Ser(tBu)-OH— säurelabiles Boc für das Amin und säurelabiler tert-Butylether für das Hydroxyl— ermöglicht die selektive Manipulation funktioneller Gruppen während der Peptidkettenverlängerung und macht Boc-Ser(tBu)-OH zu einer entscheidenden Komponente bei der Synthese von Phosphopeptiden, Glykopeptiden und anderen posttranslational modifizierten Peptidsequenzen. Als chirales, nichtracemisierendes Aminosäurederivat bewahrt Boc-Ser(tBu)-OH die S-Konfiguration der natürlichen Aminosäure und stellt so sicher, dass die stereochemische Integrität des endgültigen Peptidprodukts während des gesamten Synthesearbeitsablaufs erhalten bleibt. Der tert-Butylether-Schutz der Serinhydroxylgruppe in Boc-Ser(tBu)-OH ist besonders wertvoll, da er unter leicht sauren Bedingungen (z. B. TFA) gleichzeitig mit der Boc-Gruppe entfernt werden kann, was den letzten Entschützungsschritt vereinfacht. Über die Peptidsynthese hinaus dient Boc-Ser(tBu)-OH auch als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Serin-abgeleiteten Pharmazeutika, Enzyminhibitoren und biologisch aktiven kleinen Molekülen, was den breiten Nutzen dieser geschützten Aminosäure in der medizinischen Chemie und in Programmen zur Arzneimittelentwicklung demonstriert.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Boc-Ser(tBu)-OH
CAS-Nummer	13734-38-8
Molekulare Formel	C₁₂H₂₃NO₅
Molekulargewicht	261.31g/mol
Aussehen	Weiß bis cremefarbenPulver
Dichte	1.087 ± 0.06g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt	383,1 ± 37,0 °C  (vorhergesagt)
Lagerbedingungen	2–8 °C, verschlossen, trocken
pKa	3.55±0.10

 

Warum Cosperpharm?

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Wenn Ihre Peptidsynthesekampagne geschützte Aminosäuren mit verifizierter stereochemischer Reinheit und dokumentierter Chargenrückverfolgbarkeit erfordert, liefert Cosperpharm Boc-Ser(tBu)-OH mit der analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Pharma- und Biotechnologiekunden benötigen.

 

Stereochemische Integrität ist nicht verhandelbar. Die S-Konfiguration von Boc-Ser(tBu)-OH muss während des gesamten Peptidaufbaus erhalten bleiben. Jegliche Racemisierung im Ausgangsmaterial breitet sich über die synthetische Sequenz aus und beeinträchtigt die biologische Aktivität des Endpeptids. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst chirale HPLC-Verifizierung der Enantiomerenreinheit, optische Rotationsbestätigung ([α]²⁰/D +8,0±2°, c=3 in DMF) und Identitätsbestätigung durch NMR— Wiril dein Peptid’Die biologische Funktion hängt von der stereochemischen Qualität dieses Bausteins ab.

 

Dokumentation zur Unterstützung der behördlichen Einreichung. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit der chargenspezifischen HPLC-Reinheit, optischen Rotationsdaten und einer Restlösungsmittelanalyse bei. Für Kunden, die peptidbasierte Therapeutika oder ANDA-Anträge entwickeln, sind auf Anfrage DMF-fähige Dokumentation, Stabilitätszusammenfassungen und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen erhältlich.

 

Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Boc-Ser(tBu)-OH von F&E-Mengen im Gramm-Maßstab für das Screening von Peptidsequenzen und Methodenentwicklung bis hin zu Chargen im Kilogramm-Maßstab für die Prozessvalidierung und die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5 Tagen versandt–7 Werktage; Großbestellungen werden innerhalb von 2 versendet–3 Wochen.

 

Technischer Support für die vollständige Synthesekaskade. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu Kopplungsbedingungen, Entschützungsstrategien und Analysemethoden zum Nachweis prozessbedingter Verunreinigungen beraten— Wiril wir in mehreren Kampagnen zur Peptidherstellung intensiv mit Boc-geschützten Aminosäuren gearbeitet haben.

 

Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Pharmahersteller, CROs und Analyselabore weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit— Keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.

 

Produktvorteile

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Orthogonale duale Schutzstrategie

Boc-Ser(tBu)-OH verfügt über ein sorgfältig entwickeltes orthogonales Schutzschema: Die Boc-Gruppe schützt dasα-Amino-Funktionalität, während der tert-Butylether die Hydroxylgruppe in der Seitenkette schützt. Dieser doppelte Schutz ermöglicht die selektive Entschützung unter verschiedenen Bedingungen— die Boc-Gruppe wird durch TFA abgespalten, während der tert-Butylether stärker saure Bedingungen erfordert— Dadurch können Chemiker komplexe Peptidsequenzen mit präziser Kontrolle über die Manipulation funktioneller Gruppen aufbauen.

 

Chirale Reinheit bleibt erhalten

Als L-Serin-Derivat behält Boc-Ser(tBu)-OH die S-Konfiguration beiα-Kohlenstoff, mit dokumentierter spezifischer Rotation [α]²⁰/D +8,0±2° (c=3 in DMF). Diese stereochemische Integrität ist für die biologische Aktivität von Peptidtherapeutika von wesentlicher Bedeutung, da bereits eine geringfügige Racemisierung die Rezeptorbindung und die pharmakokinetischen Eigenschaften erheblich verändern kann.

 

Vielseitiger Baustein für posttranslational modifizierte Peptide

Der tert-Butylether-Schutz der Serinhydroxylgruppe in Boc-Ser(tBu)-OH macht es zum Vorläufer der Wahl für die Synthese von Phosphoserin-haltigen Peptiden, O-glykosylierten Peptiden und anderen posttranslational modifizierten Sequenzen. Die Schutzgruppe kann unter Bedingungen entfernt werden, die mit dem Rest der Peptidkette kompatibel sind, was die Synthese biologisch relevanter Peptidsonden und Therapeutika erleichtert.

 

Dual-Use: Peptidsynthese-Zwischenprodukt und analytischer Referenzstandard

Cosperpharm liefert Boc-Ser(tBu)-OH in zwei Qualitätsstufen: Industriequalität (≥98 % HPLC) zur Verwendung als synthetischer Baustein bei der Peptidherstellung; und Referenzstandardnote (≥95 % HPLC mit vollständiger Charakterisierung) für die Entwicklung analytischer Methoden, QC-Tests und die Profilierung von Verunreinigungen in Peptid-Arzneimitteln und Arzneimittelprodukten.

 

Breiter Nutzen für Peptidtherapeutika

Boc-Ser(tBu)-OH wird bei der Synthese einer breiten Palette peptidbasierter Therapeutika eingesetzt, darunter Enzyminhibitoren, Rezeptoragonisten und -antagonisten, antimikrobielle Peptide und Peptidhormone. Seine doppelte Schutzstrategie macht es besonders wertvoll für die Synthese von Phosphopeptiden und Glykopeptiden, die immer wichtigere Ziele in Programmen zur Arzneimittelentwicklung sind.

 

FAQ

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F1: Was ist der Unterschied zwischen Boc-Ser(tBu)-OH und Boc-Ser-OH?

A: Bei Boc-Ser(tBu)-OH ist sowohl die Aminogruppe durch eine Boc-Gruppe als auch die Seitenkettenhydroxylgruppe durch einen tert-Butylether geschützt. Bei Boc-Ser-OH (oder Boc-L-Serin) ist nur die Aminogruppe geschützt, sodass die Hydroxylgruppe frei bleibt. Der doppelte Schutz in Boc-Ser(tBu)-OH ermöglicht eine selektive Manipulation während der Peptidsynthese und ist für die Synthese von Peptiden unerlässlich, bei denen die Serinhydroxylgruppe bis zu einem späteren Zeitpunkt geschützt bleiben muss.

 

F2: Was sind die Hauptanwendungen von Boc-Ser(tBu)-OH?

A: Boc-Ser(tBu)-OH wird hauptsächlich als Baustein in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) verwendet. Es wird auch bei der Synthese von Phosphopeptiden, Glykopeptiden, von Serin abgeleiteten Arzneimitteln, Enzyminhibitoren und biologisch aktiven kleinen Molekülen eingesetzt.

 

Produktqualitätssicherung

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Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Boc-Ser(tBu)-OH eingerichtet, das die strengen Erwartungen sowohl bei der Herstellung von Peptidsynthese-Zwischenprodukten als auch bei Referenzstandardanwendungen erfüllt:

 

Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥98,0 % Industriequalität;≥95,0 % Referenzstandardqualität, mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), optische Rotationsüberprüfung ([α]²⁰/D +8,0±2°, c=3 in DMF), Überprüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver), Bestimmung des Wassergehalts (Karl Fischer <0,5 %), Restlösungsmittelanalyse (GC) und gegebenenfalls¹H-NMR- und MS-Bestätigung der molekularen Identität.

 

Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung (L-Serin von qualifizierten Lieferanten) über den Boc-Schutz, die Tert-Butylierung, die Reinigung bis hin zur Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und rückverfolgbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.

 

Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen durch: Langzeitlagerung bei–20 °C unter inerter Atmosphäre, mit beschleunigten Stabilitätsstudien (40°C / 75 % RH) an repräsentativen Chargen durchgeführt. Stabilitätszusammenfassungen werden regelmäßig aktualisiert, wobei vollständige Datenpakete zur Unterstützung der regulatorischen Einreichungen von Kunden verfügbar sind. Haltbarkeit: 3 Jahre bei–20 °C; 2 Jahre mit 4°C.

 

Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Zulassungsanträge für peptidbasierte Therapeutika vorbereiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

 

Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren. Eine ISO-Konformitätsdokumentation ist auf Anfrage erhältlich.

 

Kontaktieren Sie uns

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Von der Peptidsynthese bis zur pharmazeutischen Herstellung hängt Ihr Erfolg von der Qualität Ihrer Ausgangsmaterialien ab. Cosperpharm liefert Boc-Ser(tBu)-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferzuverlässigkeit, die Sie benötigen. Kontaktieren Sie noch heute unser Team— Wir’Wir sind bereit, Ihr nächstes Projekt mit technischem Fachwissen und reaktionsschnellem Service zu unterstützen.