3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)-

3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- dient als äußerst vielseitiger spirozyklischer Baustein für die medizinische Chemie und ermöglicht die Einführung eines genau definierten dreidimensionalen Motivs in Leitstrukturen, in denen Phenylpiperidinfragmente durch ein steiferes, metabolisch stabileres Gerüst ersetzt werden müssen. Der Ketongriff von 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- lässt sich leicht reduktiver Aminierung, Grignard-Addition und Wittig-Chemie unterziehen, was eine schnelle Diversifizierung an der 9-Position ermöglicht, während die Spiro-Architektur intakt bleibt. 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- findet Anwendung in der Synthese neuartiger Chemokinrezeptor-Antagonisten, Muskarinrezeptorliganden und Arzneimittelkandidaten für das Zentralnervensystem, bei denen die Abstimmung des Diederwinkels zwischen dem aromatischen Ring und dem basischen Stickstoff für Wirksamkeit und Selektivität entscheidend ist. Darüber hinaus wird 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)- häufig als wichtiges Ausgangsmaterial für die parallele Bibliothekssynthese eingesetzt, um die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen rund um die Spiro-Verbindung zu untersuchen, und bietet einen hohen Anteil an sp³-hybridisierten Kohlenstoffen, was mit verbesserten klinischen Erfolgsraten korreliert.

Produktparameter

Qualitätssicherung bei Cosperpharm

Jede Charge durchläuft:

● Gaschromatographie (GC) – Reinheit ≥97,0 %

● Nichtwässrige Titration – Reinheit ≥97,0 %

● Brechungsindex – Bestätigungsanalyse

● ¹H-NMR – Strukturverifizierung

● Aussehen – farblose bis hellgelbe bis hellorange klare Flüssigkeit

Ein umfassendes Echtheitszertifikat, ein Sicherheitsdatenblatt (mit vollständigen GHS-Informationen) und ein Ursprungszeugnis liegen jeder Sendung bei.

Produktvorteile

1. Konformationell eingeschränkte Spiro-Architektur: Der Spiro[5.5]undecan-Kern fixiert den benzylhaltigen Stickstoff und den ketonhaltigen Ring in einer nahezu orthogonalen Ausrichtung. Diese Versteifung eliminiert die Konformationsflexibilität typischer Phenylpiperidine, wodurch medizinische Chemiker präzise räumliche Anforderungen einer Zielbindungstasche untersuchen können und oft zu einer verbesserten Selektivität gegenüber Off-Target-Rezeptoren führen.

2. Reaktiver Ketongriff für die Diversifizierung im Spätstadium: Das 9-Keton ist ideal für stereoselektive reduktive Aminierungen, metallorganische Additionen und Olefinierungsreaktionen positioniert und ermöglicht die schnelle Erzeugung von Analoga mit substituierten Aminen, Alkoholen oder Alkenen am distalen Ende des Spirosystems, ohne das N-Benzyl-Motiv zu stören.

3. Optimierte Lipophilie und Permeabilität: Die Benzylgruppe verleiht eine ausgewogene Lipophilie (clogP ~2,9), die in den günstigen Bereich für ZNS-Arzneimittelkandidaten fällt, während das Fehlen von Wasserstoffbrückenbindungsdonoren einen niedrigen tPSA aufrechterhält und die passive Membranpermeabilität unterstützt.

4.Synthetische Zugänglichkeit: Die Struktur kann in wenigen Schritten mit hoher Ausbeute aus kommerziell erhältlichen 4-Piperidon-Derivaten aufgebaut werden, was die Herstellung in Mengen von mehreren Gramm bis Kilogramm für medizinische Chemiekampagnen im Frühstadium kostengünstig macht.

FAQ

F1: Wie ist der physikalische Zustand von 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-on, 3-(phenylmethyl)-?

A: Am häufigsten wird es als blassgelbes bis hellbraunes, niedrig schmelzendes festes oder viskoses Öl gewonnen. Bei langsamer Kristallisation kann es bei Raumtemperatur als unterkühltes Öl verbleiben. Durch leichtes Erwärmen (40–50 °C) wird es normalerweise in eine frei fließende Flüssigkeit umgewandelt, die sich leichter umfüllen lässt.

F2: Wie ist das Löslichkeitsprofil?

A: Die Verbindung ist in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Ethylacetat und Toluol frei löslich. Es zeigt eine begrenzte Löslichkeit in Hexan und Wasser. Für wässrige Reaktionen werden Stammlösungen in DMSO oder DMF empfohlen.

Kontaktieren Sie uns

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