(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure

(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure ist ein spezialisierter Cbz-geschützter chiraler Baustein für die pharmazeutische Peptidsynthese und Arzneimittelentwicklung. Als Cbz-geschütztes Derivat von 3,3-Dicyclopropylalanin bietet (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure eine orthogonale Schutzgruppenstrategie, die zu Boc-geschützten Aminosäuren komplementär ist. Die Cbz-Gruppe wird unter milden Hydrierungsbedingungen entfernt, was (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure besonders wertvoll für synthetische Sequenzen macht, bei denen die saure Entschützung (erforderlich für die Boc-Entfernung) mit anderen Funktionalitäten nicht kompatibel wäre. Das starre Dicyclopropyl-Gerüst liefert nachweislich wirksame und metabolisch stabile Verbindungen in Arzneimittelforschungsprogrammen, und (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure bietet Forschern einen vielseitigen Einstiegspunkt zu diesem wertvollen Pharmakophor.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

 Gaschromatographie (GC)– Reinheit≥97,0 %

 Nicht‑wässrige Titration– Reinheit≥97,0 %

 Brechungsindex– Bestätigungsanalyse

 ¹H-NMR– Strukturnachweis

 Aussehen– farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Produktvorteile

(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure liefert das (S)-konfigurierte Enantiomer dieser sterisch gehinderten Aminosäure und stellt sicher, dass die Chiralität Ihres Zielmoleküls vom frühesten Syntheseschritt an etabliert ist.

Cbz-Schutzgruppe für die Hydrierungs-Entschützung

Die Benzyloxycarbonylgruppe (Cbz) ermöglicht eine orthogonale Entschützung unter Hydrierungsbedingungen (H₂/Pd-C) ermöglicht die selektive Entfernung des N-terminalen Schutzes, ohne die säurelabilen oder baselabilen Funktionalitäten zu beeinträchtigen. Dadurch wird (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure in komplexen Synthesesequenzen komplementär zu Boc- und Fmoc-geschützten Aminosäuren.

 Dicyclopropyl-Gerüst für verbesserte Stoffwechselstabilität

Die geminale Dicyclopropyl-Substitution amβ-Position führt zu einem erheblichen sterischen Anspruch, der benachbarte Amidbindungen vor enzymatischer Hydrolyse schützt. Es hat sich gezeigt, dass dieses Strukturmerkmal wirksame und metabolisch stabile Verbindungen in der Arzneimittelentwicklung liefert.

 Optimierte Lipophilie für effiziente Synthese

Mit einem berechneten LogP von 2,80 bietet (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3-dicyclopropylpropansäure eine ausgewogene Lipophilie für effiziente Extraktion, chromatographische Reinigung und Kopplungsreaktionen.

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