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Fmoc-Hser(Trt)-OH
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Fmoc-Hser(Trt)-OH

Model:111061-55-3
Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-homoserin) ist ein spezielles Fmoc-geschütztes Aminosäurederivat mit einer Trityl- (Triphenylmethyl)-Schutzgruppe an der Seitenkettenhydroxylgruppe von Homoserin. Das Homoserin-Rückgrat weist im Vergleich zu Serin eine zusätzliche Methyleneinheit auf, wodurch die Seitenkettenlänge um ein Kohlenstoffatom verlängert wird, was beim Einbau in synthetische Peptide eine einzigartige Konformationsflexibilität bietet. Die Trityl-Schutzgruppe weist eine außergewöhnliche Säurelabilität auf – sie kann unter milden sauren Bedingungen wie 1 % TFA in DCM mit 5 % TIS abgespalten werden – und ermöglicht so die selektive Modifikation der Seitenketten-Hydroxylgruppe, während das Derivat während der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) am festen Träger gebunden bleibt.

Fmoc-Hser(Trt)-OH gilt weithin als Grundbaustein für Fmoc SPPS und wird insbesondere wegen seiner Fähigkeit geschätzt, eine selektive Seitenkettenmodifikation von Homoserinresten zu ermöglichen. Die Tritylgruppe in Fmoc-Hser(Trt)-OH kann selektiv mit 1 % TFA in DCM mit 5 % TIS entfernt werden, wodurch die Hydroxylgruppe der Seitenkette modifiziert werden kann, während die Peptidkette am Harz verankert bleibt. Darüber hinaus wurde Fmoc-Hser(Trt)-OH erfolgreich bei der Herstellung von Oligonukleotidkonjugaten eingesetzt, was seine Vielseitigkeit über die herkömmliche Peptidsynthese hinaus beweist. Für Forscher, die mit homoserinhaltigen Peptiden arbeiten oder selektiv modifizierbare Hydroxylseitenketten in ihre synthetischen Ziele einbauen möchten, bietet Fmoc-Hser(Trt)-OH eine zuverlässige, gut charakterisierte Lösung, die durch umfangreiche Präzedenzfälle in der Literatur gestützt wird.



Produktparameter



Parameter

Spezifikation

CAS-Nummer

111061-55-3

Molekulare Formel

C₃₈H₃₃NO₅

Molekulargewicht

583.67g/mol

Aussehen

Weißsolide

Schmelzpunkt

108-110 °C

Siedepunkt

767.5±60.0

Dichte

1.242±0,06 g/cm3

pKa

3.69±0.10

Lagertemperatur

2–8 °C (langfristig unter inerter Atmosphäre)




Warum Cosperpharm?



Für medizinische Chemiker und Peptidsyntheselabore, die konsistente, hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren benötigen, liefert Cosperpharm Fmoc-Hser(Trt)-OH mit der Qualitätsdokumentation und Lieferflexibilität, die Ihre kritische Forschung erfordert.


Hochreines Material für reproduzierbare Synthese. Unser Fmoc-Hser(Trt)-OH wird strengen analytischen Freigabetests unterzogen, einschließlich HPLC-Reinheitsüberprüfung (≥98,0 %), chiraler HPLC zur Bestätigung der Enantiomerenreinheit (≥99,8 %), optischer Rotationsüberprüfung und Identitätsbestätigung mittels 1H-NMR oder Massenspektrometrie. Die Konsistenz von Charge zu Charge stellt sicher, dass Ihre Syntheseergebnisse kampagnenübergreifend reproduzierbar bleiben.


Dokumentation, die Ihre behördliche Einreichung unterstützt. Jeder Lieferung liegt ein Analysezertifikat mit chargenspezifischen Reinheits- und Charakterisierungsdaten bei – so strukturiert, dass es direkt in Ihr Paket zur Methodenvalidierung oder behördlichen Einreichung eingefügt werden kann. Für Kunden mit besonderen Dokumentationsanforderungen sind auf Anfrage kundenspezifische Qualitätsvereinbarungen verfügbar.


Flexible Versorgung über alle Entwicklungsphasen hinweg. Cosperpharm liefert Fmoc-Hser(Trt)-OH in Forschungsmengen (1 g–50 g) für frühe Entdeckungs- und Prozessentwicklungsphasen sowie in größeren Mengen (100 g–1 kg+) für die Pilotproduktion und kommerzielle Fertigung. F&E-Muster werden innerhalb von 5–7 Werktagen versendet; Großbestellungen werden innerhalb von 2–3 Wochen geliefert.


Technischer Support für komplexe Peptidsynthese. Unser Team für Prozesschemie kann Sie zu den Bedingungen für die Entfernung von Trt-Gruppen, zur Kompatibilität mit verschiedenen Harzsystemen und zu analytischen Methoden zur Überwachung der Kopplungseffizienz und Seitenkettenmodifikationen beraten – da wir intensiv mit diesem Fmoc-geschützten Homoserinderivat gearbeitet haben.


Globale Reichweite mit transparenter Preisgestaltung. Cosperpharm liefert an Pharmahersteller, CROs und Forschungseinrichtungen weltweit. In größeren Mengen gelten Mengenrabatte, und wir teilen die Lieferzeiten im Voraus mit – keine versteckten Gebühren, keine unerwarteten Verzögerungen.


Lagerbedingungen



Lagern Sie Fmoc-Hser(Trt)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C (gekühlt) für die Kurzzeitlagerung oder bei –20 °C für die Langzeitlagerung. Halten Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil und sollte nur in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit geöffnet werden, um eine Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern.


Haltbarkeit: 24 Monate bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre. Bei Lagerung bei –20 °C ist eine längere Haltbarkeit (bis zu 36 Monate) erreichbar. Beschleunigte Stabilitätsdaten sind auf Anfrage erhältlich.


Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe (getestet nach EN 374 oder gleichwertig), eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.


Anwendungsszenarien



Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS)

Als Baustein für automatisierte und manuelle Fmoc-SPPS ermöglicht Fmoc-Hser(Trt)-OH den Einbau von Homoserinresten in synthetische Peptide. Die orthogonale Schutzstrategie ermöglicht eine selektive Seitenkettenmodifikation, während das Peptid am festen Träger verankert bleibt.


Selektive Seitenkettenmodifikation

Die Trt-Schutzgruppe in Fmoc-Hser(Trt)-OH kann unter milden sauren Bedingungen (1 % TFA/DCM + 5 % TIS) selektiv entfernt werden, wodurch eine freie Hydroxylgruppe für die anschließende Funktionalisierung freigelegt wird – was die Synthese von Peptiden mit maßgeschneiderten Seitenkettenmodifikationen, einschließlich Phosphorylierung, Glykosylierung und PEGylierung, ermöglicht.


Synthese von Peptid-Oligonukleotid-Konjugaten

Fmoc-Hser(Trt)-OH wurde erfolgreich zur Herstellung von Oligonukleotidkonjugaten eingesetzt und demonstrierte seinen Nutzen bei der Synthese therapeutischer Peptid-Nukleinsäure-Konstrukte für Antisense-, siRNA-Transport- und diagnostische Anwendungen.


Glykopeptid- und Phosphopeptidsynthese

Die Homoserin-Seitenkette stellt nach der Trt-Entschützung eine freie Hydroxylgruppe bereit, die mit Kohlenhydrat- oder Phosphatgruppen funktionalisiert werden kann, was die Synthese strukturell definierter Glykopeptide und Phosphopeptide zur Untersuchung der Proteinglykosylierung, Signaltransduktion und Krankheitsmechanismen ermöglicht.


Prozessentwicklung und Scale-Up

Pharmazeutische Prozesschemiker nutzen Fmoc-Hser(Trt)-OH zur Reaktionsoptimierung (Fmoc-Entschützungsbedingungen, Trt-Entfernungsparameter), zur Kartierung von Verunreinigungen und zur Entwicklung skalierbarer Herstellungswege für Peptid-basierte Therapeutika. Cosperpharm bietet Charakterisierungsdaten und Prozessunterstützung für eine nahtlose Skalierung vom Labor zur Pilotanlage.


Forschung in der chemischen Biologie

Fmoc-Hser(Trt)-OH spielt eine Rolle bei der Untersuchung von Protein-Protein-Wechselwirkungen, Enzymmechanismen und posttranslationalen Modifikationen und trägt zu Fortschritten beim Verständnis komplexer biologischer Systeme und der Entwicklung neuer Therapiestrategien bei.


Kontaktieren Sie uns



Sind Sie bereit, Fmoc-Hser(Trt)-OH für Ihr Peptidsyntheseprojekt zu sichern? Kontaktieren Sie Cosperpharm noch heute – unser Team steht Ihnen gerne zur Verfügung, um Angebote zu unterbreiten, technische Fragen zu beantworten und individuelle Liefervereinbarungen zu besprechen, die auf Ihre spezifischen Anforderungen zugeschnitten sind.


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