Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) ist das bevorzugte N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑tritylgeschützte Histidinderivat für die Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH ist der bevorzugte Baustein für den Einbau von Histidinresten in Fmoc-SPPS, da die Trt-Gruppe eine robuste Piperidinstabilität bietet und gleichzeitig eine milde Säurespaltung ermöglicht. Im Vergleich zu Fmoc-His(Boc)-OH bietet Fmoc-His(Trt)-OH Kosteneffizienz und eine optimierte gleichzeitige Entschützung. Darüber hinaus weisen Premiumqualitäten von Fmoc-His(Trt)-OH Dipeptidverunreinigungen von ≤0,1 % (a/a) und eine Enantiomerenreinheit von ≥99,8 % auf, was eine hohe Rohpeptidreinheit und Chargenkonsistenz sowohl für Forschung und Entwicklung als auch für die cGMP-Produktion gewährleistet. Mit einem Molekulargewicht von 619,71 g/mol und als weißes bis cremefarbenes Pulver erhältlich, ist Fmoc-His(Trt)-OH der Baustein der Wahl für Forscher und Hersteller, die einen zuverlässigen Histidin-Einbau in synthetische Peptide benötigen.

Produktparameter

Warum Cosperpharm?

Wenn Ihr histidinhaltiges Peptid eine minimale Racemisierung und maximale Kopplungseffizienz erfordert, liefert Cosperpharm Fmoc-His(Trt)-OH mit der Reinheit, Dokumentation und Lieferzuverlässigkeit, die Pharmakunden benötigen.

Der Einbau von Histidin beginnt mit der richtigen Schutzgruppe. Die Histidin-Imidazol-Seitenkette ist bekanntermaßen anfällig für Racemisierung und Nebenreaktionen während der Peptidsynthese. Fmoc-His(Trt)-OH verfügt über die sperrige Trityl-Schutzgruppe (Trt), die die Racemisierung und Nπ-Nτ-Tautomerisierung während der Aktivierung und Kupplung wirksam unterdrückt. Jede Verunreinigung oder ein falscher Schutz in diesem Baustein beeinträchtigt die Peptidqualität. Das analytische Freisetzungsprotokoll von Cosperpharm umfasst HPLC-Reinheit (≥99,0 %), Enantiomerenreinheit (≥99,8 % a/a), Dipeptidverunreinigungen (≤0,1 %), Wassergehalt (Karl Fischer) und Identitätsbestätigung – denn Ihre Histidin-Peptid-Integrität hängt von der Qualität dieses Bausteins ab.

Dokumentation zur Unterstützung Ihrer Zulassungsanträge. Zu jeder Lieferung gehört ein Analysezertifikat (COA) mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten, ein Materialsicherheitsdatenblatt (SDB) und Zolldokumente für den internationalen Versand. Für Kunden, die histidinhaltige Peptidtherapeutika herstellen, stellt Cosperpharm auf Anfrage DMF-fähige Dokumentationspakete, Methodenvalidierungsberichte, Stabilitätsdaten und kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen zur Verfügung.

Flexible Versorgung über alle Entwicklungsstufen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-His(Trt)-OH in Mengen von 1 g–50 g für Peptid-Screening und Methodenentwicklung über 100 g–500 g-Chargen zur Prozessvalidierung bis hin zu 25-kg-Fässern für die kommerzielle Peptidherstellung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen versendet.

Technischer Support für die gesamte SPPS-Kaskade. Unser Team für Peptidchemie kann Sie zu für Histidinreste optimierten Kopplungsbedingungen, analytischen Methoden zum Nachweis von Racemisierung und der gleichzeitigen Entschützung von Trt- und Seitenkettenschutzgruppen während der TFA-Spaltung beraten – da wir in mehreren Peptidherstellungskampagnen intensiv mit dieser geschützten Aminosäure gearbeitet haben.

Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm versendet an Pharmahersteller, CROs und akademische Forschungseinrichtungen weltweit, inklusive vollständiger Zolldokumentation. Mengenrabatte gelten im Kilogrammmaßstab und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.

Synthetischer Weg

Synthese über Tritylschutz von Imidazol, gefolgt von Fmoc-Schutz

Fmoc-His(Trt)-OH wird durch eine zweistufige Schutzstrategie synthetisiert, wobei zuerst die Imidazol-Seitenkette geschützt wird (Trt), gefolgt vom N-α-Fmoc-Schutz:

Schritt 1 – Tritylschutz von Histidin: L-Histidin wird mit Tritylchlorid (Trt-Cl) in Gegenwart einer Base wie Triethylamin oder DIEA in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. DMF oder DCM) umgesetzt. Die Tritylgruppe schützt selektiv das Nᵢₘ (τ-Stickstoff) des Imidazolrings und bildet Nᵢₘ-Trityl-L-Histidin.

Schritt 2 – Fmoc-Schutz: Die N-α-Aminogruppe von Nᵢₘ-Trityl-L-Histidin wird mit Fmoc-Cl oder Fmoc-OSu unter Schotten-Baumann-Bedingungen (Mischung aus wässriger Base und organischem Lösungsmittel) geschützt. Der pH-Wert wird bei 8–9 gehalten und die Reaktion gerührt, bis der Schutz vollständig ist.

Schritt 3 – Ansäuern und Reinigen: Die Reaktionsmischung wird auf einen pH-Wert von 2–3 angesäuert und das Produkt in ein organisches Lösungsmittel extrahiert. Das Rohprodukt wird durch Umkristallisation oder Säulenchromatographie gereinigt, um eine HPLC-Reinheit von ≥99,0 % zu erreichen.

Lagerbedingungen

Lagern Sie Fmoc-His(Trt)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C (Langzeitlagerung) oder +20 °C (Kurzzeitlagerung) an einem sauberen, trockenen und gut belüfteten Ort. Bewahren Sie den Behälter vor Licht und Feuchtigkeit geschützt auf. Die Verbindung ist hygroskopisch und sollte vor Luftfeuchtigkeit geschützt werden. Für eine Langzeitlagerung (>12 Monate) wird eine Lagerung bei –20 °C unter inerter Atmosphäre empfohlen. Nicht in der Nähe starker Oxidationsmittel, starker Basen oder Zündquellen lagern.

Haltbarkeit: Normalerweise 2–3 Jahre bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre. Beschleunigte Stabilitätsdaten und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage zur Unterstützung behördlicher Einreichungen verfügbar.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Gegebenenfalls in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Kontaktieren Sie uns

Benötigen Sie Fmoc-His(Trt)-OH für Ihre histidinreiche Peptidsynthese oder Ihre cGMP-Produktionskampagne? Cosperpharm ist Ihr vertrauenswürdiger Partner für hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren mit umfassender Dokumentation und flexiblen Liefermöglichkeiten. Kontaktieren Sie uns noch heute, um ein Angebot anzufordern, ein Analysezertifikat zu erhalten oder kundenspezifische Synthese- und Verpackungsanforderungen zu besprechen. Unser engagiertes Kundensupport-Team steht Ihnen gerne bei Produktspezifikationen, behördlicher Dokumentation und Versandkoordination zur Seite. Von der frühen Forschung bis zur kommerziellen Fertigung sind wir hier, um Ihren Erfolg zu unterstützen.