Fmoc-Dap(Boc)-OH

Fmoc-Dap(Boc)-OH dient als zentraler Baustein in der Fmoc/t-Bu-Festphasenpeptidsynthese und ermöglicht den ortsspezifischen Einbau von 2,3-Diaminopropionsäureresten in Peptidsequenzen. Das orthogonale Schutzschema von Fmoc-Dap(Boc)-OH – mit Fmoc an der α-Aminogruppe und Boc an der β-Aminogruppe – ermöglicht es Chemikern, beide Positionen während des Peptidaufbaus selektiv zu entschützen und zu funktionalisieren, eine Funktion, die erfolgreich bei der Synthese bizyklischer Peptidgerüste wie dem Tachykinin-NK2-Antagonisten MEN 11420 genutzt wurde. Die β-Aminogruppe von Fmoc-Dap(Boc)-OH bietet einen einzigartigen orthogonalen Griff für die ortsspezifische Konjugation von Fluoreszenzfarbstoffen, Quenchern oder Biotineinheiten, was diese Verbindung für die fortschrittliche Peptidmarkierung und Sondenentwicklung unverzichtbar macht. Darüber hinaus ermöglicht Fmoc-Dap(Boc)-OH eine systematische Analyse der Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) der Auswirkungen der Seitenkettenlänge auf die biologische Aktivität beim Ersatz von Lysinresten. Als validiertes kommerzielles Reagenz ist Fmoc-Dap(Boc)-OH mit einer HPLC-Reinheit von typischerweise ≥97,0 % erhältlich und wird von großen Lieferanten, darunter Sigma-Aldrich, in großem Umfang auf Lager gehalten.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Wenn Ihre Festphasen-Peptidsynthesekampagne orthogonal geschützte Bausteine ​​mit verifizierter Enantiomerenreinheit und dokumentierter Chargenkonsistenz erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-Dap(Boc)-OH mit der analytischen Genauigkeit und Lieferflexibilität, die Pharma- und Biotechnologiekunden benötigen.

Orthogonaler Schutz beginnt mit geprüfter Qualität. Die Fmoc- und Boc-Schutzgruppen in Fmoc-Dap(Boc)-OH müssen über mehrere Synthesezyklen hinweg intakt bleiben. Jede vorzeitige Entschützung oder Racemisierung in diesem Ausgangsmaterial beeinträchtigt die Genauigkeit Ihrer Peptidsequenz. Unser analytisches Freigabeprotokoll umfasst HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥97,0 %), optische Rotationsbestätigung ([α]²⁰/D = −6,4° in MeOH) und Identitätsüberprüfung durch NMR und ESI-MS – denn die biologische Aktivität Ihres Peptids hängt von der stereochemischen Integrität dieses Bausteins ab.

Dokumentation zur Unterstützung der behördlichen Einreichung. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischer HPLC-Reinheit, optischen Rotationsdaten und chromatographischer Rückverfolgbarkeit bei. Für Kunden, die Peptid-basierte Therapeutika entwickeln, sind auf Anfrage maßgeschneiderte Qualitätsvereinbarungen und umfassende Dokumentationspakete erhältlich.

Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-Dap(Boc)-OH in Mengen in Forschungsqualität (1 g–10 g) für explorative Peptidsynthese- und SAR-Studien bis hin zu großen Mengen für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.

Technischer Support für die vollständige Synthesekaskade. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu Entschützungsstrategien (Piperidin zur Fmoc-Entfernung; TFA zur Boc-Spaltung), zur Optimierung der Kopplungsbedingungen und zu Analysemethoden zur Erkennung prozessbedingter Verunreinigungen beraten – da wir in mehreren Peptidherstellungskampagnen intensiv mit diesem eingeschränkten Diaminosäuregerüst gearbeitet haben.

Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und Forschungseinrichtungen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit.

FAQ

F1: Was ist der Unterschied zwischen Fmoc-Dap(Boc)-OH und Fmoc-Lys(Boc)-OH?

A: Fmoc-Dap(Boc)-OH hat einen C₂-Seitenkettenspacer (einfaches Methylen) zwischen dem α-Kohlenstoff und der β-Aminogruppe, wohingegen Fmoc-Lys(Boc)-OH einen C₄-Spacer hat. Dieser kürzere, steifere Abstandhalter bietet unterschiedliche Konformationseigenschaften und ermöglicht unterschiedliche Peptidrückgratgeometrien.

F2: Wie hoch ist die Löslichkeit von Fmoc-Dap(Boc)-OH?

A: Fmoc-Dap(Boc)-OH ist in DMSO (≥49,5 mg/ml) und Ethanol (≥16,57 mg/ml) löslich, in Wasser jedoch unlöslich. DMF ist auch ein geeignetes Lösungsmittel für Peptidsyntheseanwendungen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-Dap(Boc)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen. Die Verbindung ist hygroskopisch; Daher wird eine trockene Lagerung empfohlen und der Behälter sollte nur in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit geöffnet werden. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.

Haltbarkeit: Bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen, trockenen Behälter über längere Zeit stabil. Chargenspezifische Verfallsdaten entnehmen Sie bitte dem Analysezertifikat.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Nur in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Kontaminierte Kleidung sollte vor dem erneuten Tragen ausgezogen und gewaschen werden. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Kontaktieren Sie uns

Die Sicherung von Fmoc-Dap(Boc)-OH für Ihre Peptidsynthesekampagne, SAR-Studie oder Ihr Biokonjugationsprojekt sollte unkompliziert sein. Cosperpharm macht es einfach.