H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) ist ein wichtiges ε-Amino-geschütztes Lysinderivat für die Lösungsphasen-Peptidsynthese und als Vorstufe für aktivierte Ester. H-Lys(Boc)-OH wird häufig in der Lösungsphasen-Peptidsynthese, der Fragmentkondensation und als Baustein für die Herstellung von Pentafluorphenylestern für die β-Peptidsynthese verwendet. Darüber hinaus wurde H-Lys(Boc)-OH als Therapie zur Behandlung wiederkehrender Herpes-simplex-Infektionen untersucht, wobei sein Potenzial über die herkömmliche Peptidsynthese hinaus hervorgehoben wurde. Darüber hinaus ist H-Lys(Boc)-OH ein wesentliches Ausgangsmaterial für die Einführung von Lysinresten in synthetische Peptide über den N-Terminus, wo die Boc-geschützte ε-Aminogruppe unerwünschte Nebenreaktionen verhindert. Mit einem Molekulargewicht von 246,30 g/mol und einem Schmelzpunkt von 227–232 °C (Zers.) wird H-Lys(Boc)-OH als stabiles, weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver geliefert und bietet hervorragende Handhabungsfreundlichkeit und Langzeitstabilität unter geeigneten Lagerbedingungen.

Produktparameter

Synthetischer Weg

Synthese durch Boc-Schutz der ε-Aminogruppe von L-Lysin

H-Lys(Boc)-OH wird durch selektiven Boc-Schutz der ε-Aminogruppe von L-Lysin synthetisiert, wobei die α-Aminogruppe frei bleibt:

Schritt 1 – Kupferkomplexierung zum Schutz der α-Amino- und α-Carboxylgruppen: L-Lysin wird mit Kupfer(II)-Salzen (z. B. CuSO₄ oder CuCO₃) umgesetzt, um einen stabilen Kupfer-Lysin-Komplex zu bilden. Das Kupferion koordiniert sowohl an die α-Amino- als auch an die α-Carboxylgruppe und verhindert so wirksam, dass sie mit dem Boc-Schutzreagenz reagieren.

Schritt 2 – Boc-Schutz der ε-Aminogruppe: Der Kupfer-Lysin-Komplex wird mit Di-tert-butyldicarbonat (Boc₂O) in einem wässrig-organischen Lösungsmittelgemisch (z. B. Wasser/Dioxan oder Wasser/Aceton) umgesetzt. Der pH-Wert wird mit einer Base wie NaOH oder Triethylamin bei 9–10 gehalten. Die Boc-Gruppe reagiert selektiv mit der freien ε-Aminogruppe.

Schritt 3 – Entfernung des Kupferkomplexes: Das Kupferion wird durch Behandlung mit einem Chelatbildner wie EDTA oder durch Fällung mit Schwefelwasserstoffgas (H₂S) und anschließende Filtration entfernt. Das resultierende Produkt ist H-Lys(Boc)-OH.

Schritt 4 – Reinigung und Isolierung: Das Rohprodukt wird durch Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittelsystem (z. B. Wasser/Ethanol oder Essigsäure/Wasser) gereinigt, um eine HPLC-Reinheit von ≥98 % zu erreichen. Das Endprodukt wird als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver isoliert.

Lagerbedingungen

Lagern Sie H-Lys(Boc)-OH in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 °C an einem sauberen, trockenen und gut belüfteten Ort. Bewahren Sie den Behälter vor Licht und Feuchtigkeit geschützt auf. Die Verbindung ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Nicht in der Nähe starker Oxidationsmittel, starker Basen oder starker Säuren lagern. Vor Feuchtigkeit schützen, um eine Hydrolyse der Boc-Gruppe zu verhindern.

Haltbarkeit: Normalerweise 2–3 Jahre bei Lagerung bei 2–8 °C in einem verschlossenen Behälter. Beschleunigte Stabilitätsdaten und Langzeitstabilitätszusammenfassungen sind auf Anfrage zur Unterstützung behördlicher Einreichungen verfügbar.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung: Gegebenenfalls in einem Abzug verwenden. Tragen Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und einen Laborkittel. Staubentwicklung vermeiden. In Arbeitsbereichen nicht essen, trinken oder rauchen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände. Vollständige Sicherheitsinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).

Anwendungsszenarien

1. Peptidsynthese in Lösungsphase

Wesentlicher Baustein für die Peptidsynthese in Lösung, wobei die Boc-geschützte ε-Aminogruppe Nebenreaktionen verhindert und die freie α-Aminogruppe eine N-terminale Kopplung ermöglicht.

2. Fragmentkondensation

Wird in konvergenten Peptidsynthesestrategien verwendet, bei denen geschützte Peptidfragmente in Lösung zusammengesetzt werden. Der freie N-Terminus von H-Lys(Boc)-OH ermöglicht die Kopplung an C-terminal aktivierte Fragmente.

3. Herstellung von Pentafluorphenylestern

H-Lys(Boc)-OH kann zur Herstellung von Pentafluorphenylestern verwendet werden, die wertvolle aktivierte Zwischenprodukte für die Synthese von β-Peptiden und anderen komplexen Peptidarchitekturen sind.

4. Einführung von N-terminalem Lysin

Ideales Ausgangsmaterial für die Einführung N-terminaler Lysinreste in synthetische Peptide, wobei die Boc-geschützte ε-Aminogruppe unerwünschte Nebenreaktionen während der Kettenverlängerung verhindert.

5. Antivirale Forschung

H-Lys(Boc)-OH wurde als Therapie zur Behandlung wiederkehrender Herpes-simplex-Infektionen untersucht und ist daher für die Forschung zur Entdeckung antiviraler Arzneimittel von Interesse.

Synthese verzweigter und dendritischer Peptide Die Boc-geschützte ε-Aminogruppe kann selektiv entschützt werden, um ein freies ε-Amin zu erzeugen, was die Synthese verzweigter Peptide, Peptiddendrimere und multivalenter Peptidkonstrukte ermöglicht.

6. Biokonjugationsforschung

Dient als Ausgangsmaterial für die Synthese von Lysin-basierten Linkern und Konjugaten zur Anbindung von Arzneimitteln, Fluorophoren oder Targeting-Liganden.

Kundenspezifische Peptidsynthesedienste Hochreiner Baustein für die kundenspezifische Peptidsynthese, der den Einbau von Lysinresten in vom Kunden entworfene Sequenzen mit orthogonalem Schutz ermöglicht.

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