2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ist ein stabiler kristalliner Boronatester, der trotz der sterischen Belastung seiner ortho-Methylgruppen effizient unter Standard-Suzuki-Miyaura-Bedingungen kuppelt. Der Pinakolester von 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ist weitaus stabiler als die freie Boronsäure, die dazu neigt, zum Boroxin zu cyclotrimerisieren. Medizinische Chemiker verwenden 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, um Biarylgerüste zu verschließen, eine flache hydrophobe Tasche zu füllen und die metabolische Oxidation zu blockieren. Cosperpharm garantiert, dass jede Charge 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan frei von dem deborylierten Xylol-Nebenprodukt ist, was eine genaue stöchiometrische Kontrolle bei Kupplungsreaktionen gewährleistet.
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Parameter |
Spezifikation |
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Produktname |
2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan |
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CAS-Nummer |
325141-72-8 |
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Molekulare Formel |
C₁₄H₂₁BO₂ |
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Molekulargewicht |
232,13 g/mol |
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Aussehen |
Weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff |
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Schmelzpunkt |
46–47 °C (typisch) |
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Reinheit (GC/HPLC) |
≥98,0 % |
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Löslichkeit |
Frei löslich in THF, Dichlormethan, Toluol; schwer löslich in Hexan, Wasser |
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Lagerbedingungen |
2–8 °C, unter Stickstoff verschlossen, vor Feuchtigkeit schützen |
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Haltbarkeit |
24 Monate unter empfohlenen Bedingungen |
F1: Was ist das typische Suzuki-Kupplungsprotokoll für dieses gehinderte Boronat?
A: 1,2 Äquivalente des Boronats, 1,0 Äquivalente Arylbromid, 3 Mol-% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/Wasser, Rückfluss für 12–18 Stunden ergibt gute Ausbeuten.
F2: Kann dieses Boronat in Buchwald-Hartwig-Aminierungen verwendet werden?
A: Nein, es ist ein nukleophiler Partner für die Suzuki-Kupplung. Zur Aminierung sollte das entsprechende Bromid oder Iodid verwendet werden.
Lagern Sie 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan bei 2–8 °C in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer Atmosphäre aus trockenem Argon oder Stickstoff. Vor Feuchtigkeit und Licht schützen. Unter diesen Bedingungen behält das Produkt mindestens 24 Monate lang eine Reinheit von ≥98 %.
Jede Charge durchläuft:
● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %
● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %
● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse
● ¹H-NMR – Strukturverifizierung
● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit
Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.
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Kategorie |
Information |
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GHS-Klassifizierung |
Hautreizung. 2 (H315), Augenreizung. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
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Signalwort |
Warnung |
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Sicherheitshinweise |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Wenn Ihr Projekt ein sterisch anspruchsvolles Arylboronat mit nachgewiesener Leistung erfordert, wenden Sie sich an das Organobor-Team von Cosperpharm – wir stellen Ihnen in einer konsolidierten Antwort ein Muster, ein empfohlenes Kopplungsverfahren und ein kommerzielles Angebot zur Verfügung.
Adresse
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Stadt Jingmen, Provinz Hubei, China
Tel
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