Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH ist ein Standardbaustein für die Einführung von 2,4-Diaminobuttersäure (Dab)-Resten in Peptide mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Der orthogonale Schutz – basenlabiles Fmoc am α-Amin und säurelabiles Boc am γ-Amin – ermöglicht eine sequenzielle Entschützung und selektive Funktionalisierung, was Fmoc-Dab(Boc)-OH besonders wertvoll für die Synthese verzweigter Peptide, Peptiddendrimere und zyklischer Peptide macht, bei denen das Seitenkettenamin als zusätzlicher Bindungspunkt dient. Als nicht-proteinogene Aminosäure erweitert Fmoc-Dab(Boc)-OH die in Peptidbibliotheken zugängliche chemische Vielfalt über die kanonischen 20 proteinogenen Aminosäuren hinaus. Die Dab-Seitenkette – um zwei Methyleneinheiten kürzer als Lysin – führt ein basisches Amin mit ausgeprägten sterischen und elektronischen Eigenschaften ein. Im Zusammenhang mit der Arzneimittelforschung wurde Fmoc-Dab(Boc)-OH bei der Synthese von Polymyxin-mimetischen Peptiden, antimikrobiellen Wirkstoffen und zyklischen Peptidtherapeutika eingesetzt. Für Qualitätskontrollanwendungen dient Fmoc-Dab(Boc)-OH als analytischer Referenzstandard für die Entwicklung von HPLC-Methoden und die Profilierung von Verunreinigungen bei der Herstellung von Peptid-APIs.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Das allgemeine Verfahren zur Synthese von N-Fluormethoxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-L-2,4-diaminobuttersäure aus Di-tert-butyldicarbonat und Fmoc-L-2,4-diaminobuttersäure ist wie folgt: 50 g (146,8 mmol) Fmoc-L-2,4-diaminobuttersäure wurden in einer Mischung aus 700 ml Aceton und Wasser suspendiert (Volumenverhältnis 1:1) und 38,4 g (176 mmol) Di-tert-butyldicarbonat wurden langsam bei 0°C zugegeben. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit 0,5 M NaOH-Lösung auf einen pH-Wert von 7,5–8 eingestellt. Nach 4 Stunden Reaktion wurden 56 g des gewünschten Produkts mit einer Ausbeute von 86,62 % und einer HPLC-Reinheit von 99,4 % erhalten.

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Dab(Boc)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit. Bei kurzfristiger Lagerung (bis zu 12 Monate) bei 2–8 °C lagern. Bei Langzeitlagerung von mehr als 12 Monaten bei –20 °C unter inerter Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) lagern. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil.

Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre; 2 Jahre bei Lagerung bei 4°C. Beschleunigte Stabilitätsdaten und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage erhältlich.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Staubbildung vermeiden. In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (geprüft nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Die Verbindung dient ausschließlich Forschungszwecken und ist nicht für diagnostische oder therapeutische Verfahren vorgesehen.

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