Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH (Fmoc-L-β-Homoglutaminsäure-6-tert-butylester, CAS 203854-49-3) ist ein spezielles β-Aminosäurederivat, das für die Fmoc/t-Bu-Festphasenpeptidsynthese entwickelt wurde. Das Molekül verfügt über eine 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-Schutzgruppe an der Aminofunktion und einen tert-Butylester, der die Carboxylfunktion der Seitenkette an der 6-Position schützt. Das β-Homoglutaminsäure-Rückgrat verlängert die Peptidkette im Vergleich zu Standard-Glutaminsäure um ein Kohlenstoffatom und sorgt so für einzigartige Konformations- und Funktionseigenschaften.
Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH ist ein zentraler Baustein in der Fmoc/t-Bu-Festphasenpeptidsynthese und ermöglicht den Einbau von β-Homoglutaminsäureresten in Peptidsequenzen. Die Fmoc-Gruppe von Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH dient als basenlabile Schutzgruppe für die Aminofunktion, während der tert-Butylester die Carboxylfunktion der Seitenkette während der Synthese schützt. Diese orthogonale Schutzstrategie von Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH ermöglicht die selektive Entschützung und Funktionalisierung während des Peptidaufbaus und verhindert so unerwünschte Nebenreaktionen. Mit Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH synthetisierte Peptide werden auf ihre Rolle bei Protein-Protein-Interaktionen, der Enzym-Substrat-Erkennung und zellulären Signalwegen untersucht. Als kommerziell erhältliches Reagenz wird Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH mit einer Reinheit von ≥95 % angeboten und wird häufig in der pharmazeutischen Peptid-API-Produktion verwendet.
Produktparameter
Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH
CAS-Nummer
203854-49-3
Molekulare Formel
C₂₅H₂₉NO₆
Molekulargewicht
439,5 g/mol
Aussehen
Weißes bis cremefarbenes Pulver
Schmelzpunkt
115–120 °C
Dichte
1,214 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
Siedepunkt
638,8 ± 50,0 °C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
Wasserlöslichkeit
Schwer löslich in Wasser
Lagerbedingungen
0–8 °C
Produktvorteile
1. β-Aminosäure-Baustein für verlängerte Peptidketten
Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH enthält einen β-Homoglutaminsäurerest, der das Peptidrückgrat im Vergleich zu Standardglutaminsäure um ein Kohlenstoffatom verlängert. Diese β-Aminosäuregeometrie bietet einzigartige Konformationseigenschaften und kann die strukturellen und funktionellen Eigenschaften von Peptiden erheblich beeinflussen.
2. Orthogonale Schutzstrategie
Die Fmoc-Gruppe schützt die Aminofunktion und wird durch Piperidinbehandlung entfernt, während der tert-Butylester die Carboxylseitenkette schützt und durch Acidolyse entfernt wird. Dieser orthogonale Schutz ermöglicht die selektive Entschützung während SPPS.
3. Vielseitiges Löslichkeitsprofil
Das β-Homoglutaminsäure-Rückgrat von Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH unterstützt variable Löslichkeitsprofile und dient Forschern bei dynamischen Stoffwechsel- und Biosyntheseuntersuchungen. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich und daher bei Bedarf mit wässrigen Reaktionssystemen kompatibel.
4. Validiert für Peptid-basierte Therapeutika
Von Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH abgeleitete Peptide werden für therapeutische Anwendungen untersucht, einschließlich der peptidbasierten Arzneimittelentwicklung, der Impfstoffformulierung und der Behandlung von Krankheiten, an denen Peptidhormone oder Neurotransmitter beteiligt sind.
5. Hohe Reinheit mit vollständiger Charakterisierung
Cosperpharm liefert Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH mit einer HPLC-Reinheit von ≥95 %, bestätigt durch optische Rotation und andere Analysemethoden. Jeder Charge liegt ein umfassendes Echtheitszertifikat bei, das Reinheit, optische Drehung und Identität dokumentiert.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C. Bewahren Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln auf. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.
Haltbarkeit: Bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen, trockenen Behälter über längere Zeit stabil. Chargenspezifische Verfallsdaten entnehmen Sie bitte dem Analysezertifikat.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
Produktqualitätssicherung
Cosperpharm hat ein umfassendes Qualitätssicherungssystem für Fmoc-beta-HGlu(OtBu)-OH etabliert, das den strengen Erwartungen der Peptidsynthese und pharmazeutischen Forschungsanwendungen gerecht wird:
Gründliche analytische Charakterisierung. Jede Charge wird einer analytischen Freigabeprüfung mit mehreren Techniken unterzogen: HPLC-Reinheit (≥95 % mit vollständiger chromatographischer Rückverfolgbarkeit), optische Rotationsüberprüfung ([α]²⁵D = −11 ± 2,5° in CHCl₃), Schmelzpunktbestimmung (115–120 °C), Überprüfung des Aussehens (weißes bis cremefarbenes Pulver) und Identitätsbestätigung.
Vollständige Chargenrückverfolgbarkeit mit Rückstellmustern. Von der Rohstoffbeschaffung über Schutzreaktionen, Reinigung und Endverpackung ist jeder Schritt vollständig dokumentiert und nachvollziehbar. Jede Charge erhält eine eindeutige Chargennummer mit ausreichend Rückstellproben, die gemäß den Qualitätsverfahren von Cosperpharm aufbewahrt werden.
Stabilitätsüberwachungsprogramm. Cosperpharm führt fortlaufend Stabilitätsstudien unter empfohlenen Lagerbedingungen (0–8 °C) durch. Stabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage erhältlich, um Kundenanträge bei regulatorischen Anforderungen zu unterstützen.
Dokumentation zur behördlichen Einreichung bereit. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Sicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die Peptid-basierte Therapeutika entwickeln, stellt Cosperpharm auf Anfrage maßgeschneiderte Qualitätsvereinbarungen und umfassende Dokumentationspakete zur Verfügung.
Vom Kunden initiierte Qualitätsaudits. Qualifizierte Kunden sind herzlich eingeladen, die Produktions-, Qualitätskontroll- und Dokumentationseinrichtungen von Cosperpharm zu besichtigen. Bitte kontaktieren Sie unser Regulierungsteam, um einen Audit zu vereinbaren.
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