1-(3-Bromphenyl)-2,5-dimethylpyrrol (CAS 127257-87-8) ist eine organische Verbindung aus der Familie der Pyrrole – ein fünfgliedriger heteroaromatischer Ring mit einem Stickstoffatom. Die Summenformel lautet C₁₂H₁₂BrN mit einem Molekulargewicht von 250,13–250,14 g/mol, und die Verbindung wird typischerweise in einer Reinheit von ≥95 % als hellbrauner Feststoff geliefert. Der IUPAC-Name lautet 1-(3-Bromphenyl)-2,5-Dimethylpyrrol und die MDL-Nummer lautet MFCD04308119.
1-(3-Bromphenyl)-2,5-dimethylpyrrol ist ein vielseitiger Baustein in der medizinischen Chemie. Das Pyrrol-Gerüst ist in der Arzneimittelforschung weithin anerkannt – es kommt in vielen Naturprodukten, Arzneimittelmolekülen und Pestiziden vor und die biologische Relevanz von Pyrrol-Derivaten umfasst antivirale, antibakterielle, antimykotische, krebsbekämpfende und entzündungshemmende Aktivitäten. Durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der Metaposition des Phenylrings und zweier Methylgruppen am Pyrrolring eignet sich 1-(3-Bromphenyl)-2,5-dimethylpyrrol hervorragend für die fragmentbasierte Arzneimittelentwicklung, bei der die Methylgruppen für sterische Abschirmung sorgen, während das Metabrom als orthogonaler Griff für Suzuki-, Buchwald-Hartwig- und andere Kreuzkupplungsreaktionen dient.
In der Materialwissenschaft wurde 1-(3-Bromphenyl)-2,5-dimethylpyrrol auf seine elektronischen Eigenschaften untersucht. Die elektronenreiche Natur des Pyrrolrings ermöglicht möglicherweise den Ladungstransport, und das starre, konjugierte Gerüst macht ihn zu einem Kandidatenmonomer für den Aufbau erweiterter π-Systeme, die für organische Leuchtdioden (OLEDs) und organische Photovoltaik (OPVs) relevant sind.
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Parameter |
Spezifikation |
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CAS-Nummer |
127257-87-8 |
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Molekulare Formel |
C₁₂H₁₂BrN |
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Molekulargewicht |
250,13–250,14 g/mol |
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Reinheit |
≥95 % als Standard; 98 % auf Anfrage verfügbar |
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Aussehen |
Hellbrauner Feststoff |
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Kanonisches LÄCHELN |
CC1=CC=C(N1C2=CC(=CC=C2)Br)C |
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Lagerbedingungen |
Langzeitlagerung: kühler, trockener Ort |
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DOT/IATA-Transport |
Kein gefährliches Material |
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GHS-Signalwort |
Warnung |
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Löslichkeit |
Löslich in organischen Lösungsmitteln (EtOAc, DCM, THF, DMF) |
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Vorteil |
Detail |
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Produktionsstärke |
GMP-zertifizierter Campus mit über 100 mu, 3 Mehrzweckwerkstätten, 6 Produktionslinien für saubere Zonen der Güteklasse D und über 150 Reaktoren (20 l–5000 l), die Hoch-/Niedrigtemperaturen, anaerobe und Hydrierung unterstützen; Produktion im Kilogramm- bis Tonnenmaßstab. |
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Schnelle Lieferung |
F&E-Proben: eine Woche; Gewerbliche Bestellungen: 1–2 Monate nach Zahlungseingang. Express (DHL/FedEx) oder Luft-/Seefracht verfügbar. |
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Globale Partner |
Mehr als 30 Pharmaunternehmen in den USA, Europa, Indien, Brasilien und Südostasien vertrauen darauf; Langfristige Zusammenarbeit mit Generikaherstellern, CROs und Vertreibern von Verunreinigungsstandards. |
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Lizenzierter Exporteur |
Gültige Import-/Exportlizenz für Arzneimittel – keine Verzögerungen bei der Einhaltung. |
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Doppelte Qualitätsstufen |
Sowohl Forschungs-/Pharmaqualität (≥98 %) als auch hochreine Verunreinigungsqualität (≥99 %) sind verfügbar, um den unterschiedlichen Kundenanforderungen gerecht zu werden. |
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
F1: Warum ist der Meta-Brom-Substituent für diese Verbindung von Bedeutung?
A: Der Meta-Brom-Substituent dient als vielseitiger synthetischer Ansatz für übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig). Dadurch können medizinische Chemiker schnell verschiedene Aryl-, Alkinyl- oder Aminogruppen an der Metaposition des Phenylrings einführen, was effiziente Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) ermöglicht.
F2: Ist die Verbindung in üblichen organischen Lösungsmitteln löslich?
A: Ja. Aufgrund seiner aromatischen Natur ist die Verbindung wahrscheinlich in organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat, Dichlormethan, THF und DMF löslich.
Wir freuen uns darauf, Ihre Forschungs- und Produktionsbedürfnisse zu unterstützen. Wenn Sie Fragen zu 1-(3-Bromphenyl)-2,5-dimethylpyrrol (CAS127257-87-8) haben oder ein Angebot anfordern möchten, zögern Sie bitte nicht, uns zu kontaktieren. Unsere Vertriebs- und technischen Supportteams stehen Ihnen gerne zur Verfügung.
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Tel
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