Dde-Lys(Fmoc)-OH

Dde-Lys(Fmoc)-OH ist ein quasi-orthogonal geschütztes Lysinderivat, das häufig als Baustein in Fmoc SPPS für die Synthese verzweigter, zyklischer und modifizierter Peptide verwendet wird. Dde-Lys(Fmoc)-OH ermöglicht es Forschern, nach selektiver Fmoc-Entfernung ortsspezifische Modifikationen an der Lysinseitenkette einzuführen, während die Dde-Gruppe intakt bleibt. Dde-Lys(Fmoc)-OH wurde erfolgreich bei der Herstellung von peptidamphiphilen Mizellen für die Impfstoffabgabe, von Lipopeptiden als mutmaßliche Antimykotika und Krebsimpfstoffe sowie in Studien zur Erforschung von Protein-Protein-Interaktionsmotiven eingesetzt. Dde-Lys(Fmoc)-OH istWird auch verwendet, um die Einführung von Biotin oder fluoreszierenden Markierungen in die Seitenkette von Lysin während des Peptidaufbaus zu erleichtern.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Wenn Ihre Peptidsynthesekampagne orthogonale Schutzstrategien und High-Fidelity-Bausteine ​​erfordert, liefert Cosperpharm Dde-Lys(Fmoc)-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferflexibilität, auf die Peptidchemiker vertrauen.

Orthogonaler Schutz, auf den Sie sich verlassen können. Die Dde-Gruppe am ε-Amin ist vollständig orthogonal zur Fmoc-Chemie und ermöglicht die selektive Entfernung mit 2 % Hydrazin in DMF, während Fmoc intakt bleibt. Dies bedeutet, dass Sie verzweigte Peptide, MAPs und ortsspezifisch modifizierte Peptide ohne Durcheinander oder Nebenreaktionen synthetisieren können. Jede Charge wird einer HPLC-Reinheitsüberprüfung, einer Wassergehaltsanalyse (KF ≤ 1,0 %) und einer Enantiomerenreinheitsprüfung (≥ 99,5 %) unterzogen – denn Ihre Peptidarchitektur hängt von der Qualität dieses Bausteins ab.

Dokumentation, die Ihre Forschung und Entwicklung unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit der chargenspezifischen HPLC-Reinheit, TLC-Bestätigung, Identitätsüberprüfung und Daten zum Restlösungsmittel bei. Kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen und Stabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage erhältlich.

Flexible Versorgung in allen Größenordnungen. Cosperpharm liefert Dde-Lys(Fmoc)-OH in F&E-Mengen von 1 g–50 g für Peptiddesign und Methodenentwicklung über Chargen von 100 g–500 g zur Prozessvalidierung bis hin zu Kilogrammmaßstäben für die kommerzielle Peptidherstellung.

Technische Unterstützung durch Peptidchemiker. Unser Team versteht die Herausforderungen orthogonaler Schutzstrategien, Hydrazin-Entschützungsbedingungen und Peptidreinigung. Wir können Sie bei der Auswahl der Schutzgruppen, den Kopplungsbedingungen und der Kompatibilität mit anderen orthogonalen Schutzgruppen beraten.

Weltweiter Versand mit transparenten Preisen. Cosperpharm liefert an Forschungslabore, CROs und Pharmahersteller weltweit. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und die Lieferzeiten werden im Voraus mitgeteilt.

Produktvorteile

1. Echte orthogonale Schutzstrategie

Dde-Lys(Fmoc)-OH verfügt über zwei vollständig orthogonale Schutzgruppen: Die Fmoc-Gruppe wird mit Piperidin entfernt, während die Dde-Gruppe zur Abspaltung 2 % Hydrazin in DMF benötigt. Diese Orthogonalität unterscheidet sich von der Fmoc/Boc-Strategie, da die Dde-Gruppe sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen stabil ist, die während des Peptidaufbaus auftreten, was eine echte sequenzielle Entschützung ermöglicht.

2. Ermöglicht komplexe Peptidarchitekturen

Die duale Schutzstrategie macht Dde-Lys(Fmoc)-OH zum Baustein der Wahl für den Aufbau verzweigter Peptide, zyklischer Peptide, multipler antigener Peptide (MAPs), Lipopeptide und dendrimerer Strukturen. Diese Verbindung wurde erfolgreich bei der Herstellung von peptidamphiphilen Mizellen für die Impfstoffabgabe und von Lipopeptiden als Krebsimpfstoffe eingesetzt.

3. Hohe Enantiomerenreinheit

Cosperpharm liefert Dde-Lys(Fmoc)-OH mit einer Enantiomerenreinheit von ≥99,5 % und stellt so sicher, dass der eingebaute Lysinrest die korrekte L-Stereochemie in Ihrem endgültigen Peptidprodukt beibehält. Eine schlechte Enantiomerenreinheit im Baustein führt direkt zu stereochemischen Verunreinigungen in Ihrem Peptid.

4. Kompatibel mit Standard-SPPS-Workflows

Dde-Lys(Fmoc)-OH ist vollständig kompatibel mit Standard-Fmoc-SPPS-Reagenzien und -Protokollen – HBTU, HATU, DIC/HOBt-Kopplungsreagenzien und Standard-Entschützungsbedingungen. Es sind keine besonderen Änderungen an Ihrem Synthese-Workflow erforderlich.

5. Dual-Use: Forschung und Prozessentwicklung

Cosperpharm liefert Dde-Lys(Fmoc)-OH in zwei Qualitätsstufen: Forschungsqualität (≥95 % HPLC) für die Synthese und Methodenentwicklung von Peptidbibliotheken und hochreine Qualität (≥97 % HPLC) für Prozessentwicklung und GMP-Peptidherstellung.

Synthetische Vorbereitung

Dde-Lys(Fmoc)-OH wird hergestellt, indem zunächst das ε-Amin von L-Lysin mit der Dde-Gruppe durch Reaktion mit 2-Acetyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion (Dde-OH) geschützt wird, gefolgt vom Fmoc-Schutz des α-Amins mit Fmoc-OSu oder Fmoc-Cl unter Schotten-Baumann-Bedingungen. Die Verbindung wird typischerweise durch Umkristallisation oder Flash-Chromatographie gereinigt und durch HPLC, NMR und Massenspektrometrie charakterisiert. Kommerzielle Qualitäten sind mit einer Reinheit von ≥95 %–97 % gemäß HPLC erhältlich.

Kontaktieren Sie uns

Benötigen Sie Dde-Lys(Fmoc)-OH für Ihr nächstes Peptidsyntheseprojekt? Kontaktieren Sie Cosperpharm – wir helfen Ihnen gerne bei der Preisgestaltung, Dokumentation und technischen Unterstützung.