Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu ist der Standardbaustein für die Einführung von Asparaginsäureresten in die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Die orthogonale Schutzstrategie von Fmoc-Asp-OtBu – Fmoc am Nα-Amin und tert-Butylester am α-Carboxyl – ermöglicht die Aktivierung und Kopplung der freien β-Carbonsäure an den festen Träger oder an den N-Terminus einer wachsenden Peptidkette, während die Seitenkette während des gesamten Kettenaufbaus geschützt bleibt. Nach Abschluss der Peptidsequenz wird Fmoc-Asp-OtBu unter stark sauren Bedingungen (typischerweise TFA) vom Harz abgespalten, wobei gleichzeitig die Tert-Butyl-Schutzgruppe entfernt wird, wodurch ein vollständig entschützter Asparaginsäurerest mit einer freien α-Carboxylgruppe freigesetzt wird. Dieser Baustein wird häufig bei der Synthese von Peptidarzneimitteln, bioaktiven Peptiden und Peptidreagenzien, die Asparaginsäurereste enthalten, verwendet. Mit seiner hohen chiralen Reinheit und der Fähigkeit, Nebenreaktionen von Asparaginsäureimid wirksam zu unterdrücken, dient Fmoc-Asp-OtBu als Schlüsselrohstoff bei der Entwicklung von Krebsmedikamenten, hypoglykämischen Peptiden und Impfstoffpeptiden und unterstützt sowohl die Forschung als auch die Prozessproduktion von Peptiden in akademischen, biotechnologischen und pharmazeutischen Bereichen.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Fmoc-Asp-OtBu wird durch selektiven Schutz des L-Asparaginsäure-Gerüsts hergestellt. Die Synthese umfasst typischerweise die tert-Butyl-Veresterung der α-Carbonsäure (unter Verwendung von Isobutylen in Gegenwart eines Säurekatalysators oder über tert-Butylacetat), gefolgt von der Fmoc-Schutzung des Nα-Amins (unter Verwendung von Fmoc-OSu oder Fmoc-Cl unter basischen Bedingungen). Die Seitenkette der β-Carbonsäure bleibt frei. Upstream-Synthesewege für Fmoc-Asp-OtBu wurden dokumentiert, einschließlich Referenzen in Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) und im Journal of the Chemical Society. Perkin-Transaktionen 1 (2002). Auch nachgeschaltete Synthesewege wurden beschrieben, beispielsweise in Tetrahedron Letters (1992) und im Journal of Organic Chemistry (2006).

FAQ

F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) und Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

A: Beide CAS-Nummern beziehen sich auf dieselbe Verbindung – Nα-Fmoc-L-Asparaginsäure-α-tert-butylester. Der Unterschied in der Schreibweise spiegelt lediglich wider, ob der tert-Butylester in der Seitenkette angegeben ist (OtBu) oder als Teil des Namens enthalten ist (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 und CAS 71989-14-5 werden in kommerziellen und wissenschaftlichen Datenbanken austauschbar verwendet und spiegeln manchmal unterschiedliche Spezifikationen (z. B. Reinheitsgrad, Salzform, Kristallform) oder lieferantenspezifische Katalogisierung wider. Cosperpharm überprüft die CAS-Nummer bei jeder Charge, um eine genaue Übereinstimmung mit den Spezifikationen sicherzustellen.

F2: Was sind die Hauptanwendungen von Fmoc-Asp-OtBu?

A: Fmoc-Asp-OtBu wird hauptsächlich als Baustein in der Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) für die Einführung von Asparaginsäureresten in synthetische Peptide verwendet. Es ist ein Standardbaustein sowohl für die Forschung als auch für die Prozessproduktion von Peptiden, mit Anwendungen, die von der Synthese kleiner Peptide bis zur kommerziellen Peptidherstellung reichen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Asp-OtBu in einem dicht verschlossenen, feuchtigkeitsdichten Behälter unter einer inerten Atmosphäre (Stickstoff oder Argon), um eine optimale Langzeitstabilität zu gewährleisten. Empfohlene Lagertemperaturen: –20 °C für Langzeitlagerung (>12 Monate); 4°C für kurzfristige Lagerung (bis zu 12 Monate); 2–30 °C für kurzfristige Lagerung akzeptabel. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Vor Feuchtigkeit, Licht und starken Oxidationsmitteln schützen.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C.

Lagerung der Lösung: Stammlösungen in DMSO oder DMF auflösen und bei –80 °C (6 Monate Stabilität) oder –20 °C (1 Monat Stabilität) lagern. Vermeiden Sie wiederholte Frost-Tau-Zyklen. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

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Von kleinen Forschungspeptiden bis hin zu kommerziellen Produktionskampagnen – Cosperpharm liefert die hochreinen Fmoc-geschützten Aminosäurebausteine, die Sie für die Weiterentwicklung Ihrer Peptidsyntheseprojekte benötigen. Kontaktieren Sie uns noch heute, um ein Angebot für Fmoc-Asp-OtBu oder einen anderen Baustein in unserem umfassenden Katalog anzufordern.