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Fmoc-TmbGly-OH

Fmoc-TmbGly-OH

Model:166881-43-2
Fmoc-TmbGly-OH ist ein spezielles zweifach geschütztes Glycinderivat mit einer 2,4,6-Trimethoxybenzylgruppe (Tmb) am Rückgrat-Amidstickstoff, zusätzlich zur standardmäßigen basenlabilen Fmoc-Schutzgruppe am terminalen Amin. Diese strukturelle Innovation positioniert Fmoc-TmbGly-OH als Mitglied der Benzyl-basierten Rückgrat-Schutzgruppenfamilie, zu der die Analoga 2,4-Dimethoxybenzyl (Dmb) und 2-Hydroxy-4-methoxybenzyl (Hmb) gehören. Bei der nativen Fmoc-Festphasenpeptidsynthese (SPPS) von Glycin enthaltenden Peptiden führt die hohe Konformationsflexibilität von Glycin dazu, dass Peptidketten anfällig für intermolekulare Aggregation auf festen Trägern sind – was zu unvollständiger Entschützung, langsamer Kopplungskinetik und letztlich zu geringen Rohpeptidausbeuten und -reinheiten führt. Fmoc-TmbGly-OH begegnet dieser Herausforderung durch einen strategischen Rückgratschutz, der die hydrophobe Aggregation während des Kettenaufbaus stört, während seine erhöhte Säurelabilität (gespalten mit nur 7 % TFA) eine strategische Weiterentwicklung von Fmoc-(Dmb)Gly-OH darstellt und eine selektive orthogonale Entschützung für komplexe, hochwertige Peptidziele ermöglicht.

Fmoc-TmbGly-OH ist ein hochwertiger Glycin-Baustein, der speziell zur Überwindung des Problems der „schwierigen Sequenz“ bei der Fmoc-Festphasenpeptidsynthese entwickelt wurde, bei dem die inhärente Flexibilität von Glycinresten die unerwünschte intermolekulare Bildung und Aggregation von β-Faltblättern auf dem festen Träger fördert. Fmoc-TmbGly-OH löst dieses Problem, indem es die säurelabile 2,4,6-Trimethoxybenzylgruppe am Glycin-Rückgratstickstoff einbaut und so die Amidbindung, die sich sonst während der Kettenverlängerung bilden würde, effektiv „abdeckt“. Dieser strategische Rückgratschutz unterbricht das für die Aggregation verantwortliche Wasserstoffbrückenbindungsnetzwerk und ermöglicht so den Ablauf der Synthese mit normaler Entschützungs- und Kopplungskinetik. Nachdem die vollständige Peptidkette zusammengesetzt wurde, wird die Tmb-Gruppe unter leicht sauren Bedingungen (z. B. 7 % TFA in DCM) sauber entfernt, wodurch das native Glycin-Rückgrat wiederhergestellt wird, ohne andere säureempfindliche Seitenkettenschutzmaßnahmen zu beeinträchtigen. Dies macht Fmoc-TmbGly-OH zu einem unverzichtbaren Werkzeug für Peptidchemiker, die an aggregationsanfälligen Sequenzen, Transmembranpeptiden und anderen schwierigen Synthesezielen arbeiten, bei denen herkömmliche Bausteine ​​versagen.


Produktparameter




Parameter
Spezifikation
Produktname
Fmoc-TmbGly-OH
CAS-Nummer
166881-43-2
Molekulare Formel
C₂₇H₂₇NO₇
Molekulargewicht
477,51 g/mol
Aussehen
Weißer bis cremefarbener Feststoff
Siedepunkt
676,8°C bei 760 mmHg (vorhergesagt)
Dichte
1,278 ± 0,06 g/cm3
pKa
3,79 ± 0,10
Lagerbedingungen
Trocken versiegelt, 2-8℃

Warum Cosperpharm? – Unsere Wettbewerbsvorteile



Produktionsstärke

  GMP-zertifiziertd-Campus mit mehr als 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Klasse D und mehr als 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedertemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab.

Schnelle Lieferung

  F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar.

Globale Partner

  Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards.

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Doppelte Qualitätsstufen

  Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm



Jede Charge durchläuft:

  Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

  Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

  Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

  ¹H-NMR – Strukturverifizierung

  Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Lagerbedingungen



Lagern Sie Fmoc-TmbGly-OH für eine kurzfristige Lagerung (bis zu 12 Monate) in einem dicht verschlossenen, lichtgeschützten Behälter bei 2–8 °C. Bei Langzeitlagerung (>12 Monate) bei –20 °C unter einer inerten Atmosphäre (Stickstoff oder Argon) lagern. Halten Sie den Behälter trocken und lagern Sie ihn an einem sauberen, gut belüfteten Ort, entfernt von starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Zündquellen. Die Tmob-Gruppe ist unter den empfohlenen trockenen Lagerbedingungen stabil, sollte jedoch vor Feuchtigkeit und starken Säuren geschützt werden.


Haltbarkeit: 3 Jahre bei Lagerung bei 4 °C in einem verschlossenen Behälter unter den empfohlenen Bedingungen. Cosperpharm garantiert die Produktintegrität für 2 Jahre, wenn es bei –20 °C in einem verschlossenen Behälter unter inerter Atmosphäre gelagert wird. Stabilitätsdaten sind auf Anfrage erhältlich.


Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: In einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staub- und Aerosolbildung vermeiden. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Standardmäßige Laborsicherheitspraktiken sollten immer befolgt werden.


Kontaktieren Sie uns


Ganz gleich, ob Sie ein einzelnes zur Aggregation neigendes Peptid für eine Struktur-Aktivitäts-Studie synthetisieren oder ein Transmembrantherapeutikum für die klinische Entwicklung skalieren, Fmoc-TmbGly-OH von Cosperpharm bietet den Rückgratschutz, den Sie benötigen. Kontaktieren Sie noch heute unsere Spezialisten für Peptidchemie.


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