N-(4-Methylpyridin-3-yl)acetamid (CAS 52090-68-3), auch bekannt als 3-Acetamido-4-picolin oder 3-Acetylamino-4-methylpyridin, ist ein Acetamid auf Pyridinbasis, das als wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt und Referenzstandard für die Qualitätskontrolle von Arzneimitteln dient. Es ist ein Derivat von Pyridin – einer basischen heterozyklischen organischen Verbindung – und ist für seine Anwendungen in der Chemie, Biologie und pharmazeutischen Forschung bekannt.
Bei der Arzneimittelentwicklung wurde N-(4-Methylpyridin-3-yl)acetamid als wesentliche Verunreinigung im Herstellungsprozess des Januskinase-Inhibitors Tofacitinib (Markenname Xeljanz) identifiziert. Konkret ist es als „Tofacitinib Impurity 96“ oder „Tofacitinib Impurity 189“ aufgeführt und wird als Referenzstandard für pharmazeutische Verunreinigungen zur Überwachung und Kontrolle der Produktqualität während der API-Herstellung verwendet.
Über Anwendungen zur Qualitätskontrolle hinaus dient N-(4-Methylpyridin-3-yl)acetamid als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese. Seine Amidgruppe kann reduziert werden, um das entsprechende primäre Amin zu ergeben, während der Pyridinring an elektrophilen und nukleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen kann, was den Zugang zu komplexeren Molekülarchitekturen ermöglicht. Die Verbindung wurde außerdem im FDA Global Substance Registration System unter dem Unique Ingredient Identifier FT569P66XQ registriert, was ihre regulatorische Relevanz in der pharmazeutischen Wissenschaft unterstreicht.
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Vorteil |
Detail |
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Produktionsstärke |
GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab. |
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Schnelle Lieferung |
F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar. |
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Globale Partner |
Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards. |
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Lizenzierter Exporteur |
Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung. |
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Doppelte Qualitätsstufen |
Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden. |
1. Referenz zur pharmazeutischen Verunreinigung – Diese Verbindung ist als Tofacitinib-Verunreinigung (Verunreinigung 96 / Verunreinigung 189) anerkannt und ein wesentlicher Qualitätskontrollstandard für Hersteller von Generika und Wirkstoffen.
2. Von der FDA registrierter Stoff – Die Verbindung trägt im FDA Global Substance Registration System den UNII (Unique Ingredient Identifier) FT569P66XQ, was ihre regulatorische Relevanz bestätigt.
3. Hochreine Referenzstandards – Für die präzise Validierung analytischer Methoden stehen hochreine Qualitäten (≥99,54 %) mit rückverfolgbarer Charakterisierung (NMR, MS, HPLC) zur Verfügung.
4. Vielseitiger synthetischer Baustein – Die Amidgruppe kann zum primären Amin (4-Methylpyridin-3-amin) reduziert werden und der Pyridinring unterstützt die elektrophile/nukleophile Substitution für vielfältige Derivatisierung.
5. Potenzielle biologische Aktivität – Vorläufige Studien deuten auf antimikrobielle Eigenschaften sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterienstämme sowie auf entzündungshemmende Wirkungen durch Modulation von Entzündungswegen hin.
6. Zytotoxizitätspotenzial – In-vitro-Studien haben gezeigt, dass die Verbindung bei einer Konzentration von 10 µM 35 % der PC-3-Zellen, 38 % der MCF-7-Zellen und 32 % der A549-Zellen hemmt, was auf eine potenzielle Antikrebsaktivität hinweist, die einer strukturellen Optimierung zugänglich ist.
7. Sauberes Syntheseprofil – Die einstufige Acetylierung von 3-Amino-4-methylpyridin mit Essigsäureanhydrid bietet hohe Ausbeuten und einen unkomplizierten Reinigungsprozess.
A: Es wird hauptsächlich als Referenzstandard für pharmazeutische Verunreinigungen für Tofacitinib (ein Januskinase-Inhibitor zur Behandlung von rheumatoider Arthritis) verwendet. Es ist auch ein vielseitiger Baustein in der organischen Synthese und wird derzeit auf seine antimikrobielle und krebsbekämpfende Wirkung untersucht.
A: Es ist als Tofacitinib Impurity 96 (XL-TFTN29) und Tofacitinib Impurity 189 anerkannt und stellt damit einen wesentlichen Qualitätskontrollstandard für die Herstellung von Tofacitinib API dar.
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Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
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