2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure

2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure (CAS 20595-49-7) ist eine funktionalisierte aromatische α,β-ungesättigte Carbonsäure, die als Schlüsselzwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese und der agrochemischen Entwicklung dient. Die trans-Konfiguration der Doppelbindung zwischen dem Phenylring und der Carbonsäuregruppe ist für ihre biologische Aktivität und ihre Fähigkeit, an stereospezifischen Reaktionen teilzunehmen, wesentlich.

In der medizinischen Chemie ist 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure wertvoll für die Entwicklung von Medikamenten gegen Entzündungs- und Stoffwechselstörungen. Sein einzigartiges 2,6-Dichlor-Substitutionsmuster macht es zu einem nützlichen Baustein für die Untersuchung der Auswirkungen von halogenierten Zimtsäuren auf biologische Systeme. The compound has been investigated for its potential as a selective inhibitor of mushroom tyrosinase, an enzyme involved in melanin biosynthesis, with kinetic studies showing that chlorinated derivatives exhibit varying degrees of inhibition based on their structural features. Darüber hinaus wurde die Verbindung auf ihre entzündungshemmende Wirkung untersucht, wobei Untersuchungen darauf hindeuten, dass sie Entzündungswege hemmen und die Produktion entzündungsfördernder Zytokine in vitro reduzieren kann.

In landwirtschaftlichen Anwendungen wird 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure aufgrund ihrer bioaktiven Eigenschaften bei der Synthese von Agrochemikalien, insbesondere Herbiziden und Fungiziden, eingesetzt. Studien haben gezeigt, dass trans-Zimtsäuren mit 2,6-Dichlor-Substitution eine starke hemmende Wirkung auf das Wachstum von Mimosa pigra Linn (riesige empfindliche Pflanze), einer bedeutenden invasiven Unkrautart, haben. Die Verbindung wurde auch auf ihr Potenzial zur Hemmung der Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL), einem Schlüsselenzym im Pflanzenstoffwechsel, untersucht.

In Forschungsumgebungen fungiert 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure als Baustein für die organische Synthese und die Materialwissenschaft. Es wurde als Ligand bei der Synthese von Kupfer(II)-Komplexen verwendet, die durch elektronische und ESR-Spektroskopie charakterisiert wurden. Aufgrund seiner Rolle bei Photopolymerisationsprozessen eignet es sich auch zur Herstellung fortschrittlicher Polymere und Beschichtungen.

Das Ethylester-Derivat der Verbindung wurde auf seine antimikrobiellen Eigenschaften untersucht und zeigte eine signifikante Aktivität gegen verschiedene Krankheitserreger, darunter Escherichia coli (MHK von 32 µg/ml) und Staphylococcus aureus. Vorläufige Studien haben auch sein Potenzial untersucht, Apoptose in Krebszellen durch die Modulation spezifischer Signalwege auszulösen.

Produktparameter

Produktvorteile

l Einzigartiges 2,6-Dichlor-Substitutionsmuster – Die ortho,ortho-Disubstitution bietet im Vergleich zu 2,4- oder 3,4-Dichlor-Analoga deutliche sterische und elektronische Effekte und beeinflusst sowohl die chemische Reaktivität als auch die biologische Aktivität.

l Pharmazeutisches Zwischenprodukt – Dient als wertvoller Baustein für die Entwicklung von Medikamenten gegen Entzündungs-, Stoffwechsel- und Infektionskrankheiten.

l Landwirtschaftliche Bioaktivität – Zeigt eine starke hemmende Wirkung auf das Wachstum des invasiven Unkrauts Mimosa pigra und wird bei der Synthese von Herbiziden und Fungiziden eingesetzt.

l Tyrosinase-Hemmung – Wurde als Inhibitor der Pilz-Tyrosinase untersucht, einem Enzym, das an der Melanin-Biosynthese beteiligt ist, mit potenziellen Anwendungen in Hautaufhellungs- oder Anti-Bräunungsprodukten.

l Hemmung des PAL-Enzyms – Zeigt eine hemmende Wirkung gegen Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL), ein Schlüsselenzym im Pflanzenstoffwechsel und ein Ziel für die Agrarforschung.

l Vielseitiger synthetischer Griff – Die α,β-ungesättigte Carbonsäurestruktur unterstützt Veresterung, Reduktion, Oxidation und photochemische Reaktionen und ermöglicht so verschiedene Derivatisierungswege.

l Hohe Reinheit – Standard ≥95 % gewährleistet zuverlässige Ergebnisse; Höhere Reinheitsgrade auf Anfrage erhältlich

l Photopolymerisations-Dienstprogramm – Nützlich in der Materialwissenschaft zur Herstellung fortschrittlicher Polymere und Beschichtungen durch Photopolymerisationsprozesse

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F1: Wurde diese Verbindung auf ihre Antikrebsaktivität untersucht?

A: Vorläufige Studien deuten darauf hin, dass das Ethylester-Derivat durch die Modulation spezifischer Signalwege Apoptose in Krebszellen auslösen kann, und trans-Zimtsäure-Derivate wurden als potenzielle Antitumormittel untersucht. Es sind jedoch weitere Untersuchungen erforderlich.

F2: Ist diese Verbindung sicher in der Handhabung?

A: Die Verbindung ist nicht als DOT/IATA-Gefahrgut für den Transport eingestuft. Die üblichen Laborsicherheitsvorkehrungen sollten beachtet werden: Verwenden Sie geeignete PSA (Handschuhe, Schutzbrille, Laborkittel), arbeiten Sie in einem gut belüfteten Bereich, vermeiden Sie Staubentwicklung und waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.

Anwendungsszenarien

1. Entwicklung von Tyrosinase-Inhibitoren für die Hautpflege

Ein Kosmetikforschungsteam entwickelt neuartige Hautaufheller, die auf Pilztyrosinase abzielen, ein Enzym, das für die Melaninbiosynthese entscheidend ist. 2,6-Dichlor-trans-zimtsäure wird als Leitverbindung bewertet, wobei kinetische Studien zeigen, dass ihre chlorierte Struktur eine wirksame Hemmung bewirkt. Die Carbonsäuregruppe der Verbindung kann weiter zu Amiden oder Estern derivatisiert werden, um die Hautpenetration und die Formulierungsstabilität zu verbessern, was zu Kandidaten für die Behandlung von Hyperpigmentierung führt.

2.Synthese entzündungshemmender Medikamentenkandidaten

Eine pharmazeutische Forschungsgruppe untersucht Zimtsäurederivate auf ihre Fähigkeit, Entzündungswege zu hemmen. 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure wird in eine fokussierte Bibliothek von Trans-Zimtsäure-Derivaten eingebaut, die über die Perkin-Reaktion synthetisiert werden. Es werden Leitverbindungen identifiziert, die die Produktion entzündungsfördernder Zytokine in vitro reduzieren und zur weiteren Optimierung in orale oder topische entzündungshemmende Therapeutika eingesetzt werden können.

3.Herbizidentwicklung zur invasiven Unkrautbekämpfung

Ein Agrochemieunternehmen entwickelt selektive Herbizide zur Bekämpfung des invasiven Unkrauts Mimosa pigra, das landwirtschaftliche Flächen bedroht. 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure ist eine der Trans-Zimtsäuren, von denen festgestellt wurde, dass sie eine starke hemmende Wirkung auf das Wachstum von M. pigra haben. Die Verbindung dient als Leitgerüst für die Erzeugung von Derivaten mit verbesserter Selektivität, Pflanzensicherheit und Umweltprofil für den Einsatz in integrierten Unkrautbekämpfungsprogrammen.

4. Entdeckung antimikrobieller Wirkstoffe

Ein Forschungslabor für Infektionskrankheiten bewertet halogenierte Zimtsäurederivate auf ihre Wirksamkeit gegen arzneimittelresistente Bakterienstämme. 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure und ihr Ethylester-Derivat werden gegen E. coli (MHK 32 µg/ml) und S. aureus getestet. Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung zeigen, dass das 2,6-Dichlor-Substitutionsmuster für die antimikrobielle Aktivität entscheidend ist und die Entwicklung antibakterieller Wirkstoffe der nächsten Generation bestimmt.

5.Photopolymerisation für fortschrittliche Beschichtungen

Eine Forschungsgruppe für Materialwissenschaften entwickelt UV-härtbare Beschichtungen mit verbesserter Haltbarkeit und chemischer Beständigkeit. 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure wird in photopolymerisierbare Formulierungen eingearbeitet, wo ihr α,β-ungesättigtes Carbonylsystem unter UV-Licht eine [2+2]-Photocycloaddition durchläuft. Die resultierenden vernetzten Polymernetzwerke weisen verbesserte mechanische Eigenschaften auf und eignen sich daher für Schutzbeschichtungen in industriellen Anwendungen.

6.PAL-Enzymhemmung zur Regulierung des Pflanzenwachstums

A plant biochemistry lab is investigating chemical regulators that modulate phenylalanine ammonia‑lyase (PAL) activity, a key enzyme in the phenylpropanoid pathway. 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure wird als PAL-Inhibitor getestet. Studien bestätigen, dass das Vorhandensein eines hydrophoben aromatischen Rings, einer α,β-Doppelbindung und einer Carboxylgruppe für die Hemmwirkung wesentlich ist. Die Verbindung dient als Werkzeug zur Untersuchung der Lignin-Biosynthese und pflanzlicher Abwehrreaktionen.

7.Synthese von Kupfer(II)-Komplexen für die Katalyse

Eine Forschungsgruppe für Koordinationschemie bereitet neuartige Metallkomplexe für katalytische Anwendungen vor. Unter Verwendung von 2,6-Dichlor-trans-zimtsäure als Ligand werden Kupfer(II)-Komplexe Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O synthetisiert und durch elektronische und ESR-Spektroskopie charakterisiert. Diese Komplexe weisen interessante magnetische Eigenschaften und potenzielle Anwendungen in der Oxidationskatalyse auf.

8.Baustein für die Feinchemieproduktion

Ein Chemieunternehmen benötigt einen vielseitigen aromatischen Baustein für die Synthese von Spezialfeinchemikalien und fortschrittlichen Zwischenprodukten. 2,6-Dichlor-trans-Zimtsäure dient als Komponente bei der Herstellung verschiedener Feinchemikalien und bietet die reaktive α,β-ungesättigte Säurefunktionalität und zwei Chlorgriffe für weitere nukleophile aromatische Substitutions- oder Kreuzkupplungsreaktionen.

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