Fmoc-Glu(OtBu)-OH.H2O

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O ist ein grundlegender Fmoc-geschützter Aminosäurebaustein für die Einführung von L-Glutaminsäureresten in Peptide über die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese. Der Tert-Butylester-Seitenkettenschutz von Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O wird unter sauren Bedingungen (typischerweise TFA) während der globalen Peptid-Entschützung und Abspaltung vom Harz abgespalten, wodurch die freie γ-Carboxylgruppe der Glutaminsäure freigelegt wird. Dies macht Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O zu einem wesentlichen Bestandteil der Standard-Fmoc-SPPS-Arbeitsabläufe für die Synthese von Glutaminsäure-haltigen Peptiden. Die Monohydratform von Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O liefert einen wohldefinierten kristallinen Feststoff mit konsistenten Handhabungseigenschaften. Für Forscher, die Peptide synthetisieren, die Glutaminsäurereste benötigen – darunter zahlreiche bioaktive Peptide, Peptidhormone und Peptidwirkstoffkandidaten – ist Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O ein unverzichtbares Reagenz.

 Produktparameter

Produktvorteile

 Standardbaustein für Glutaminsäure

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O ist der standardmäßige Fmoc-geschützte Glutaminsäurebaustein für Fmoc SPPS. Es ermöglicht den effizienten Einbau von Glutaminsäureresten in Peptide mit orthogonalem Seitenkettenschutz.

 Orthogonaler Tert-Butyl-Seitenkettenschutz

Der tert-Butyl (OtBu)-Ester von Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O bietet einen orthogonalen Schutz für die γ-Carboxylgruppe, der unter Fmoc-SPPS-Bedingungen (Piperidin-Entschützung) stabil ist und während der globalen TFA-Spaltung sauber entfernt wird. Dadurch kann die freie Glutaminsäure-Seitenkette erst sichtbar werden, nachdem die Peptidassemblierung abgeschlossen ist.

 Gut definierte kristalline Monohydratform

Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O wird als kristallines Monohydrat mit definiertem Schmelzpunkt (86–89 °C) und konsistenten Handhabungseigenschaften geliefert. Die Monohydratform gewährleistet reproduzierbares Wiegen und Auflösen für zuverlässige SPPS-Ergebnisse.

 Hohe Reinheit mit vollständiger Charakterisierung

Cosperpharm liefert Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O mit ≥98 % HPLC-Reinheit, bestätigtem Schmelzpunkt, optischer Drehung ([α]²⁰D = −17,5° in DMF) und vollständiger analytischer Charakterisierung. Jede Charge wird mit einem umfassenden COA freigegeben.

FAQ

F1: Wofür steht OtBu in Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O?

A: OtBu steht für O-tert-Butyl und bezieht sich auf die Tert-Butylester-Schutzgruppe an der γ-Carboxyl-Seitenkette von Glutaminsäure.

F2: Wie wird die Tert-Butyl-Schutzgruppe entfernt?

A: Der tert-Butylester wird unter sauren Bedingungen während der globalen Peptid-Entschützung und Abspaltung vom Harz gespalten, typischerweise unter Verwendung von TFA.

Anwendungsszenarien

1. Fmoc SPPS-Baustein

Standardbaustein für die Einführung von L-Glutaminsäureresten in Peptide mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese.

2. Peptidhormonsynthese

Wird bei der Synthese von Glutaminsäure-haltigen Peptidhormonen und bioaktiven Peptiden verwendet.

3. Entwicklung von Peptidmedikamenten

Wesentlicher Baustein für die Entwicklung von Peptidtherapeutika mit Glutaminsäureresten.

4. Standard-Fmoc-SPPS-Reagenz

Eine der am häufigsten verwendeten Fmoc-Aminosäuren in routinemäßigen Peptidsynthese-Workflows.

5. Prozessentwicklung

Wird bei der Entwicklung und Optimierung von Peptidsyntheseprozessen auf allen Ebenen verwendet.

6. Referenz zur Qualitätskontrolle

Wird als Referenzstandard für die Entwicklung von HPLC-Methoden und die Qualitätskontrolle bei der Peptidherstellung verwendet.

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