Pal-Lys(Boc)-OH

Pal-Lys(Boc)-OH ist ein zentrales synthetisches Zwischenprodukt, das häufig bei der Herstellung palmitoylierter Peptide und Therapeutika auf Lipopeptidbasis eingesetzt wird. Die Verbindung weist einen geschützten Lysinrest aufα-Aminoposition mit einer Boc-Gruppe versehen und an der Seitenkette mit einer Carboxylkette mit einer Palmitoylkette verestert, wodurch ein Molekülgerüst entsteht, das den hydrophilen Charakter der Aminosäure mit den hydrophoben Eigenschaften der langkettigen Fettsäure verbindet. Diese einzigartige amphiphile Struktur macht Pal-Lys(Boc)-OH besonders wertvoll bei der Synthese von Palmitoyltripeptid-5, einem kosmetischen und therapeutischen Peptid, das in Anti-Aging-Formulierungen und Wundheilungsanwendungen verwendet wird. Als Boc-geschütztes Aminosäurederivat ist Pal-Lys(Boc)-OH mit Standardprotokollen der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) kompatibel und ermöglicht es Forschern, den palmitoylierten Lysinrest an definierten Positionen innerhalb der Peptidsequenz einzubauen. Die Palmitoylgruppe von Pal-Lys(Boc)-OH erhöht die Membranpermeabilität und Bioverfügbarkeit der resultierenden Peptide, eine Eigenschaft, die erfolgreich bei der Entwicklung zelldurchdringender Peptide und lipidierter therapeutischer Wirkstoffe genutzt wurde. Darüber hinaus dient Pal-Lys(Boc)-OH als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener bioaktiver Lipopeptide, einschließlich antimikrobieller Peptide und Impfstoffadjuvantien, wobei die Lipideinheit eine entscheidende Rolle bei der immunologischen Aktivität und der Zieleingriffe spielt.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

 Gaschromatographie (GC)– Reinheit≥97,0 %

 Nicht‑wässrige Titration– Reinheit≥97,0 %

 Brechungsindex– Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR– Strukturnachweis

lAussehen– farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Produktvorteile

    Doppelt funktionalisierter Lysin-Baustein

Pal-Lys(Boc)-OH weist ein Lysingerüst mit zwei orthogonalen Modifikationen auf: eine Boc-geschützteα-Aminogruppe zur selektiven Schutzgruppenentfernung unter sauren Bedingungen und ein Palmitoylester an der Carboxylseitenkette zur Einführung eines lipophilen Charakters. Dieses zweifach funktionalisierte Design ermöglicht es Pal-Lys(Boc)-OH, als „gebrauchsfertiger“ Baustein für den Einbau lipidierter Lysinreste an definierten Positionen innerhalb von Peptidsequenzen zu dienen.

   Erhöhte Lipophilie und Membranaffinität

Der Palmitoyl-Anteil (C16:0) von Pal-Lys(Boc)-OH verleiht den resultierenden Peptiden eine außergewöhnliche Lipophilie, wodurch die Membranpermeabilität, die Zellaufnahme und die Bioverfügbarkeit deutlich verbessert werden— Eigenschaften, die für die Entwicklung zelldurchdringender Peptide, antimikrobieller Lipopeptide und lipidhaltiger therapeutischer Wirkstoffe von entscheidender Bedeutung sind.

 Orthogonale Schutzstrategie

Die Boc-Schutzgruppe auf Pal-Lys(Boc)-OH bietet orthogonalen Schutz, der unter milden sauren Bedingungen (z. B. TFA in DCM) selektiv entfernt werden kann, während der Palmitoylester über Standard-SPPS-Protokolle hinweg stabil bleibt. Diese orthogonale Schutzstrategie ermöglicht eine präzise Kontrolle über das endgültige Lipidierungsmuster des Zielpeptids.

 Schlüsselzwischenprodukt für Palmitoyltripeptid-5

Pal-Lys(Boc)-OH ist der wesentliche Baustein für die Synthese von Palmitoyltripeptid-5 (Pal-Gly-His-Lys), einem bioaktiven Lipopeptid, das häufig in Anti-Aging-Kosmetikformulierungen und Wundheilungsanwendungen eingesetzt wird. Die Verbindung durchläuft eine EDC/NHS-Aktivierung, um den Succinimidylester (Pal-Lys(Boc)-OSu) zu bilden, der dann mit Dipeptid-Zwischenprodukten gekoppelt wird, um das endgültige palmitoylierte Tripeptid zu ergeben.

 Breiter Nutzen in der Peptidtherapie

Über kosmetische Anwendungen hinaus dient Pal-Lys(Boc)-OH als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener bioaktiver Lipopeptide, darunter antimikrobielle Peptide, Impfstoffadjuvantien und zellpenetrierende Peptidkonjugate, wobei die Lipideinheit eine entscheidende Rolle bei der Zielbindung und immunologischen Aktivität spielt.

FAQ

F1: Wie lautet die CAS-Nummer von Pal-Lys(Boc)-OH?

A: Die CAS-Nummer für Pal-Lys(Boc)-OH lautet 1621059-54-8. Dieser spezielle CAS-Eintrag bezieht sich auf das Palmitoylester-Derivat von Boc-L-Lysin. Eine verwandte Verbindung, Boc-L-Lys(Palm)-OH, ist unter CAS 59515-45-6 aufgeführt und kann eine andere Salzform oder isomere Variante darstellen.

F2: Was ist der Unterschied zwischen Pal-Lys(Boc)-OH und Boc-Lys(Palm)-OH?

A: Beide Namen beziehen sich auf dieselbe allgemeine Verbindung— ein Boc-geschütztes Lysin mit einer Palmitoylester-Modifikation. Die Namenskonvention variiert je nach Lieferant und Katalog. Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) ist die spezifische Bezeichnung, die in dieser Produktdokumentation verwendet wird, während Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) eine eng verwandte Verbindung ist, die sich in Salzform oder spezifischer stereochemischer Konfiguration unterscheiden kann.

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