Fmoc-ThpGly-OH (Fmoc-4-amino-tetrahydropyran-4-carbonsäure, CAS 285996-72-7) ist eine spezielle Fmoc-geschützte nichtnatürliche Aminosäure mit einem Tetrahydropyranring, der an das Alpha-Kohlenstoffzentrum kondensiert ist. Das Molekül besteht aus einem starren sechsgliedrigen Tetrahydropyran-(Oxan-)Ring mit einer Aminogruppe an der 4-Position, die durch die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethyloxycarbonyl) geschützt ist, und einer Carbonsäurefunktion am gleichen Kohlenstoff.
Fmoc-ThpGly-OH ist ein vielseitiger nicht-natürlicher Aminosäurebaustein, der für die Verwendung in der Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) entwickelt wurde. Der Tetrahydropyranring von Fmoc-ThpGly-OH führt zu erheblichen Konformationseinschränkungen im Peptidrückgrat, wodurch die Flexibilität des Aminosäurerests eingeschränkt und möglicherweise die Zielbindungsaffinität durch verringerte Entropieeinbußen erhöht wird. Die Fmoc-Schutzgruppe von Fmoc-ThpGly-OH ermöglicht standardmäßige SPPS-Entschützungsprotokolle und macht sie vollständig kompatibel mit automatisierten Peptidsynthesizern und routinemäßigen Arbeitsabläufen in der Peptidchemie. Dies macht Fmoc-ThpGly-OH zu einem unschätzbar wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie, wo die Einführung konformativ eingeschränkter nichtnatürlicher Aminosäuren die Wirksamkeit, Selektivität und Stoffwechselstabilität von Peptid-basierten Therapeutika verbessern kann. Für Forscher, die die chemische Vielfalt ihrer Peptidbibliotheken erweitern möchten, bietet Fmoc-ThpGly-OH ein einzigartiges sp³-reiches Gerüst, das in herkömmlichen Peptid-Screening-Sammlungen unterrepräsentiert ist
Fmoc-ThpGly-OH verfügt über einen starren Tetrahydropyranring, der die Konformationsfreiheit des Aminosäurerests einschränkt. Diese Vororganisation reduziert entropische Nachteile bei der Rezeptorbindung und erhöht möglicherweise die Zielaffinität und -selektivität – eine Eigenschaft, die in der medizinischen Chemie und Arzneimittelforschung einen hohen Stellenwert hat.
Vollständig kompatibel mit Fmoc SPPS
Fmoc-ThpGly-OH ist für die nahtlose Integration in die Fmoc-basierte Festphasenpeptidsynthese konzipiert. Die Fmoc-Schutzgruppe ermöglicht die selektive Entschützung mit Piperidin, sodass Fmoc-ThpGly-OH ohne Modifikation mit Standard-SPPS-Protokollen und automatisierten Synthesizern verwendet werden kann.
Erweitert die chemische Vielfalt der Peptide
Das Tetrahydropyran-Gerüst von Fmoc-ThpGly-OH führt eine sp³-reiche, nichtnatürliche Aminosäure ein, die in herkömmlichen Peptid-Screening-Bibliotheken unterrepräsentiert ist. Der Einbau von Fmoc-ThpGly-OH in Peptidsequenzen erweitert den zugänglichen chemischen Raum und kann zur Entdeckung neuer bioaktiver Verbindungen mit verbesserten pharmazeutischen Eigenschaften führen.
Hohe Reinheit mit vollständiger Charakterisierung
Cosperpharm liefert Fmoc-ThpGly-OH mit ≥98 % HPLC-Reinheit und vollständiger analytischer Charakterisierung. Jede Charge wird mit einem umfassenden COA freigegeben, um die Konsistenz von Charge zu Charge sicherzustellen.
Lagerbedingungen
Lagern Sie Fmoc-ThpGly-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C. Bewahren Sie den Behälter trocken, vor Licht geschützt und an einem sauberen, gut belüfteten Ort auf. Die Verbindung ist hygroskopisch; Daher wird eine trockene Lagerung empfohlen und der Behälter sollte nur in einer Umgebung mit geringer Luftfeuchtigkeit geöffnet werden. Lassen Sie den verschlossenen Behälter vor dem Öffnen auf Umgebungstemperatur kommen, um Feuchtigkeitskondensation zu minimieren.
Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Beim Umgang mit feinen Pulvern sind die üblichen Laborvorkehrungen zu treffen. Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Laborkittel, Schutzbrille, chemikalienbeständige Handschuhe). Staubentwicklung vermeiden. In einem gut belüfteten Bereich oder Abzug verwenden.
Anwendungsszenarien
Fmoc SPPS-Gebäude
Block Nicht-natürlicher Aminosäurebaustein zum Einbau in Peptidsequenzen mittels Fmoc-Festphasenpeptidsynthese.
Einführung in Konformationsbeschränkungen
Der Tetrahydropyranring verleiht den Peptidrückgraten Steifheit, verringert die Konformationsentropie und erhöht möglicherweise die Zielbindungsaffinität.
Medizinische Chemie und Wirkstoffforschung
Wird verwendet, um die chemische Vielfalt in Peptidbibliotheken zu erweitern und neue bioaktive Verbindungen mit verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften zu entdecken.
Peptid-Lead-Optimierung
Ermöglicht Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) durch die Einführung eingeschränkter nichtnatürlicher Aminosäuren.
Protein-Engineering
Wird verwendet, um nicht-natürliche Aminosäuren mit definierten Geometrien in gentechnisch veränderte Proteine einzuführen.
Fortschrittliches Peptid
Therapeutics Trägt zur Entwicklung peptidbasierter Therapeutika mit verbesserter Stoffwechselstabilität und Zielselektivität bei.
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