Minoxidil

Minoxidil ist ein blutdrucksenkendes, gefäßerweiterndes Medikament und ein Haarwuchsförderer, der zur Behandlung von androgener Alopezie (Haarausfall bei Männern und Frauen) eingesetzt wird. Als starker, direkt wirkender peripherer Vasodilatator reduziert Minoxidil den peripheren Widerstand und führt zu einem Blutdruckabfall. Minoxidil wird durch Sulfatierung zum Wirkstoff Minoxidilsulfat metabolisiert, der als Öffner des ATP-abhängigen Kaliums der glatten Gefäßmuskulatur fungiert⁺ (KATP)-Kanäle. Minoxidil ist rezeptfrei zur topischen Anwendung bei der Behandlung von Haarausfall erhältlich und wird auch als blutdrucksenkendes Mittel eingesetzt refraktäre, primäre oder renale Hypertonie. Im Zusammenhang mit der Qualitätskontrolle wird Minoxidil als hochreiner Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden und Qualitätskontrollanwendungen bereitgestellt. Minoxidil ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 272–274 °C (dez.) und wird bei 2 gespeichert–8 °C oder bei Raumtemperatur an einem kühlen, dunklen Ort unter Schutzgas.

 

Produktparameter

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Parameter	Spezifikation
Produktname	Minoxidil
CAS-Nummer	38304-91-5
Molekulare Formel	C₉H₁₅N₅O
Molekulargewicht	209,25 g/mol
Physische Form	Solide
Aussehen	Weißes bis fast weißes Pulver bis Kristall
Schmelzpunkt	272–274°C (Zers.)
Siedepunkt	348,61°C (grobe Schätzung)
Dichte	1,1651 (grobe Schätzung)
pKa	4,61 (bei 25°C)
Lagerbedingungen	2–8°C

PharmakologischAAktion

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Minoxidil erweitert direkt kleine Arterien und übt dadurch eine blutdrucksenkende Wirkung aus, der genaue Mechanismus bleibt jedoch unklar. Dieses Mittel erweitert kleine Venen nicht. Eine Verringerung des peripheren Gefäßwiderstands führt zu einem reflektorischen Anstieg der Herzfrequenz und des Herzzeitvolumens. Nach einer Blutdrucksenkung steigt die Reninaktivität, was zu einer Wasser- und Natriumretention führt. Minoxidil beeinträchtigt den vasomotorischen Reflex nicht und beugt so einer orthostatischen Hypotonie vor. Es ist ein häufig verwendetes und wirksames Medikament zur Behandlung von Alopezie. Allerdings sind seine pharmakologischen Mechanismen und Zielzellen noch immer kaum verstanden.

 

Nebenwirkung

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Zu den häufigen Nebenwirkungen zählen lokale Hautreizungsreaktionen wie Trockenheit, Abschuppung, Pruritus, Erythem und Hypertrichose. Diese treten vorwiegend im Gesicht, am Hals, an den oberen und unteren Gliedmaßen auf. Weitere Nebenwirkungen können Tachykardie und allergische Reaktionen sein, wobei letztere in weniger als 5 % der Fälle auftreten und nach Absetzen der Behandlung verschwinden; Daher besteht kein Grund zur übermäßigen Besorgnis.

 

Synthetischer Weg

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4-Chlor-2,6-diaminopyrimidin wurde durch Cyclisierung und Chlorierung von Methylcyanoacetat (siehe 08910) erhalten, gefolgt von einer oxidativen Reaktion mit Benzoesäure, um 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-chlorpyrimidin (C4H5CIN4O) zu ergeben, das schließlich mit Hexahydropyridin zu Minacalcidin kondensiert wurde.

 

Kontaktieren Sie uns

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