2-(2-(2-Aminoethoxy)ethoxy)essigsäurehydrochlorid

Viele PEG-Linker erfordern vor der Verwendung die Entfernung von Fmoc oder Boc – ein Schritt, der Zeit und Lösungsmittel verbraucht und häufig eine chromatographische Reinigung erfordert. 2-(2-(2-Aminoethoxy)ethoxy)essigsäurehydrochlorid beseitigt dieses Problem: Hier wird das Amin als HCl-Salz präsentiert, das bei Raumtemperatur unter einer inerten Atmosphäre stabil ist und ohne spezielle Kühlkette gelagert werden kann (obwohl die Lagerung in einer inerten Atmosphäre und Raumtemperatur empfohlen wird). Bei 2-(2-(2-Aminoethoxy)ethoxy)essigsäurehydrochlorid wird die freie Base in situ durch Zugabe einer milden Base (z. B. DIPEA, TEA) vor der Kopplung erzeugt. Die terminale Carbonsäure von 2-(2-(2-Aminoethoxy)ethoxy)essigsäurehydrochlorid kann über Standard-Amid-Kupplungsreagenzien (HATU, EDC/NHS) aktiviert werden, um mit aminhaltigen Nutzlasten, Proteinen oder Peptiden zu reagieren. Dieser Linker – 2-(2-(2-Aminoethoxy)ethoxy)essigsäurehydrochlorid – wird häufig als Forschungschemikalie zum Aufbau von ADCs, PROTACs, PEGylierten Arzneimitteln und als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese verwendet.

Produktparameter

Produktionsmethode (Syntheseübersicht)

Die Verbindung wird aus einem Boc-geschützten Vorläufer hergestellt. Eine typische Laborsynthese (laut Literatur):

1. Ausgangsmaterial: 2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxyessigsäure (Boc-NH-PEG2-CH₂COOH, ~2,4 g).

2.Entschützung: Das Boc-geschützte Material wird in Ethylacetat (20 ml) gelöst und auf 0 °C abgekühlt.

3. HCl-Zugabe: 20 ml 7 M HCl in Ethylacetat werden tropfenweise hinzugefügt.

4.Überwachung: Die Reaktion wird bis zum Abschluss durch TLC verfolgt.

5. Konzentration: Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, um das Produkt als öligen Rückstand zu ergeben, der beim Stehen zu einem weißen bis cremefarbenen Feststoff erstarrt.

Cosperpharm skaliert diesen Prozess unter kontrollierten Bedingungen und gewährleistet so eine hohe Reinheit und geringe Restlösungsmittel. Das Endprodukt wird unter Inertatmosphäre getrocknet und verpackt, um die Stabilität zu gewährleisten.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wie verwende ich diesen Linker in einer Konjugationsreaktion?

A: Um das Amin zu verwenden, neutralisieren Sie zunächst das HCl-Salz durch Zugabe von 1,0–1,1 Äquivalenten einer nicht nukleophilen Base (DIPEA, TEA) in einem aprotischen Lösungsmittel (DMF, DCM). Für die Carbonsäureaktivierung verwenden Sie HATU/DIPEA oder EDC/NHS in DMF oder Wasser (pH 5,5–6,5). Die beiden funktionellen Gruppen sind orthogonal; Bei Bedarf können Sie eines selektiv schützen.

F2: Muss ich dieses Produkt in einem Gefrierschrank aufbewahren?

A: Nein. Die empfohlene Lagerung erfolgt in einer inerten Atmosphäre (Argon oder Stickstoff) bei Raumtemperatur. Das Hydrochloridsalz ist stabil und erfordert keine Kühllagerung. Vermeiden Sie längere Einwirkung von Luft (Amin kann CO₂ absorbieren) und Feuchtigkeit.

Bestellinformationen

Sind Sie bereit, CAS 134979-01-4 (NH₂-PEG2-CH₂COOH·HCl) in Ihrem nächsten ADC-, PROTAC- oder Biokonjugationsprojekt zu verwenden? Fordern Sie noch heute ein Muster oder ein Angebot von Cosperpharm an. Wir sind ein zuverlässiger Lieferant von hochreinen PEG-Linkern und pharmazeutischen Zwischenprodukten.