1-(3-broMo-4-(broMoMethyl)phenyl)ethanon

1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon (CAS 909190-70-1), auch bekannt als 3'-Brom-4'-(brommethyl)acetophenon, ist ein mehrfach substituiertes aromatisches Keton, das als wertvoller synthetischer Baustein in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Forschung dient. Die Summenformel lautet C₉H₈Br₂O mit einem Molekulargewicht von 291,97 g/mol, und die Verbindung wird typischerweise als Feststoff mit Reinheiten im Bereich von 95 % bis 99 % geliefert.

In der pharmazeutischen Forschung wurde 1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon als Schlüsselzwischenprodukt und Verunreinigung bei der Synthese des Sphingosin-1-phosphat (S1P)-Rezeptormodulators Siponimod (vermarktet als Mayzent zur Behandlung von sekundär progredienter Multipler Sklerose) identifiziert. Es ist offiziell als Siponimod Impurity 69 registriert und wird mit detaillierten Charakterisierungsdaten geliefert, die den behördlichen Richtlinien entsprechen und die Entwicklung analytischer Methoden, Methodenvalidierung (AMV), Qualitätskontrolle (QC) und ANDA-Anwendungen ermöglichen. Siponimod selbst ist ein wirksamer und selektiver S1P1/S1P5-Rezeptoragonist, und 1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon spielt eine entscheidende Rolle im Syntheseweg dieses Arzneimittels.

Die Verbindung hat auch ein erhebliches Antikrebspotenzial gezeigt. Vorläufige Studien deuten darauf hin, dass seine Derivate zytotoxische Wirkungen gegen verschiedene Krebszelllinien aufweisen. Beispielsweise hat ein verwandtes chloriertes Analogon eine starke Aktivität gegen HCT-116-Dickdarmkrebs (IC₅₀=2,9 μM) und MCF-7-Brustkrebs (IC₅₀=4,27 μM) gezeigt. Ein Thiazolderivat, das ein ähnliches bromiertes Gerüst enthält, induzierte Apoptose in A549-Lungenkrebszellen über Caspase-3-Aktivierung (3,5-fach bei 20 μM) und hemmte die AKT/mTOR-Phosphorylierung (60 % Reduktion bei 10 μM).

In der feinchemischen Synthese wird 1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon häufig als Forschungschemikalie für die pharmazeutische Entwicklung verwendet und dient als analytischer Standard für HPLC, als Baustein für den Aufbau komplexerer bioaktiver Moleküle und als vielseitiges Zwischenprodukt für Polymer- und Spezialchemieanwendungen.

Produktparameter

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Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Was sind die Hauptanwendungen von 1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon?

A: Es wird hauptsächlich als Siponimod Impurity 69 (offizieller Referenzstandard) zur Qualitätskontrolle des Multiple-Sklerose-Medikaments Siponimod (Mayzent), als mehrfachhalogenierter Baustein in der medizinischen Chemie (Antikrebs- und entzündungshemmende Wirkstoffe), als analytischer Referenzstandard für HPLC und als Zwischenprodukt bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen verwendet.

F2: Welche Rolle spielt diese Verbindung bei der Siponimod-Synthese?

A: 1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon ist ein Schlüsselzwischenprodukt und eine prozessbedingte Verunreinigung bei der Herstellung von Siponimod (Mayzent), einem wirksamen selektiven S1P1/S1P5-Rezeptoragonisten zur Behandlung von sekundär progredienter Multipler Sklerose (SPMS). Es ist offiziell als Siponimod Impurity 69 registriert und wird als Referenzstandard für die Entwicklung analytischer Methoden, Qualitätskontrolle und ANDA-Anwendungen verwendet.

Lagerbedingungen

● Temperatur: Trocken verschlossen, 2–8 °C (gekühlt). Zur Langzeitlagerung an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren. Nicht einfrieren.

● Behälter: Luftdichter, dicht verschlossener Behälter (vorzugsweise Glas)

● Atmosphäre: Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) lagern – die Brommethylgruppe ist feuchtigkeitsempfindlich.

● Lichtschutz: Vor Licht schützen.

● Austrocknung: In einer trockenen Umgebung aufbewahren; Feuchtigkeitseinwirkung kann zur Hydrolyse der Brommethylgruppe führen.

● Inkompatibilitäten: Starke Oxidationsmittel, starke Basen, starke Säuren, Nukleophile und Feuchtigkeit.

● Stabilität: Stabil bei Lagerung unter Inertgas bei empfohlenen Temperaturen für bis zu 24 Monate.

● Lagerung der Stammlösung: Bereiten Sie Lösungen in wasserfreiem DMSO oder DMF vor. In Einmal-Aliquoten bei –20 °C lagern; Innerhalb von 1 Monat verbrauchen.

● DOT/IATA-Transport: Unter normalen Transportbedingungen kein Gefahrgut.

Handhabungsempfehlung: Die Masse ist feuchtigkeitsempfindlich und kann schwere Verbrennungen verursachen. Arbeiten Sie immer in einem gut belüfteten Abzug. Tragen Sie geeignete PSA: chemikalienbeständige Handschuhe (Nitril oder Neopren, doppelte Handschuhe empfohlen), Schutzbrille, Laborkittel und einen Gesichtsschutz beim Umgang mit größeren Mengen. Staubentwicklung vermeiden. Nach dem Öffnen den Behälter mit trockenem Inertgas spülen und wieder dicht verschließen. Sofort zur Kühllagerung zurückbringen. Bei Hautkontakt sofort mit viel Wasser abwaschen und einen Arzt aufsuchen. Bei Augenkontakt mindestens 15 Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen und ärztlichen Rat einholen. Das Sicherheitsdatenblatt (SDB) ist auf Anfrage erhältlich.

Kontaktieren Sie uns

Wir freuen uns darauf, Ihre Forschungs- und Entwicklungsbedürfnisse zu unterstützen. Wenn Sie Fragen zu 1-(3-Brom-4-(brommethyl)phenyl)ethanon (CAS909190-70-1) haben oder ein Angebot anfordern möchten, zögern Sie bitte nicht, uns zu kontaktieren. Unsere Vertriebs- und technischen Supportteams stehen Ihnen gerne zur Verfügung.