Fmoc-Asn(Trt)-OH ist ein vollständig geschütztes L-Asparagin-Derivat, das speziell für die Festphasenpeptidsynthese entwickelt wurde. Die α-Aminogruppe ist zur Kontrolle der Kettenverlängerung mit der Fmoc-Gruppe geschützt, während die Amidseitenkette von Asparagin mit einer Tritylgruppe (Triphenylmethyl, Trt) geschützt ist. Diese orthogonale Schutzstrategie ist für Asparagin von entscheidender Bedeutung, da sein unsubstituiertes Seitenkettenamid während des Peptidaufbaus unerwünschte Nebenreaktionen eingehen kann, einschließlich der Dehydratisierung zu Cyanoalanin.
Fmoc-Asn(Trt)-OH ist eine hochreine Fmoc-geschützte Aminosäure, die speziell für den Einbau von L-Asparagin in synthetische Peptide über Fmoc SPPS entwickelt wurde, wobei das Seitenkettenamid durch eine Tritylgruppe (Trt) geschützt ist, um unerwünschte Nebenreaktionen zu verhindern. In standardmäßigen SPPS-Arbeitsabläufen wird Fmoc-Asn(Trt)-OH unter Verwendung von Standardkopplungsreagenzien wie HBTU/HOBt, HATU oder PyBOP in Gegenwart von DIPEA an harzgebundene Peptidketten gekoppelt. Die Fmoc-Gruppe wird mit Piperidin entfernt, um das α-Amin für den nächsten Kopplungszyklus freizulegen, während die Trityl-geschützte Seitenkette während des gesamten Kettenaufbaus vollständig intakt bleibt. Am Ende der Peptidsynthese wird die Tritylgruppe unter milden sauren Bedingungen entfernt – typischerweise mit 1–5 % TFA in DCM über 1–3 Stunden – wodurch die native Asparaginseitenkette ohne Alkylierung empfindlicher Reste wie Tryptophan freigelegt wird. Fmoc-Asn(Trt)-OH führt nachweislich zu deutlich reineren Rohpeptiden als andere Asparaginderivate, mit dokumentierten geringen Mengen an Dipeptid-, freien Aminosäure- und Essigsäureverunreinigungen. Fmoc-Asn(Trt)-OH hat gute Löslichkeitseigenschaften in den meisten organischen Lösungsmitteln und wurde zur Synthese von Peptiden auf Cellulosemembranen nach der SPOT-Methode verwendet. Fmoc-Asn(Trt)-OH ist mit Standard-Fmoc-SPPS-Protokollen kompatibel und eignet sich sowohl für die Synthese im Forschungsmaßstab als auch für die Peptidherstellung in GMP-Qualität. Die Reinheitsgrade reichen von ≥97 % bis ≥99 %, erhältlich bei Cosperpharm.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-Asn(Trt)-OH
CAS-Nummer
132388-59-1
Molekulare Formel
C₃₈H₃₂N₂O₅
Molekulargewicht
596,67 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes bis fast weißes Pulver
Schmelzpunkt
201–204 °C (wörtl.)
Dichte
1,271 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt
858,1 ± 65,0 °C (vorhergesagt)
pKa
3,79 ± 0,10 (vorhergesagt)
Löslichkeit
Löslich in DMF, DMSO, Methanol;
≥51,2 mg/ml in DMSO;
≥12,93 mg/ml in EtOH (Ultraschall);
Wasserlöslichkeit <0,00005 g/L
Lagerbedingungen
2–8 °C
Warum Cosperpharm?
Cosperpharm hat sich als vertrauenswürdiger globaler Lieferant hochreiner Fmoc-geschützter Aminosäuren – einschließlich des äußerst wichtigen Fmoc-Asn(Trt)-OH – für die Pharma- und Biotechnologieindustrie etabliert. Wir wissen, dass der Erfolg Ihrer Peptidsynthesekampagnen, ob im Forschungsmaßstab oder bei der GMP-Herstellung, von einer gleichbleibenden Rohstoffqualität, einer strengen analytischen Rückverfolgbarkeit und einem reaktionsschnellen technischen Support abhängt.
Qualität, die die Reinheit Ihres Peptids schützt. Jede Lieferung von Fmoc-Asn(Trt)-OH von Cosperpharm wird erst freigegeben, nachdem unser umfassendes analytisches Freigabeprotokoll bestanden wurde: HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥97 %, ≥98 % oder ≥99 % je nach Qualität), Enantiomerenreinheitsüberprüfung durch chirale HPLC (≥99,7 %), Wassergehaltsbestimmung durch Karl Fischer (≤1–2 %), Restlösungsmittelanalyse (Ethylacetat ≤0,5 %, Acetat ≤0,05 %), Identitätsbestätigung durch ¹H-NMR und IR, spezifische optische Rotationsmessung ([α]²⁰/D −15±1°, c=1 % in Methanol) und gezielte Verunreinigungsprüfung auf Dipeptidnebenprodukte, Fmoc-Asn-OH und Fmoc-β-Ala-haltige Verunreinigungen. Das niedrige Verunreinigungsprofil von Fmoc-Asn(Trt)-OH von Cosperpharm – wobei jede spezifische Verunreinigung auf ≤0,1 % kontrolliert wird – stellt sicher, dass Ihre endgültigen Rohpeptide deutlich reiner sind und weniger nachgelagerte Reinigung erfordern.
Dokumentation, die regulatorische Einreichungen unterstützt. Für Kunden, die an der GMP-Peptidherstellung oder ANDA-Einreichungen für Peptid-Arzneimittelsubstanzen arbeiten, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte und umfassende Stabilitätsdaten zur Verfügung. Zu jeder Lieferung gehört ein detailliertes Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheitsdaten, Verunreinigungsprofilen, Wassergehalt, Restlösungsmittelanalyse und Identitätsbestätigung – strukturiert für die direkte Einfügung in Ihre Dokumentationssysteme und behördlichen Dossiers.
Flexible Versorgung über alle Entwicklungsmaßstäbe hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-Asn(Trt)-OH für das gesamte Anwendungsspektrum – von 1 g–100 g-Mengen für Forschung und Methodenentwicklung über 500 g–5 kg-Chargen für die Prozessvalidierung und Pilotproduktion bis hin zu Großmengen (bis zu 25 kg oder mehr) für die kommerzielle GMP-Peptidherstellung. F&E-Muster werden in der Regel innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.
Technische Unterstützung durch erfahrene Peptidchemiker. Unser Team für Prozesschemie verfügt über umfangreiche praktische Erfahrung mit Fmoc-SPPS und kann Sie bei der Kopplungsoptimierung für Asparaginreste, der Auswahl geeigneter Seitenkettenschutzstrategien und der Profilierung von Verunreinigungen beraten – da wir in zahlreichen Kampagnen zur Peptidherstellung intensiv mit Fmoc-Asn(Trt)-OH gearbeitet haben.
Globale Logistik mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Pharmahersteller, CDMOs, CROs und Forschungseinrichtungen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und wir kommunizieren die Lieferzeiten klar im Voraus – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.
Synthetische Routine
Fmoc-N-triphenylmethyl-L-asparagin wird aus Asparagin durch Kondensations- und Carbonylierungsreaktionen synthetisiert. Diese Methode bietet mehrere Vorteile: leicht verfügbare Rohstoffe, eine einfache Syntheseroute, bequeme Handhabung und niedrige Kosten im Vergleich zu herkömmlichen chemischen Methoden. Darüber hinaus sind die Nachverarbeitungsschritte unkompliziert und gewährleisten hohe Ausbeuten und Reinheit des Produkts, wodurch es für die Produktion von Fmoc-N-triphenylmethyl-L-asparagin im industriellen Maßstab geeignet ist.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-Asn(Trt)-OH in einem dicht verschlossenen, trockenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei –20 °C für die Langzeitlagerung oder bei 2–8 °C (gekühlt) für die Kurzzeitlagerung (bis zu 6 Monate). Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln und Feuchtigkeitsquellen. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Aufgrund seiner Feuchtigkeitsempfindlichkeit ist eine trockene Lagerung unerlässlich und der Behälter sollte nur in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit geöffnet werden. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.
Haltbarkeit: 2–3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen, trockenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 6–12 Monate bei Lagerung bei 2–8 °C.
GHS-Informationen: Fmoc-Asn(Trt)-OH wird als Aquatic Chronic 2 eingestuft. Lagerklasse: 11 – Brennbare Feststoffe. Signalwort: Warnung. Empfohlene PSA: Augenschutz, Handschuhe, Typ N95 (US) oder gleichwertiger Atemschutz.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Besonderer Hinweis: Die Tritylgruppe in Fmoc-Asn(Trt)-OH ist säurelabil. Von starken Säuren fernhalten. Wenn Asn(Trt) der N-terminale Rest ist, achten Sie auf eine ausreichende Entschützungszeit am Ende der Synthese, um eine vollständige Trt-Entfernung zu erreichen.
Kontaktieren Sie uns
Sind Sie bereit, Fmoc-Asn(Trt)-OH für Ihre Peptidsynthesekampagne zu sichern? Ob Sie Forschungsmengen für die Methodenentwicklung, Pilotchargen für die Prozessvalidierung oder Großlieferungen für die GMP-Peptidherstellung benötigen, Cosperpharm liefert die Qualität und Zuverlässigkeit, die Ihr Projekt erfordert. Unser Team ist bereit, Ihre technischen Fragen zu beantworten, Unterstützung bei der Dokumentation zu leisten und die Bausteine zu liefern, die Sie benötigen – pünktlich und spezifikationsgerecht. Kontaktieren Sie uns noch heute, um Ihre Anforderungen zu besprechen.
Für Anfragen zu unseren Produkten oder unserer Preisliste hinterlassen Sie uns bitte Ihre E-Mail und wir werden uns innerhalb von 24 Stunden bei Ihnen melden.
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