2,3-DIMETHYL-1,3-BUTADIEN

2,3-Dimethyl-1,3-butadien (CAS 513-81-5) ist ein leicht entzündliches, farbloses flüssiges Dien mit charakteristischem Geruch, das häufig als Baustein in der organischen Synthese und Polymerchemie verwendet wird. Die Verbindung ist mit 100 ppm butyliertem Hydroxytoluol (BHT) stabilisiert, um eine unerwünschte Polymerisation während der Lagerung zu verhindern.

In der Polymerchemie ist 2,3-Dimethyl-1,3-butadien ein vielseitiges Monomer zur Herstellung stereoregulärer Polymere. Mit Ziegler-Natta-Katalysatoren auf Titanbasis kann es entweder zu cis-1,4- oder trans-1,4-Poly(2,3-dimethylbutadien) mit hoher stereochemischer Reinheit polymerisiert werden. Die Verbindung wurde auch mit Butadien unter Verwendung von Seltenerdmetallkatalysatoren copolymerisiert, um neuartige Kunststoff-Gummi-Diblockcopolymere herzustellen.

In der organischen Synthese dient 2,3-Dimethyl-1,3-butadien als aktiviertes Dien in Diels-Alder-Cycloadditionsreaktionen, die aufgrund der elektronenreichen Natur des methylsubstituierten Diens unter milden Bedingungen ablaufen. Es beteiligt sich an Hetero-Diels-Alder-Reaktionen mit Aldehyden und an normalen Diels-Alder-Reaktionen mit einer Vielzahl von Dienophilen. Die Verbindung nimmt auch an anderen perizyklischen Reaktionen teil und kann als Vorstufe für die Synthese verschiedener zyklischer und heterozyklischer Verbindungen verwendet werden.

Darüber hinaus spielte 2,3-Dimethyl-1,3-butadien eine wichtige Rolle in der Frühgeschichte des Synthesekautschuks und wird heute als Spezialreagenz für Forschungszwecke verwendet.

Produktparameter

Anwendungsszenarien

1. Stereoreguläre Polymersynthese

Eine Forschungsgruppe für Polymerchemie möchte ein stereoreguläres Poly(dien) mit präzise kontrollierter Mikrostruktur für Elastomeranwendungen herstellen. 2,3-Dimethyl-1,3-butadien wird unter Verwendung eines Triisobutylaluminium/Titantetrachlorid-Initiatorsystems (Al/Ti-Molverhältnis ≈2) in n-Hexan polymerisiert, was entweder cis-1,4- oder trans-1,4-Poly(2,3-dimethylbutadien) mit hoher stereochemischer Reinheit ergibt. Das resultierende Polymer weist einzigartige mechanische Eigenschaften auf, die sich von denen von Polybutadien oder Polyisopren unterscheiden.

2. Diels-Alder-Cycloaddition zur Naturstoffsynthese

Ein synthetischer organischer Chemiker benötigt eine Dienkomponente für eine Diels-Alder-Reaktion, um ein bicyclisches Gerüst aufzubauen, das in mehreren Naturprodukten vorkommt. 2,3-Dimethyl-1,3-butadien dient als elektronenreiches Dien und reagiert mit einem geeigneten Dienophil unter thermischen oder Lewis-Säure-katalysierten Bedingungen zum gewünschten Cyclohexen-Addukt. Die Methylsubstituenten bieten stereochemische Kontrolle und funktionelle Gruppengriffe für die weitere Ausarbeitung.

3.Hetero-Diels-Alder für die Heterocyclen-Synthese

Ein Team der medizinischen Chemie entwickelt eine Bibliothek sauerstoffhaltiger Heterozyklen für das Screening gegen ein therapeutisches Ziel. Unter Verwendung von Montmorillonit-K10-Ton als Katalysator durchläuft 2,3-Dimethyl-1,3-butadien eine Hetero-Diels-Alder-Cycloaddition mit substituierten Benzaldehyden, um funktionalisierte Dihydropyrane zu ergeben, die weiter in komplexere heterocyclische Gerüste diversifiziert werden können.

4. Copolymerisation für Hochleistungselastomere

Eine industrielle Forschungsgruppe, die Hochleistungselastomere für Automobilanwendungen entwickelt, untersucht die Copolymerisation von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien mit Butadien unter Verwendung von Seltenerdmetallkatalysatoren. Die resultierenden Kunststoff-Gummi-Diblockcopolymere weisen einstellbare mechanische Eigenschaften auf, die die Lücke zwischen starrem Kunststoff und weichem Gummi schließen und neue Anwendungen in schlagfesten Materialien ermöglichen.

5. Spezialmonomer für die strahlungsinduzierte Polymerisation

Ein Materialwissenschaftslabor, das sich mit Strahlungschemie befasst, nutzt die durch γ-Strahlen initiierte Polymerisation von Dienen bei niedriger Temperatur (–78 °C), um Polymere mit gemischten linearen und zyklischen Strukturen herzustellen. 2,3-Dimethyl-1,3-butadien dient als Modellmonomer zur Untersuchung der Auswirkung der Methylsubstitution auf den Polymerisationsmechanismus unter Bedingungen hochenergetischer Strahlung.

Lagerbedingungen

● Temperatur: 2–8 °C (gekühlt) – nicht einfrieren

● Atmosphäre: Unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) lagern, um Oxidation und Polymerisation zu verhindern

● Behälter: Versiegelter, luftdichter, dicht verschlossener Behälter

● Schutz: Vor Licht schützen; Vermeiden Sie eine längere Einwirkung von Hitze oder Sonnenlicht, da die Verbindung unter diesen Bedingungen polymerisieren kann [0†L35]

● Inkompatibilitäten: Starke Oxidationsmittel, starke Säuren, starke Basen, Radikalinitiatoren und Zündquellen

● Stabilisator: Enthält 100 ppm BHT für Lagerstabilität

● Haltbarkeit: 12–24 Monate bei bestimmungsgemäßer Lagerung

Empfehlung zur Handhabung: Aufgrund der hohen Flüchtigkeit der Verbindung (Siedepunkt 68–69 °C, Dampfdruck 269 mmHg bei 37,7 °C) stets in einem gut belüfteten Abzug handhaben. Von Zündquellen fernhalten – einschließlich statischer Entladungen. Verwenden Sie bei Bedarf explosionsgeschützte elektrische Geräte. Die Verbindung wird als leicht entzündliche Flüssigkeit eingestuft; Vermeiden Sie das Einatmen von Dämpfen und den Kontakt mit Haut und Augen.

Synthetische Routen

Die bequemste Methode zur Herstellung von 2,3-Dimethyl-1,3-butadien ist die säurekatalysierte Dehydratisierung von Pinakol (2,3-Dimethyl-2,3-butandiol). Für diese Reaktion wurden viele Katalysatoren verwendet, wobei Bromwasserstoffsäure besonders wirksam ist. Die Gesamtumwandlung verläuft über eine Pinakol-Umlagerungs-/Dehydratisierungssequenz unter Beteiligung von Carbokation-Zwischenprodukten.

Detaillierter Laborablauf:

Schritt 1: Erhitzen Sie Pinakol und 48 %ige Bromwasserstoffsäure langsam zusammen in einem geeigneten Reaktionsgefäß.

Schritt 2: Erhitzen Sie weiter, während Sie das Destillat auffangen, bis die Temperatur 95 °C erreicht.

Schritt 3: Entfernen Sie die obere organische Schicht vom gesammelten Destillat.

Schritt 4: Waschen Sie die organische Schicht mit Wasser, das eine kleine Menge Hydrochinon enthält (um die Polymerisation zu hemmen).

Schritt 5: Trocknen Sie das gewaschene Produkt über wasserfreiem Calciumchlorid.

Schritt 6: Reinigen Sie das Rohprodukt durch fraktionierte Destillation, um reines 2,3-Dimethyl-1,3-butadien zu erhalten.

Kontaktieren Sie uns

Benötigen Sie eine zuverlässige Quelle für dieses Spezialdien? Reden wir. Bei Cosperpharm wissen wir, dass die Arbeit mit flüchtigen, brennbaren Monomeren nicht nur ein Qualitätsprodukt, sondern auch zuverlässigen technischen Support und eine sichere Verpackung erfordert. Unser Team ist für Sie da.