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2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan
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2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Model: 325141-72-8
Das Produkt ist 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, ein sterisch gehinderter Arylboronpinakolester, bei dem eine 2,6-Dimethylphenylgruppe direkt an Bor gebunden ist. Die beiden ortho-Methylsubstituenten erzeugen eine erhebliche sterische Masse um die Kohlenstoff-Bor-Bindung, verzögern die Protodeborierung und erzwingen eine spezifische Orientierung nach der Kreuzkupplung. Dieses Reagenz ist der bevorzugte Partner für die Einführung des 2,6-Dimethylphenyl-Motivs – eines lipophilen, metabolisch stabilen aromatischen Rings – in Biaryl-Arzneimittelkandidaten, Agrochemikalien und organische Materialien.

2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ist ein stabiler kristalliner Boronatester, der trotz der sterischen Belastung seiner ortho-Methylgruppen effizient unter Standard-Suzuki-Miyaura-Bedingungen kuppelt. Der Pinakolester von 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ist weitaus stabiler als die freie Boronsäure, die dazu neigt, zum Boroxin zu cyclotrimerisieren. Medizinische Chemiker verwenden 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, um Biarylgerüste zu verschließen, eine flache hydrophobe Tasche zu füllen und die metabolische Oxidation zu blockieren. Cosperpharm garantiert, dass jede Charge 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan frei von dem deborylierten Xylol-Nebenprodukt ist, was eine genaue stöchiometrische Kontrolle bei Kupplungsreaktionen gewährleistet.


Produktparameter

Parameter

Spezifikation

Produktname

2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

CAS-Nummer

325141-72-8

Molekulare Formel

C₁₄H₂₁BO₂

Molekulargewicht

232,13 g/mol

Aussehen

Weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff

Schmelzpunkt

46–47 °C (typisch)

Reinheit (GC/HPLC)

≥98,0 %

Löslichkeit

Frei löslich in THF, Dichlormethan, Toluol; schwer löslich in Hexan, Wasser

Lagerbedingungen

2–8 °C, unter Stickstoff verschlossen, vor Feuchtigkeit schützen

Haltbarkeit

24 Monate unter empfohlenen Bedingungen


FAQ

F1: Was ist das typische Suzuki-Kupplungsprotokoll für dieses gehinderte Boronat?

A: 1,2 Äquivalente des Boronats, 1,0 Äquivalente Arylbromid, 3 Mol-% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/Wasser, Rückfluss für 12–18 Stunden ergibt gute Ausbeuten.

F2: Kann dieses Boronat in Buchwald-Hartwig-Aminierungen verwendet werden?

A: Nein, es ist ein nukleophiler Partner für die Suzuki-Kupplung. Zur Aminierung sollte das entsprechende Bromid oder Iodid verwendet werden.


Lagerbedingungen

Lagern Sie 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan bei 2–8 °C in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer Atmosphäre aus trockenem Argon oder Stickstoff. Vor Feuchtigkeit und Licht schützen. Unter diesen Bedingungen behält das Produkt mindestens 24 Monate lang eine Reinheit von ≥98 %.


Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.


Zusammenfassung der Sicherheitsinformationen

Kategorie

Information

GHS-Klassifizierung

Hautreizung. 2 (H315), Augenreizung. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)

Signalwort

Warnung

Sicherheitshinweise

P261, P280, P305+P351+P338


Kontaktieren Sie uns

Wenn Ihr Projekt ein sterisch anspruchsvolles Arylboronat mit nachgewiesener Leistung erfordert, wenden Sie sich an das Organobor-Team von Cosperpharm – wir stellen Ihnen in einer konsolidierten Antwort ein Muster, ein empfohlenes Kopplungsverfahren und ein kommerzielles Angebot zur Verfügung.


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